CH170448A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH170448A CH170448A CH170448DA CH170448A CH 170448 A CH170448 A CH 170448A CH 170448D A CH170448D A CH 170448DA CH 170448 A CH170448 A CH 170448A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- dioxy
- octohydride
- dinaphthyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. Das leicht zugängliche 2.2'-Dioxy-1.1'-di- naphthyl (@-Dinaphthol) ist für die Herstel lung von Azofarbstoffen nicht verwendbar, da es mit Diazonium-Verbindungen nicht kuppelt.
Es wurde nun gefunden, dass das Hydrie- rungsprodukt des ss-Dinaphthols, das 2.2'-Di- oxy-1.1'-dinaphthyl-ar-octo-hydrid, in glatter Reaktion mit Diazonium-Verbindungen Azo- farbstoffe liefert.
Das 2.2'-Dioxy-1.1'-dinaphthyl-ar-octo- hydrid ist erhältlich durch Behandeln von 2.2'-Dioxy-1.1'-dinaphthyl mit katalytisch an geregtem Wasserstoff bei erhöhtem Druck.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. So er hält man beispielsweise mit dianotierten o- Aminophenolsulfosäuren Farbstoffe, die in chromierter Färbung auf Wolle neben sehr guter Wasch-, Walk- und Pottingechtheit eine hervorragende Lichtechtheit besitzen, die die Lichtechtheit der im Farbton nahe liegenden Handelsfarbstoffe übertrifft.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Azofarb- stoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol 2.2'-Dioxy-1.1'-dinaphthyl- ar-octohydrid mit 2 Mol der Diazoverbindung von 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfosäure kup pelt.
<I>Beispiel:</I> 23,4 Gewichtsteile 6-Nitro-2-aminophenol- 4-sulfosäure werden in 60 Gewichtsteilen Wasser und 10 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert und zu einer Lösung von 14,7 Ge wichtsteilen 2.2'-Dioxy-1.1'-dinaphthyl-ar- octohydrid in 200 Gewichtsteilen Wasser und. 30 Gewichtsteilen Natronlauge von 40 B6 hin zugefügt. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird mit konzentrierter Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion angesäuert. Der ausge- fällte Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet.
Der getrocknete Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar; er färbt Wolle aus saurem Bade in nachchromierter Färbung braun.
Das nach dem obigen Beispiel verwendete 2.2'-Dioxy-1.1'-dinaphthyl-ar-octohydrid ist er hältlich beispielsweise durch Behandeln des Dinatriumsalzes des 2.2'-Dioxy-1.1'-dinaph- thyls in Wasser bei 110-130 C und 30-35 Atm. mit Wasserstoff in Gegenwart eines Nickelkatalysators, bis die zur Bildung des Octohydrids nötige Menge Wasserstoff auf genommen ist. Der Schmelzpunkt des Octo- hydrids liegt bei 139-140<B>0</B> C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2.2'-Dioxy-1.1'-dinaphthyl-ar-octohydrid mit 2 Mol der Diazoverbindung von 6-Nitro- 2-aminophenol-4-sulfosäure kuppelt. Der so erhaltene Farbstoff bildet nach dem Trocknen ein braunes Pulver; er färbt Wolle aus saurem Bade in nachchromierter Färbung braun.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE170448X | 1932-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH170448A true CH170448A (de) | 1934-07-15 |
Family
ID=5688716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH170448D CH170448A (de) | 1932-06-30 | 1933-06-28 | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH170448A (de) |
-
1933
- 1933-06-28 CH CH170448D patent/CH170448A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH170448A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE926385C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffes | |
| CH182594A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH170913A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH218813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH208541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH183456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazo-Farbstoffes. | |
| CH174539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH183864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH183457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazo-Farbstoffes. | |
| CH187427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH187429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH190323A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH205533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
| CH191149A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH155007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollazofarbstoffes. | |
| CH155008A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollazofarbstoffes. | |
| CH194455A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH184305A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. | |
| CH180695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, Kupfer enthaltenden Azofarbstoffes. | |
| CH191147A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH218816A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH218814A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH218817A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH179326A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. |