CH163533A - Verfahren zur Herstellung des 1.1.7-Trimethylcyclo-heptan-2-on. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 1.1.7-Trimethylcyclo-heptan-2-on.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des 1.1. 7-Trimethylcyelo-heptan-2-on. Es ist bekannt, dass sich hochgliedrige Ringketone mit mindestens neun Ringgliedern gewinnen lassen durch Erhitzen von Salzen geeigneter Dikarbonsäuren (Schweiz. Patent Nr. 113546 und Zusatzpatent). Diese Methode ist auch zur Gewinnung des Cycloheptanons und Cyclooctanons (Helv. chimica acta, 9, <B>515</B> und 539) vorteilhaft.
Ferner hatte sich herausgestellt, dass die Bildung 13- bis 15-glie- driger Ringketone durch die Anwesenheit von Alkylgruppen an den zwei Kohlenstoffatomen, die den Carboxylgruppen der als Ausgangs stoff -benützten Säuren benachbart sind, ver- un möglicht wird.
Es wurde nun gefunden, dass bei der Bildung sieben- und achtgliedriger Ringketone Alkylgruppen in a- oder P-Stellung der als Ausgangsstoff benützten Dikarbonsäuren den methylierten Kork- bezw. Azeläinsäuren nicht hinderlich sind, sondern eher zu einer Er höhung der Ausbeute führen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des bisher noch unbekannten 1.1.7-Trimethylcyclo- heptan-2-on, das eine bei 80-83 (12 mm) siedende Flüssigkeit darstellt, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man ein llZe- tallsalz der 2,3-Dimethyl-heptan-2.7-dikar- bonsäure auf 300-400 erhitzt.
Das so leicht zugängliche Keton kann als Ausgangsmaterial für die Herstellung neuer Riechstoffe dienen.
Beispiel <I>1:</I> 206 gr der 2,3-Dimethyl-heptan-2. 7-di- karbonsäure werden mit der berechneten Menge wässeriger Natronlauge neutralisiert und in eine wässerige Lösung von 275 gr Thoriumnitrat gegossen. Das abgeschiedene Thoriumsalz wird abfiltriert, mit Wasser ge waschen und nach dem Trocknen im Vakuum einer Wasserstrahlpumpe auf 300-400 er hitzt.
Durch fraktionierte Destillation des erhaltenen Destillates wurden 90 gr des bei 80-83 (12 mm) siedenden 1. 1 . 7-Tri- methylcyclo-heptan-2-on gewonnen. Beispiel <I>2:</I> Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird dadurch abgeändert, dass an Stelle des Thoriumnitrats Yttriumnitrat genommen wird. <I>Beispiel 3:</I> Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird dadurch abgeändert, dass an Stelle des Thoriumnitrats Uranylnitrat genommen wird.
<I>Beispiel</I> .4: 2,3 - Dimethyl - heptan-2 . 7 - dikarbonsäure wird mit 1 Mol Ceriumhydroxyd im Vakuum der Wasserstrahlpumpe auf 300-400 erhitzt. Durch fraktionierte Destillation der erhaltenen Zersetzungsprodukte gewinnt man das bei 80-83 (12 mm) siedende I . 1 . 7-Trimethyl- cyclo-heptan-2-on. <I>Beispiel 5:</I> Das im Beispiel 4 beschriebene Verfahren wird dadurch abgeändert, dass man an Stelle des Ceriumhydroxyds Thoriumoxyd anwendet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 1.1.7- Trimethylcyclo-heptan-2-on, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Metallsalz der 2,3-Di- methyl=heptan-2. 7-dikarbonsäure auf 300 bis 400 erhitzt. Das 1.1.7-Trimethylcyclo-heptan-2-ori ist eine bei 80-83 (12 mm) siedende Flüs sigkeit.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH163533T | 1931-10-30 |
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| CH163533D CH163533A (de) | 1931-10-30 | 1931-10-30 | Verfahren zur Herstellung des 1.1.7-Trimethylcyclo-heptan-2-on. |
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