CH170617A - Verfahren zur Gewinnung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der heterocyclischen Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der heterocyclischen Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Gewinnung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der heterocyclischen Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer qua- ternären Verbindung des N, N'-Di-ohinolyl-6- harnstoffes. Dieses Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dassmanaufeineN-Methylchino- linium-6-car-bonsäurehydrazid-jon enthaltende wässerige salzsaure Lösung Natriumnitrit ein wirken lässt, die Mineralsäure abstumpft und die Lösung kocht. Der so erhältliche symmetri sche Harnstoff des 6-Amino-N-methylchinoli- niumchlorids ist ein in Wasser lösliches Salz und schmilzt bei<B>260'</B> unter Zersetzung. Er soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> Eine Lösung, die 10 gr eines Salzes des N-Methylchinoliir-6-earbonsäurehydrazids ent hält (beispielsweise darstellbar aus Chinolin- 6-carbonsäurehydrazid durch Anlagerung von Di-methylsulfat), wird mit verdünnter Salz säure eben angesäuert, auf 0 abgekühlt und mit Natriumnitritlösung versetzt, bis eben freie, salpetrige Säure nachweisbar ist. Danach wird die überschüssige Salzsäure mit Natrium acetatlösung abgestumpft und die so erhal tene Lösung zum Sieden erhitzt, bis die Gas entwicklung beendet ist. Nach dem Erkalten wird mit verdünnter Salzsäure eben kongo sauer gestellt, die Lösung im Vakuum bei 20-2b eingedampft und der erhaltene Salz rückstand mit Methylalkohol extrahiert. Nach Einengen der methylalkoholischen Lösung erhält man durch Zugabe von alkoholischer Salzsäure den symmetrischen Harnstoff des 6-Amino-N-methylchinoliniuinchlorids als ein in Wasser lösliches Salz, das bei<B>260'</B> unter Zersetzunz schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer quater- nären Verbindung des N, N'-Di-chinolyl-6- harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine N-Methylchinolinium-6-carbonsäure- hydrazid-jon enthaltende wässerige salzsaure Lösung Natriumnitrit einwirken lässt, die Mineralsäure abstumpft und die Lösung kocht. Der so erhältliche symmetrische Harnstoff des 6-Amino-N-methylchinoliniumchlorids ist ein in Wasser lösliches Salz und schmilzt bei 260d unter Zersetzung.Er soll thera peutische Anwendung finden.
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