CH320670A - Verfahren zur Herstellung von 1,2-Diphenyl-4-isobutyl-3,5-dioxo-pyrazolidin - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1,2-Diphenyl-4-isobutyl-3,5-dioxo-pyrazolidik#s            (f'esenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung des     1,2-Diphenyl-          .l-isobutyl-3,5-dioxo-pyrazolidins.    Das Verfah  ren ist dadurch     gekennzeichnet,    dass man  1,2     -Diplienyl-4-niethallyl-3,5-dioxo-pyx#azolidin     mit hydrierenden Mitteln behandelt.

   Als hy  drierendes Mittel eignet sich     insbesondere          durch    Katalysatoren     aktivierter    Wasserstoff;       -ils    Katalysatoren können sowohl Edelmetall  katalysatoren,wie     Palladium-Kohle    oder     Pla-          Tinoxyd,    als auch     Niekel-Katalysatoren,    Ver  wendung finden. Alkohol und Essigester zum  Beispiel bilden     f-eeignete    Lösungsmittel. für  die     Hydrierung,    welche bei Raumtemperatur       unter        Atniosphäreiidruck    mit genügender Ge  schwindigkeit vor sich geht.  



  Das als Ausgangsstoff benötigte     1,2-Diphe-          nyl-4-methallyl-3,5-dioxo-pyrazolidin    kann in  an sieh     bekannter    Weise, z. B. durch Konden  sation von     Methallylmalonsäure-diätbylester     mit.     lIy(lrazobenzol,    hergestellt werden.  



  Das nach dem erfindungsgemässen Verfah  ren erhältliche     1,2-Diphenyl-4-isobutyl-3,5-di-          oxo-py        razolidin    ist eine weisse kristalline Sub  stanz, welche bei 132  schmilzt. Sie soll als  solche oder in Form ihrer Salze als Arznei  mittel Verwendung finden.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten  die Teile Gewichtsteile; diese verhalten sieh  zu     Volumteilen    wie g zu     em        #.    -    <I>Beispiel 1</I>       7u    einer Lösung von     .1,6    Teilen Natrium  in 92     Volumteilen    absolutem Alkohol lässt man  42,8 Teile     Methallylmalonsäure-diäthylester          (KP-12        112-114 )    einfliessen, gibt 37 Teile       Hydrazolbenzol    zu, destilliert etwa zwei Drit  tel des Alkohols ab und versetzt.

   mit 92     Vo-          lumteilen    absolutem     Xylol.        Ofine    den abwärts  gerichteten Kühler zu entfernen, wird die Mi  schung 12 Stunden bei einer     Badtemperatur     von 140-145      gerührt.    Man kühlt auf 0-5 ,  gibt 100 Teile Eis zu, trennt von     Xylol    ab,  zieht noch zweimal mit Chloroform aus, stellt  bei 0-5  mit     6n-Salzsäure    kongosauer, nimmt  den Niederschlag in Chloroform auf; wäscht  die erhaltene Lösung zweimal mit Wasser,  dann mit     konz.        Natriumehloridlösung,    trock  net über Natriumsulfat und dampft im Va  kuum ein (Bad 20 ).

   Der Rückstand, wird aus  Alkohol umkristallisiert und liefert     1.,2-Diphe-          nyl-4-methallyl-3,5-dioxopyrazolidin    als weisse       Nädelehen    vom Schmelzpunkt 154-155 .  



  Man suspendiert 7,7 Teile     1,2-Diphenyl-4-          methyllyl-3,5-dioxo-pyrazolidin    in 154 Teilen  Alkohol und lässt in Gegenwart von 8 Teilen       Raney-Nickel    bei Raumtemperatur und Atmo  sphärendruck Wasserstoff einwirken.  



  Nach 13 Stunden ist die berechnete Menge  Wasserstoff aufgenommen. Aus der filtrierten  und eingeengten Lösung     kristallisiert        1,2-Di-          phenyl-4-isobutyl-3,5-dioxo-pyrazolidin    in wei  ssen Nadeln vom Schmelzpunkt 132 . Aus der      Mutterlauge kann nochmals kristallisiertes  Endprodukt gewonnen werden.  



  <I>Beispiel 2</I>  Man suspendiert 15,4 Teile     1,2-Diphenyl-          4-methallyl-3,5-dioxo-pyrazolidin    in 150 Tei  len Essigester, welche 1,5 Teile Eisessig ent  halten, und lässt in Gegenwart von 2,5     Tei-          len        4%iger        Palladium-Kohle        bei        Raumtem-          peratur    und Atmosphärendruck Wasserstoff       einwirken.    Nach 6 Stunden ist die berechnete  Menge aufgenommen.

   Aus der     filtrierten    Lö  sung kristallisiert     1,2-Diphenyl-4-isobutyl-3,5-          dioxo-pyrazolidin    in weissen Nadeln vom  Schmelzpunkt 132 . Aus der eingeengten Mut  terlauge kristallisiert noch eine weitere Menge  des Endproduktes.  



  <I>Beispiel 3</I>  Man     hydriert    analog wie in Beispiel 1 an  gegeben, unter Verwendung von 0,38 Teilen  Platinoxyd an Stelle von 8 Teilen     Raney-Nik-          kel.    Die berechnete Menge Wasserstoff wird  in einer Stunde aufgenommen. Die Aufarbei  tung erfolgt analog Beispiel 1.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1,2-Diphe- nyl-4-isobutyl - 3,5 - dioxo-pyrazolidin, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 1,2-Diphenyl-4- methally l-3,5-dioxo-pyrazolidin mit hydrieren den Mitteln behandelt.

   UNTERANSPRÜCHE l.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1,2-Di- phenyl.-4-methallyl-3,5-dioxo-pyrazolidin Was serstoff in Gegenwart eines Edelmetallkataly- sators einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1,2-Di- phenyl-3-methallyl-3,5-dioxo-pyrazolidin Was serstoff in Gegenwart eines Nickel-Katalysa- tors einwirken lässt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1,2-Di- pheny 1-4-methallyl-3,5-dioxo-py razol.idin Was serstoff in Gegemvart von Raney-Niekel ein wirken lässt.