CH258197A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aiyl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester von 1- Phenyl - cyclopentan-l-carbonsäure -(ss-oxy- äthyl)-ester, wie z. $. einen Halogenwasser- stoff-,
Schwefelsäure- oder Ary1sulfonsäure- ester, mit Piperidin umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Phenyl - cyclopentan-1-carbonsäure-(ss-piperi- dino-äthyl)-ester, bildet eine farblose Flüs sigkeit vom Siedepunkt 135 bis 136 unter 0,15 mm. Die Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 38 Teile 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon- säure werden mit Thionylchlorid in üblicher Weise in das Säurechlorid übergeführt und dieses mit 16 Teilen Athylenchlorhydrin in 150 Teilen Pyridin umgesetzt. Nach beende ter Reaktion giesst man in Wasser, stellt kongosauer und äthert aus.
Nach dem Wa- sehen und Trocknen der Ätherlösung wird das Lösungsmittel .abdestilliert und der als Rückstand erhaltene 1-Phenyl-cyclopentan-1- earbonsäure-(ss-ch.Ior-äthyl)-ester im Vakuum fraktioniert. 25 Teile dieser Verbindung setzt man in der Wärme mit 17 Teilen:
Piperidin um, nimmt nach beendeter Reaktion in verdünn ter Salzsäure auf, äthert aus und gewinnt aus der wässrigen Lösung den basischen Ester durch Zugabe von Pottasche und Ausäthern. Nach dem Waschen und Trocknen der Äther lösung wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand im Hachvakuum fraktio niert. Der basische Ester siedet unter 0,15 mm Druck bei 135 bis 136 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cyeloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak- tionsfähigenEster von 1-Phenyl-cyclopentan- 1-carbonsäure-(ss-oxy-äthyl)-;ester mit Piperi- din umsetzt.Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Phenyl - cyclopentan -1-carbonsäure-(ss-piperi- dino-äthyl)-ester, bildet eine farblose Flüs sigkeit vom Siedepunkt 135 bis 136 unter 0,15 mm. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl-cyclopen- tan-l-carbonsäure-(ss-halogen-äthyl)-ester mit Piperidin umsetzt.
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