CH141221A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     4.6-Dimethyl-5.7=dichlorindol-2.2'-          p-chlornaphtalinindigo.       Im     Hauptpatent    wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen     Derivates    von Indigo in       fester    Form, aus dem durch Oxydation der       Farbstoff        zurü,ckigebildet    werden kann und  das     wertvoll;

          ist    für die     Verwendung    in der  Färberei und Druckerei, Dieses Verfahren  besteht darin,     ,dass        Leukoindigo    mit. Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder     solches    als       Veresterungsmittel    abgebenden Substanzen,       zweckmässig    bei     Gegenwart    einer     tertiären     Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin.    in  den sauren Ester der     Schwefelsäure    über  geführt wird.

   Die     nach    diesem Verfahren  entstehende Verbindung     isst    ein saurer schwe  felsaurer     Ester,    wahrscheinlich ein     Enolester     des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch saure       .salzbildende    Gruppen enthält, die die Was  serlöslichkeit des     Produktes    bedingen.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    sich  die     LeukoverbinAung    des     Küpenfarbstoffes:     
EMI0001.0033     
    in     analoger        Weise    in den sauren     Schwefel--          säureester    überführen lässt.  



  Das Verfahren     wird    erläutert durch fel  gendes Beispiel:  In ein Gemisch von 500     Gewichtsteilen          Dimethylanilin    und 720     Gewichtsteilen     Chlorbenzol werden sorgfältig unter Rühren  1,80 , Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure    einge  tropft. 100     Gewichtsteile    der trockenen       Leukoverbindung    von 4.

       6-Dimethyl-5.        7-di-          chlorindol-2.2'-p-phlornaphtalinindigo    von  der     Konstitütion       
EMI0002.0001     
    werden in dieses Additionsprodukt bei 15   C  eingetragen und .das Ganze bei 30   C wäh  rend 12     Stunden        gerührt.     



  Zur     Aufarbeitung        wird    mit 360 Gewichts  teilen .Soda alkalisch gemacht und das     Di-          methylanilin    und Chlorbenzol durch Wasser  dampfdestillatio.n entfernt. Die erhaltene Lö  sung wird     filtriert    und schliesslich im Filtrat  das gebildete     Estersalz        ausges.alzen.     



  Der     erhaltene        Körper    ist in Wasser     lö3-          lieh    und sowohl in     Sü!bsta.nz,    als auch in  Lösung beständig. Durch Alkali wird die       wässerige    Lösung nicht     verändert,    durch  Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der  Hitze sehheller Zersetzung des gelösten Ester  salzes. Gelinde Oxydationsmittel in     Gegen-          wart    von     Säuren    bewirken Rückbildung des  Farbstoffes.  



  In der Anwendung kann die zu fär  bende     Substanz,    Faser     uisw.    mit einer wäs  serigen Lösung des neuen     Estersailzes    ganz  oder lokal     imprägniert    und durch geeignete  Oxydationswirkung die Färbung rasch und       glatt    zur Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses Derivat von 4.     6-Dimethyl-5.        7-di.          chlorindo#l-2.2'-ch#lornaphtalinin,digo    gestattet  also, Färbungen mit diesem Farbstoff in ein  fachster Weise zu erzeugen unter Umgehung  der umständlichen     Küpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel kann das ge  nannte     Veresterungsmittel    mit gleichem R.e-         sultat    durch andere SO, abgehende Mittel er  setzt werden.  



  <B>An</B> Stelle der     Chl.orsuwlfo:ns:äure        können     deren Ester, allgemein eine     Halogensulfon-          säure,        ein,    Salz einer     H,alogensulfonsäure        (wie     zum     Beispiel        Natriumchlorsulfonat)    benutzt  werden; es- kann auch rauchende Schwefel  säure,     Schwefelsäureanhydrid,        Pyrosulfuryl-          chlorid,        Aminosu,lfonsäure    oder ein anderes,       Sehwefelsäureanhydrid    abgebendes Mittel  verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslichen Derivates von 4. 6-Dimethyl-5. 7-dichlorindol-2. 2'-p-chlor- nap:htalininäigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekennzeichnet, dass die Leukoverbindung von 4.

   6-Dimethyl-5. 7-di- c-h@arindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo Hilfe von Sehwefelsäurea.nhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substan zen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zerset zung des gelösten Körpers. Gelinde Oxyda tionsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.