CH164042A - Verfahren zur Darstellung von Tetracetyl-B-thymolglucosid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Tetracetyl-p-tliymolglucosid.       Ausgangsmaterial für die synthetische  Darstellung von     Glykosiden    der     Phenole    ist  bisher die     Acetobromglucose    (in der sich das  Bromatom bei Gegenwart von     bromwasser-          stoffbindenden    Mitteln verschiedener Art mit       Phenolen    zu den Acetaten der     Glucoside    um  setzt) oder analoge     Acetohalogenzucker.     



  Es wurde gefunden, dass man auch die  Acetate der reduzierenden Zucker, ohne aus  ihnen die     Acetohalogenzucker    darzustellen,  direkt mit     Phenolen    bei Gegenwart von als  Katalysator wirkenden     Säuren    oder sauer  reagierenden Substanzen unter Austritt von  Essigsäure zu den Acetaten der     Pheciolgluko-          side    kuppeln kann. Die erforderliche Tempe  ratur, Zeitdauer und die Konzentration der  Reaktionsteilnehmer ist im einzelnen Fall  auszuprobieren, ebenso die Art der Isolierung.

    Je nach dem Kondensationsmittel und den  sonstigen Bedingungen entstehen die Acetate  der a- oder der     ss-Calykoside.    Anwendbar ist  die neue Methode auf reduzierende     Manosen     (zum Beispiel Glucose,     Galaktose,'        Xylose       usw.), sowie reduzierende     Oligo        -Saccharide     (zum Beispiel     Cellobiose,        Gentiobiose,        Maltose     <B>USW.)</B> einerseits und auf     Phenole,

      substituierte       Phenole    und Substanzen mit     phenolartigem          Hydrogyl    anderer Ringsysteme als Benzol  anderseits. Die Fortschritte der neuen Me  thode sind unter anderen  1. Das Ausgangsmaterial ist leichter und  billiger zugänglich als das der bisherigen       Glykosidsynthesen.     



  2. Es lassen sich nicht nur a-, sondern  auch     f-Glykoside    gewinnen.  



  In allen Fällen können die nach der neuen  Methode entstandenen Acetate der     Glykoside     nach bekannten Methoden (mit Alkali, mit  Ammoniak, katalytisch usw.) unter Versei  fung der     Acetylgruppen    in die freien     Gluco-          side    übergeführt werden.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung des bisher  noch nicht bekannten     Tetracetyl    -     (3    -     thymol-          glucosids,    dadurch gekennzeichnet, dass man      auf     ss-Pentacetylglucose        Thymol    bei Gegen  wart eines sauren Kondensationsmittels ein  wirken lässt.  



       Beispiel:     6 Teile     Thymol,    7,8 Teile     ss-Pentacetyl-          glucose    und<B>0,1</B> Teil     p-Toluolsulfosäur    e wer  den 30 Minuten bei 125 -130   unter Um  rühren zusammengeschmolzen, die abgekühlte  Schmelze mit Chloroform extrahiert, nach  zweimaligem Waschen mit Wasser mit  Chlorkalzium getrocknet; zur Trockne ver  dampft (bei nicht zu hoher Temperatur) und  der Rückstand aus Alkohol<B>.</B> umkristallisiert;  Ausbeute 3 Teile.  



  Der nicht in     Glucosid    übergeführte Teil  des Zuckers kann aus Waschwässern     bezw.     Mutterlauge wiedergewonnen und durch Ace-         tylieren    in     Pentacetylglucose    übergeführt und  so in den Prozess erneut eingeführt werden.  



  Schmelzpunkt des umkristallisierten     Te-          tracetyl-p-thymolglucosids    116,5  , korrigierte  Drehung in Chloroform     (al'D    = -19,2  . Das  Produkt soll pharmazeutische Verwendung  finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Tetracetyl- ss-thymolglucosid, dadurch gekennzeichnet, dass man ss - Pentacetylglucose mit Thymol bei Gegenwart eines sauren Kondensations mittels kondensiert. Die neue Verbindung schmilzt bei 116,511 korrigiert. In Chloroform zeigt sie eine Dre hung von [a] 'D' = -19,2 .