CH214347A - Verfahren zur Darstellung eines sauren Monoadipinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines sauren Monoadipinsäureesters des     2-Methyl-1,4-          dioxynaphthalins.       Nach neueren Untersuchungen ist das Vi  tamin K das     2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphtho-          chinon.    Die antihämorrhagische Wirkung des  Vitamin K kommt auch andern alkylierten  1,4-Naphthochinonen zu, so vor allem dem  einfachsten Vertreter dieser Gruppe, dem     2-          Methyl-1,4-naphthochinon.    Diese Verbindung  hat sich viermal wirksamer erwiesen als das  natürliche     Vitamin    K.  



  Für die praktische Verwendung zeigt das  2-Methyl-1,4-naphthochinon indessen zwei  Nachteile: es wirkt stark reizend und ist  nicht wasserlöslich. Ausgehend von der ent  sprechenden Hydrochinonverbindung wurde  der Di-essigsäureester dargestellt, der eben  falls starke Vitamin-K-Wirkung zeigt. Da  durch     konnte    eine erhebliche Milderung der  Reizwirkung der Chinone erreicht werden,  die Unlöslichkeit in Wasser blieb aber be  stehen.  



  Es wurde     nun    gefunden, dass auch dieser  Nachteil beseitigt werden kann, wenn zur  Esterbildung Adipinsäure verwendet wird.    Man kann so zum Beispiel das in 4-Stellung  mit Adipinsäure veresterte     2-Methyl-1,4-          dioxynaphthalin    erhalten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des sauren  Monoadipinsäureesters des     2-Methyl-1,4-di-          oxynaphthalins,    welches dadurch .gekenn  zeichnet ist, dass     2-Methyl-1,4-dioxynaphtha-          lin    mit Adipinsäureanhydrid zusammenge  schmolzen und aus dem Reaktionsprodukt  das überschüssige Anhydrid mit Wasser aus  gewaschen wird.  



  Das bisher unbekannte saure in 4-Stellung  mit Adipinsäure veresterte     2-Methyl-1,4-di-          oxynaphthalin    kristallisiert in feinen Nädel  chen. Der Ester ist unlöslich in Wasser,  schwer löslich in     Äthylalkohol,        deicht    löslich  in Alkali und soll als Arzneimittel     verwendet     werden.  



  <I>Beispiel:</I>  1 'feil 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin wird  mit 3 Teilen     Adipinsäureanhy:drid    im Ölbad  bis zur Schmelze erhitzt     und    die Masse      7 Stunden in Schmelze gehalten (Ölbadtem  peratur 110-120  ). Während der ganzen  Dauer der Schmelze leitet man über diese  einen Kohlensäurestrom. Dann wird die  Schmelze     mit    100 Teilen     Eiswasser    zerrie  ben, hierauf in 40 Teilen Methylalkohol heiss  gelöst und die Lösung mit Eis gekühlt. Der  zur Hauptsache aus Adipinsäure bestehende  Niederschlag wird abgetrennt, das Filtrat  dann auf die Hälfte eingeengt und mit Was  ser versetzt. Das ausgefallene braune bl  wird in wenig Methylalkohol heiss gelöst, zur  Lösung .etwas Carboraffin gegeben und fil  triert.

   Nach dem Erkalten wird der ausgefal  lene kristalline Niederschlag abgenutscht, die  Lauge eingeengt, worauf noch mehr Substanz       auskristallisiert.    Durch nochmaliges Um  kristallisieren aus Methylalkohol wird der  saure 4-Monoadipinsäureester des     2-Methyl-          1,4-dioxynaphthalins    in feinen, weissen Nä-    deichen erhalten. Er ist unlöslich in Wasser,  leicht löslich in Alkali.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines sauren Monoadipinsäureesters des 2-Methyl-1,4-di- oxynaphthalins, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin mit Adipin- säureanhydrid zusammengeschmolzen und aus dem Reaktionsprodukt das überschüssige An hydrid mit Wasser ausgewaschen wird.

   Das bisher unbekannte saure in 4-Stellung mit Adipinsäure veresterte 2-Methyl-1,4-di- oxynaphthalin kristallisiert in feinen Nädel- chen. Der Erster ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in Äthylalkohol, leicht löslich in Alkali und soll als Arzneimittel verwendet werden.