CH165309A - Verfahren zur Darstellung von 3.5-Dimethyl-4-phenyltriazol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3.5-Dimethyl-4-phenyltriazol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 3. 5-Dimethyl-4-phenyltriazol. Die Bildung von 1, 2, 4-Triazolen aus Hydrazidchloriden mit Ammoniak und pri mären Aminen ist im Journal für praktische Chemie 73 (1906), Seite 279, beschrieben wor den. Diese Methode versagt jedoch, sobald die beiden Acylreste nicht die gleichen sind (Journal für praktische Chemie 120 [19281 Seite 53).
Es wurde nun gefunden, dass man von symmetrischen Diazidylhydrazinen mit guten Ausbeuten zu substituierten 1, 2, 4-Triazolen gelangt, wenn man Diacylhydrazine nach be kannter Weise mit Phosphoroxychlorid in die entsprechenden Furodiazole überführt (Be richte der deutschen chemischen Gesellschaft 45 [1912] Seite 282) und diese nun mit pri mären Aminen zemä ss der Gleichunz umsetzt:
EMI0001.0016
Es ist bei dieser Reaktion belanglos, ob die Acidylreste derselben Säure angehören oder nicht. Furodiazöle reagieren sowohl mit ali- phatischen und aromatischen, wie auch mit heterocyclischen, primären Aminen. Die Um setzung des Brückensauerstoffes vollzieht sich auch in Lösungsmitteln, soweit diese die Re aktion nicht selbst stören. Die Anwendung von wasserentziehenden Mitteln kann die Re aktion nur günstig beeinflussen.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung von 3.5-Di- methyl-4-phenyltriazol, dadurch gekennzeich net; dass man 3.5-Dimethylfurodiazol mit Anilin bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Die nach diesem Verfahren erhältliche Ver bindung soll als Heilmittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Je 5 gr 3.5-Dimethylfurodiazol und Anilin werden eine Stunde auf 140 gehalten.
Nach dem Erkalten werden aus dem Kristallbrei 5,6 gr des Reaktionsproduktes abgesaugt. Das aus Essigester-Methylalkohol umkristallisierte 3.5-Dimethyl-4-phenyltriazol schmilzt bei 235 .
-s ist in Wasser bei gewöhnlicher Temperatur zu 3-6% löslich. Die Löslich- keit in DIethyl- und Äthylalkohol ist gut, während das Produkt in Benzol und Petrol- äther wenig löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung -von 3.5-Di- methyl-4-phenyltriazol, dadurch gekennzeich- net, daLS man 3,5-Dimethyl-furödiazol mit Anilin bei erhöhter Temperatur umsetzt. Die neue Verbindung schmilzt bei<B>2350.</B> In Wasser ist sie bei gewöhnlicher Temperatur zu 3-50o löslich. Die Löslichkeit in lylethyl- und Äthylalkohol ist gut, während das Pro dukt in Benzol und Petroläther wenig löslich ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE165309X | 1932-02-13 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH165309A true CH165309A (de) | 1933-11-15 |
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|---|---|---|---|
| CH165309D CH165309A (de) | 1932-02-13 | 1932-12-22 | Verfahren zur Darstellung von 3.5-Dimethyl-4-phenyltriazol. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH165309A (de) |
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1932
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