CH165063A - Verfahren zur Herstellung von racemischem 1-(m-Oxyphenyl)-2-aminopropanol(1). - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     racemiseliem        1-(in-Oxyplienyl)-2-aminopi#opaiiol(1).       Es     wurde    gefunden, dass     man        1-Oxyphenyl-          2-amitioalkohole(1)    in     Racemforin    erhält, wenn  man     1-drehende    1-     Oxyphenyl    - 2 -     ketoalko-          liole(1)    in Gegenwart von Ammoniak oder  primären oder sekundären Aminen der kataly  tischen Reduktion bei erhöhter Temperatur  unterwirft.

   Als Katalysatoren können Metalle  der Nickelgruppe oder Edelmetalle, wie Platin       odet    Palladium, oder endlich Kupfer verwandt       werden.    Bei Verwendung von     Edelmetall-          katalysatoren    wird die Reaktion     vorzugsweise     bei mässig erhöhter Temperatur, etwa zwischen  40 und 80  , beispielsweise bei etwa     l#)0     ,       ausgeführt.    Bei Verwendung eines     Kataly-          sators    der Nickelgruppe wird die     Reaktion     vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen  etwa 60 und<B>180'</B> ausgeführt, beispielsweise  bei etwa 80  .

   In jedem Falle     ntuss    die Tem  peratur der     Beschaffenheit    des     Katalysators     angepasst sein, das heisst bei der Anwendung  eines Katalysators geringerer Wirksamkeit  wird die Reaktion innerhalb des angegebenen    Bereiches     zweck;nässig    bei höherer     Temperatur     ausgeführt, während sie bei Anwendung eines  Katalysators höherer Wirksamkeit bei     niederer     Temperatur ausgeführt werden kann.  



  Bei Anwendung von Ammoniak oder     Aral-          kylaminen    erhält man Verbindungen mit pri  mären     Aminogruppen,    während man bei     Aü-          wendung    von     Alkylaminen    die     entsprechenden          Alkylaminoverbindungen    erhält.

   Wenn man  jedoch     Aralkylamine    in Gegenwart eines  Katalysators der Nickelgruppe verwendet.,  erhält     man    die entsprechende     Aralkylamino-          verbindung,    so dass zur Herstellung der pri  mären     Aminoverbindung    eine weitere Hydrie  rung in Gegenwart eines     Edelmetallkatalysa-          tors    notwendig ist; die     Aralkylgruppe    wird  dabei abgespalten.

   Bei Anwendung von     Ara1-          kylaminen    in     Gegenwart    eines     Edelmetall-          katalysators    erhält man die eine     pimäre          Amitiogruppe    enthaltene Verbindung direkt.  



  Die Reaktion wird zweckmässig in alko  holischer     Lösung    ausgeführt.      Da die verwendeten optisch aktiven     Oxy-          phenylacetylcarbinole    sehr leicht     zugängliche     Ausgangsmaterialien darstellen, so     bedeudet     das Verfahren einen erheblichen Fortschritt  gegenüber den bisher bekannten Gewinnungs  weisen der als Heilmittel wichtigen     Amino-          alkohole.     



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von     racemi-          schem        1-(m-Oxyphenyl)-2-ainiiio-propanol(1),     das dadurch gekennzeichnet ist, das man     1-          m-Oxyphenylacetylcarbinol    bei erhöhter Tem  peratur in Gegenwart einer Verbindung, welche  eine     Aminogruppe    enthält; mit     ;Wasserstoff     in Gegenwart eines     Edelnietallkatalysators     behandelt.  



  Das neue Verfahrensprodukt bildet in  Form seines Chlorhydrats weisse leicht in  Wasser lösliche Kristalle vom Schmelzpunkt  <B>178</B> o C. Es soll als Arzneimittel Verwendung  finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  33     gr        1-m-Oxyphenylacetylcarbinol,    23     gr          Benzylamin    und 250 cm' Alkohol werden  bei 40-50  mit Palladium hydriert. Sobald  die     Wasserstoffaufnahme    zum Stillstand ge  kommen ist, wird vom Katalysator abgesaugt,  der Alkohol im Vakuum     abdestilliert,    der  Rückstand mit Wasser aufgenommen und  Wasserunlösliches mit Äther ausgezogen.  Der wässerige Auszug wird mit Salzsäure  sauergestellt und im Vakuum bis zur Trockne  eingedampft. Die erhaltene kristalline     islasse     wird aus     Propylalkohol    und Äther umgelöst.

    Erhalten: 30     gr        racemisches        m-Oxyphenyl-          propanolaminchlorhydrat    vom Schmelzpunkt  178o C.  



  <I>Beispiel 2:</I>  8,3     gr        1-ni-Oxyphenylacetylcarbinol    werden  in 200 cm' einer     mindensten    5     o/oigen    alko  holischen     Ammoniaklösung    aufgelöst und nach    Zusatz von aktiviertem Palladium mit Wasser  stoff unter schwachem Erwärmen hydriert.  Nach Aufnahme der berechneten Menge     Was-          serstoff    saugt man vom Katalysator ab, de  stilliert den     Überschuss    an Alkohol im Vakuum  ab und verrührt den vollständig trocknen  Rückstand mit alkoholischer Salzsäure bis  zur kongosauren Reaktion.

   Auf Zusatz von  Aceton     kristalliert    das     racemische        m-Oxy-          phenylaminopropanolchlorhydrat    aus, das nach  dem     Umkristallieren    aus     Propylalkohol    unter  Zusatz von Äther den Schmelzpunkt 178   C  zeigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von racemischern 1-(m-Oxyphenyl)-2-aminopropanol(1), dadurch gekennzeichnet, dass man 1-m-Oxyphenylace- tylcarbinol bei erhöhter Temperatur in Gegen wart einer Verbindung, welche eine Amino- gruppe enthält, mit Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators bebandelt. Das neue Verfahrensprodukt bildet in Form seines Chlorbydrates weisse leicht in Wasser lösliche Kristalle vom Schmelzpunkt 178 o C.

   Es soll als Arzneimittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Am moniak und unter Verwendung von Palla dium als Katalysator vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Benzyl- amin und unter Verwendung von Palla dium als Katalysator vornimmt.