CH166964A - Verfahren zur Herstellung eines Doppelsalzes des 3 . 7-dimethyl-2.6-dioxypurin-1-methancarbonsauren B-Bromäthyltrimethylammoniums. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Doppelsalzes des<B>3.</B>     7-dimethyl-2.6-dioxypurin-          1-methanearboinsauren        #-Bromäthyltrimeth"vlammoniums.       Das<B>3. 7 -</B>     dimethyl   <B>-</B> 2<B>. 6 -</B>     dioxypurin   <B>- 1</B>     -          methanearbonsaure        P-Bromäthyltriraethylam-          inonium    ist ein Salz von stark     hygroskopi-          sehen    Eigenschaften, die seine Verwendung  als Handelspräparat erschweren.  



  Es wurde nun gefunden,     dass        man    aus  dem genannten Salz durch Behandeln mit  Phosphorsäure bei Abwesenheit von Wasser  eine Verbindung erhält, die vollkommen luft  beständig, bequem zu handhaben und ohne  Schwierigkeiten aufzubewahren ist. Die Ein  wirkung der Phosphorsäure beruht nach den  angestellten Versuchen auf der Bildung eines  neuen, hervorragend kristallisierten Doppel  salzes, das in fast quantitativer Ausbeute  entsteht.

   Dieser Verlauf der     Phosphorsäure-          einwirkung    ist überraschend, da man damit  rechnen     musste,        dass    die Phosphorsäure<B>3.</B>     7-          Dimethyl   <B>-</B> 2.<B>6 -</B>     dioxypurin   <B>-1-</B>     methancarbon-          säure    ausfällen und das leicht lösliche phos  phorsaure<B>P -</B>     Bromäthyltrimethylammonium     entstehen würde. Das neue Doppelsalz hat    sich als chemisch einheitlich erwiesen.

   Es  enthält auf<B>je</B> einen     P-Bromäthyltrimethyl-          ammoniumrest    ein     Mol        3.7-Dimethyl-;2.6-          dioxypurin-l-methanearbonsäure    und ein     Mot     Phosphorsäure.  



  Zur Herstellung der Verbindung wird bei  spielsweise zu einem     Mol        3.7-dimethyl-2.6-          dioxypurin   <B>- 1 -</B>     methanearbonsaurem        fl   <B>-</B>     Brom-          äthyltrimethylammonium    in Form     einerLösung     oder Suspension in ei     nem    organischen Lösungs  mittel ein     Mol    Phosphorsäure, die vorteilhaft  gelöst ist, und zwar in einem organischen  Lösungsmittel, zugegeben.

   Das neue Doppel  salz kristallisiert hierbei fast augenblicklich  in hervorragend ausgebildeten derben Nadeln  aus und kann durch     Umkristallisieren    aus  Alkohol oder Methanol weiter gereinigt       werden.        Es        enthält        15,9        %        Br        und        18,9        %          P04    entsprechend einem     Molekulargewicht     von 502. Die Verbindung schmilzt bei<B>167 0</B>  und zersetzt sich oberhalb des Schmelz  punktes.

        Natürlich kann man die     Doppelsalzbildung     in unmittelbarem     Anschluss    an die Herstel  lung des     3.7-dimethyl-2.6-dioxypurin-l-          methancarbonsauren        fl   <B>-</B>     Bromäthyltrimethyl-          ammoniums,    die beispielsweise durch doppelte  Umsetzung erfolgen kann, vornehmen.  



  <I>Beispiele:</I>  <B>1.</B> 247 Teile     P-Bromäthyltrimethylammo-          niumbromid    werden in der zehnfachen Menge  Methanol unter gelindem Erwärmen gelöst  und in diese Lösung 346 Teile<B>3.</B>     7-dimethyl-          2.6-dioxypurin-l-methaiiearbonsaures    Silber  eingerührt. Man rührt, bis das Silbersalz der       3.7-Dimethyl-2.6-dioxypurin-l-methanearbon-          säure    in Bromsilber übergegangen ist, und       filtriert    von diesem nach Abkühlen der Lösung  ab.

   Man erhält eine Lösung von<B>3.</B>     7-dime-          thyl   <B>-</B> 2.<B>6 -</B>     dioxypurin   <B>-1-</B>     methancarbonsaurem          P-Bromäthyltrimethylammonium.     



  <B>98</B> Teile wasserfreie Phosphorsäure werden  in ungefähr<B>300</B> Teilen Methanol unter Küh  lung vorsichtig gelöst; diese Lösung wird  unter gutem Rühren in die oben erhaltene  eingegossen. Das neue Doppelsalz scheidet  sich fast augenblicklich in gut     ausgebil4eten     Kristallen ab. Man     lässt    24 Stunden stehen  und saugt dann ab. Ausbeute etwa 475 Teile  (etwa<B>95</B> % der Theorie).

    
EMI0002.0022     
  
    Analyse <SEP> <B>-</B>
<tb>  gefunden: <SEP> für <SEP> C14H2508NrBrP <SEP> her.
<tb>  <B>15,7</B> <SEP> % <SEP> Brom <SEP> <B>15,9</B> <SEP> % <SEP> Br
<tb>  <B>18,7</B> <SEP> % <SEP> P04 <SEP> <B>18,9 <SEP> 0/0</B> <SEP> P04       2. 404 Teile<B>3.</B>     7-dimethyl-2.        6-dioxypurin-          1-methanearbonsaures        P-Bromäthyltriinethyl-          ammonium    (erhalten wie im ersten Absatz  von Beispiel<B>1</B> durch Einengen des Filtrates  von der doppelten Umsetzung oder Fällen  desselben mit Äther) werden in     Aoeton    oder  Benzol verteilt und<B>98</B> Teile wasserfreie Phos  phorsäure, zweckmässig in Aceton gelöst, unter  gutem Rühren zugegeben.

   Nach kurzer Zeit  erstarrt das Ganze zu einem     Kristallbrei    des  Doppelsalzes. Eigenschaften und Ausbeute  wie in Beispiel<B>1.</B>  



  Das neue Produkt soll<B>für</B> therapeutische  Zwecke Verwendung :finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII- Verfahren zur Herstellung eines Doppel salzes des 3.7-dimethyl-2.6-dioxypurin-l- methancarbonsauren <B>P -</B> Bromäthyltrimethyl- ammoniums vom Schmelzpunkt<B>167 0,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man 3.7-dimethyl-2.6- dioxypurin <B>- 1 -</B> methanearbonsaures Brom- auayltrimethylammonium in Abwesenheit von Wasser mit Phosphorsäure behandelt.