CH169045A

CH169045A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Oxazinreihe.

Info

Publication number: CH169045A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-07-16
Filing date: 1933-07-06
Publication date: 1934-05-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der     Ogazinreihe.       Es ist bekannt, dass     Chinone    und insbe  sondere auch halogensubstituierte     Chinone     mit     o-Amino-aryl-merkaptanen    unter Bildung  von Farbstoffen der     Thiazinreihe    reagieren.

    So erhält man zum Beispiel aus     Cloranil    und    einem     Mol.        2-Amino-3-methyl-5-phenyl-amino-          thiophenol    unter Abspaltung von 1     Mo1.     Chlorwasserstoff und 1     Mol.    Wasser eine  Verbindung von folgender Konstitution:  
EMI0001.0012     
  
    CHS <SEP> Cl
<tb>  I <SEP> I
<tb>  -l@TH@ <SEP> 0- <SEP> . <SEP> -CL <SEP> .
<tb>  <B> < D-NH-()</B> <SEP> -SH <SEP> + <SEP> Cl- <SEP> =0
<tb>  C1
<tb>  CH, <SEP> Cl
<tb>  <B><I>)-N=</I></B> <SEP> -Cl <SEP> -+. <SEP> HCl <SEP> -@- <SEP> Hzss <SEP>   <U>r</U> <SEP>   CD-NH- <SEP> -S- <SEP> =0 <SEP>   . <SEP> - <SEP> (Schweizer <SEP> Patent <SEP> No. <SEP> 122072 <SEP> und <SEP> Zusätze).

           Versucht man diese Reaktion auf     o-Amino-          phenol    und seine     Alkylderivate    zu übertragen,  so erhält man nicht die entsprechenden     Oxazin-          verbindungen,    da das     Chinon    in diesem Falle  lediglich oxydierend wirkt, wie dies ja auch  schon in der Literatur vereinzelt beschrieben  ist.  



  Es wurde gefunden, dass im Gegensatz  hierzu,     o-Amino-phenole,    welche in     ihreni     Molekül noch eine Nitrogruppe tragen, sich  mit     Chinonen    und     Halogenchinonen    ganz ent  sprechend obiger Formelgleichung zu Farb  stoffen der     Oxazinreihe    kondensieren lassen.       1.4-Chinone,    welche in der 2- und     5-Stellung     durch Halogen oder     Wasserstoff    substituiert  sind, können sowohl mit 1     Mol.    als auch mit  2     Mol.        Nitro-o-amino-phenol    zur Reaktion  gebracht werden.

   So erhält man zum Beispiel  aus     Chloranil    und 1 beziehungsweise 2     Mol.          5-Nitro-2-amino-phenol    folgende Verbindun  gen:  
EMI0002.0021     
    beziehungsweise  
EMI0002.0022     
    Verwendet man solche     Nitro-amino-phenole,     die noch einen weiteren sauren     Substituenten,     wie eine zweite Nitrogruppe oder eine     Sulfo-          gruppe    enthalten, so verläuft die Konden  sationsreaktion in zwei Phasen.

   Zunächst  bilden sich aus 2     Mol.    eines derartigen     Nitro-          aminophenolderivates    zum Beispiel     4.6-Di-          nitro-2-aminophenol    und 1     Mol.    des     Chinons          Diarylidochinonkörper,    zum Beispiel der  Formel  
EMI0002.0035     
    beziehungsweise  
EMI0002.0036     
    die in der zweiten Phase unter Abspaltung  von 2     Mol.    Wasser in     Triphendioxazinkörper     zum Beispiel der Formel:  
EMI0002.0039     
    übergehen.

    Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes der     Oxazinreihe,    dadurch  gekennzeichnet, dass man 1     Mol.        2.5-Dibrom-          chinon    mit 1     Mol.        5-Nitro-2-aminophenol    kon  densiert.  



  Das so erhaltene     3-Brom-7-nitro-phenoxa-          zon-2    der Formel  
EMI0002.0048     
    ist ein neuer Körper. Durch     Umkristallisieren     aus Eisessig erhält man es in braunen Kri  stallen, die sich in konzentrierter Schwefel  säure mit     olivbrauner    Farbe lösen. Es löst  sich in der     Küpe    und zieht daraus auf Wolle  auf. Es soll als Zwischenprodukt zur Her  stellung von weitem Farbstoffen, insbesondere       won    Schwefelfarbstoffen Verwendung finden.

        <I>Beispiel:</I>  30 Teile     2.5-Dibromchinon,    15,4 Teile       5-Nitro-2-aminopherrol    und 10 Teile wasser  freies     Natriumacetat    werden in etwa 250 Tei  len Alkohol einige Zeit gerührt, das ausge  schiedene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit  Alkohol und dann mit Wasser gewaschen  und getrocknet. Man erhält so in guter Aus  beute das     3-Brom-7-r)itro-phenoxazon-2.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Oxazinreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. 2.5-Dibrom- chinon mit 1 DIol. 5-Nitro-2-aminophenol kondensiert. Das so erhaltene 3-Brom-7-nitro-phenoxa- zon-2 der Formel EMI0003.0013 ist ein neuer Körper. Durch Umkristallisieren aus Eisessig erhält man es in braunen Kri stallen, die sich in konzentrierter Schwefel säure mit olivbrauner Farbe lösen.

Es löst sich in der Küpe und zieht daraus auf Wolle auf. Es soll als Zwischenprodukt zur Her stellung von weiteren Farbstoffen, insbeson dere von Schwefelfarbstoffen Verwendung finden.