CH172628A - Verfahren zur Gewinnung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der heterocyclischen Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der heterocyclischen Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Gewinnung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der heterocyclischen Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer qua- ternären Verbindung des N.
N'-Di-chinolyl-6- harnstoffes. Dieses Verfahren ist- dadurch ge- kennzeichnet, dass man auf eine N-Methyl- chinoliniuin-6-kai-bonsärirehydrazid-iori ent haltende mineralsaure, wässerige Lösung Na triumnitrit einwirken lässt, die Mineralsäure abstumpft und die Lösung nach Zugabe von Alkalibrornidlösung kocht.
Der so erhältliche symmetrische Harnstoff des 6-Ainino-N- methylchinoliniurnbromids 'ist ein in Wasser lösliches Salz und schmilzt bei<B>265'</B> unter Zersetzung. Er soll therapeutische Anwen dung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine wässerige Lösung, die 10 gi- eines Salzes des N-Methylchiriolin-6-karbonsäure- hydrazids enthält (beispielsweise darstellbar aus Oliinolin-karbonsäurehydrazid durch An- Lagerung von Dimethylsulfat), wird mit ver dünnter Salzsäure eben angesäuert und bei 0 mit Natriumnitritlösung versetzt, bis freie salpetrige Säure eben nachweisbar ist.
Die überschüssige Salzsäure wird alsdann mit Natriumacetatlösung abgestumpft und die so erhältliche Lösung nach Zugabe eines Über- schusses von Alkalibromidlösung zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Grasentwicklung wird die abgekühlte Lösung mit verdünnter Bromwasserstoffsäure eben angesäuert und im Vakuum bei 20-2b eingeengt.
Der sich hierbei abscheidende symmetrische Harnstoff des 6-Amino-N-methylchinoliniumbromids, dessen Abscheidung durch Zugabe von Alkali bromidlösung vervollständigt wird, stellt nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Me thylalkohol ein hellgelbes, lockeres Kristall pulver dar, das in Wasser löslich ist und bei<B>265'</B> unter Zersetzung schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer quater- nären Verbindung des N, N'-Di-chinolyl-6- harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine -N-lYZethylchinolinium-6-karbonsäure- hydrazid-ion enthaltende mineralsaure, wässe rige Lösung Natriumnitrit einwirken lässt, die Mineralsäure abstumpft und die Lösung nach Zugabe von Alkalibromidlösung locht.Der so erhältliche symmetrische Harnstoff des 6-Amino-N-methylchinoliniumbromids ist ein in Wasser lösliches, hellgelbes, lockeres Kristallpulver und schmilzt bei 265 unter Zersetzung. Er soll therapeutische Anwen dung finden.
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