CH168439A - Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Benzanthronaldehyd. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Bz-1-Benzanthronaldehyd.       Es wurde die überraschende Beobachtung  gemacht, dass man den Bz -1-     Benzanthron-          aldehyd    in ausgezeichneter Ausbeute erhält,  wenn man das in der     deutschen    Patentschrift  Nr. 511951 beschriebene     Bz-1-(o-Phtalimino-          methyl)-benzanthron    in Gegenwart wässeriger  Alkalien mit Oxydationsmitteln behandelt.

    Unter dem Einfluss des Alkalis entsteht ver  mutlich daraus zunächst die     Phtalaminsäure     des     Bz-1-        (m-Aminomethyl)-benzanthrons,    die  dann durch die Einwirkung der Oxydations  mittel, wie Versuche ergaben, leicht unter  gleichzeitiger Abspaltung von     Phtalsäure    und  Ammoniak in den Aldehyd übergeht.  



  Das Verfahren lässt sich vorteilhaft in der  Weise ausführen, dass man Luft als Oxyda  tionsmittel verwendet. Aber auch sauerstoff  abgebende Mittel, wie beispielsweise     Hypo-          chloride,        Ferricyankali    und Wasserstoffsuper  oxyd, sind brauchbar. Die Anwesenheit eines       Katalysators,    wie zum Beispiel     Eisenhydroxyd,     hat sieh in manchen Fällen als günstig erwiesen.

      In analoger Weise lassen sich auch die  Derivate des Bz - 1<I>-</I>     (am    -     Phtaliminomethyl)-          benzanthrons,    die man zum Beispiel nach  dem Verfahren der deutschen Patentschrift       Nr.511951    aus den     Substitutionsprodukten     des     Benzanthrons    mit freier     Bz-1-Stellung    er  halten kann, in die entsprechenden Aldehyde  überführen.  



  Der durch das vorliegende Verfahren tech  nisch leicht zugänglich gewordene     Bz-1-Benz-          anthronaldehyd    stellt ein neues wertvolles  Zwischenprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen dar. Er ist in heissem Nitrobenzol  gut und in siedendem Eisessig mässig löslich.  Er stellt gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt  224   dar. Seine Lösungsfarbe in Schwefel  säure ist gelborange, die seines     Hydrazons    in  tensiv karminrot.

   Mit Lauge und     Hydrosulfit     lässt sich der     Bz-1-Benzanthronaldehyd    mit       rotstichig    blauer Farbe     verküpen.    Mit Chrom  säure in Eisessig oxydiert, geht er in die be  kannte     Benzanthron-Bz-l-carbonsäure    über.           Beispiel:     10 kg     Bz-1-(co-Phtaliminomethyl)-berizan-          thron    werden nass gemahlen und in -einem  mit     Rückflusskühler    versehenen Kessel mit  etwa 40 kg Natronlauge 33       B6    und etwa  300 Liter Wasser auf 90 -100   C Innen  temperatur geheizt.

   Gleichzeitig wird Luft  unter intensivem Rühren oder durch Düsen  in fein verteilter Form eingeleitet. Nach kur  zer Zeit ist das Ausgangsmaterial mit gelber  Farbe als     Phtalaminsäure    des     Bz-1-(co-Amino-          methyl)    -     benzanthrons    in Lösung gegangen.  Sehr bald beginnt jedoch die     Abacheidung     des     Bz-I-Benzanthronaldehyds    in feinkristal  liner Form. Nach etwa 3 bis 5 Stunden, je  nach der     Intensivität    der Lufteinwirkung, ist  die Oxydation beendet. Der gelbliche     Benz-          anthronaldehyd    wird     abfiltriert    und ausge  waschen.

   Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.  



  Ein Zusatz von etwa 0,1 kg in Wasser  gelöstem     Ferrosulfat    wirkt auf die Oxydation  beschleunigend ein. Auch das Arbeiten im       Autoklaven    mit     Sauerstoff    unter Druck kürzt  die Reaktionsdauer erheblich ab.

Claims (1)

1. PATBN TAN SPRT1011 Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Benz- anthronaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man Bz-1- (co-Phtaliminomethyl)-benzanthron mit oxydierend wirkenden Mitteln in Gegen wart wässeriger Alkalien behandelt. Das so erhaltene neue Produkt ist in heissem Nitrobenzol gut und in siedendem Eisessig mässig löslich. Es stellt schwach gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 224' dar. Seine Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist gelborange, die seines Hydrazons intensiv karminrot.

   Mit Lauge und Hydrosulfit lässt sich der Bz -1- Benzanthronaldehyd mit rot stichig blauer Farbe verküpen. Mit Chrom säure in Eisessig oxydiert, geht er in die be kannte Benzanthron-Bz-l-carbonsäure über. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach. Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als oxydierend wirkendes Mittel Luft verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Katalysators arbeitet.