CH171977A - Verfahren zur Darstellung von 1-m-Oxyphenyl-2-N-methylaminoäthanol-1. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-m-Oxyphenyl-2-N-methylaminoäthanol-1.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-m-Oxyphenyl-2-N-methyla.minoäthanol-1. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-m-Oxyphenyl-2-N-methyi- aminoäthanol-1 vom F. P. 184' (F.
P. des Chlorhydrates 147'), einer Verbindung, die durch wertvolle therapeutische Eigenschaf ten. insbesondere durch adrenalinartige, vor- zu < ,sweise analeptische und va3okonstriktori- scheWirkungen auch bei peroraler Darrei chung, bei geringerer Giftigkeit als das A drenalin, ausgezeichnet und auch in Lösung hitzebeständig ist, so dass sie auch bei wie derholtem Kochen der wässerigen Lösung zwecks Sterilisierung ihre Wirksamkeit nicht verliert.
Dieses Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man Wasserstoff bei Ge genwart von Wasserstoff übertragenden Stof- fr-n auf eine, das Keton cc)-Methylamino-m- oxv-acetophenon von der Formel: <B>(3)</B> HO . C,H, . CO . CH2 . NHCH3 (1) t@nthaltende Lösung einwirken lässt.
- Als geeignete, Wasserstoff äbertragende Ctoffe seien beispielsweise genannt: Palla dium, sowie andere Metalle der Platingruppe, Platinoxyd, Nickel usw. Die Wasserstoff übertragenden Stoffe sind vorteilhaft im Zu stande feiner, vorzugsweise kolloidaler Ver teilung anzuwenden, gegebenenfalls in Ver bindung mit geeigneten Trägern, wie Kohle, Bariumsulfat, gieselgur usw., z. B. in Form von auf Kohle oder Bariumsulfat nieder geschlagenem, fein verteiltem Palladium. Als Wasserstoff übertragender Stoff kann auch eine nur kleine Menge eines Katalysators Verwendung finden.
Zur Herstellung der das w-Methylamino- m-oxy-acetophenon enthaltenden Lösungen kann urasser, Alkohol, Methylalkohol usw. oder auch ein Gemisch geeigneter Lösungs mittel verwendet werden.
Die Einwirkung des Wasserstoffes kann je nach der Art des Wasserstoffes übertra genden Stoffes oder der sonstigen Arbeits bedingungen, wie zum Beispiel der Art des Lösungsmittels, der Temperatur usw. sowohl bei gewöhnlichem, als auch bei erhöhtem Druck erfolgen. Die bei dem Verfahren erzielbaren Aus beuten sind zum Beispiel abhängig sowohl von der Natur des Lösungsmittels, als auch von der Art und Menge des verwendeten Ka- talysators usw.
Dass das 1-m-Oxyphenyl-2-N-methylamino- äthanol-1 die oben erwähnten, therapeutisch wertvollen Eigenschaften zeigt, musste über raschen, weil man bisher annahm, dass solche Eigenschaften nur .den Brenzkatechinderiva- ten zukommen könnten, während es anderseits bekannt ist, dass ähnlich konstituierte, aber einer-Hydroxylgruppe nicht enthaltende Ver bindungen selbst in starker Konzentration Anämie kaum erzeugen.
Die neue Verbin dung bietet noch den Vorteil, dass sie, wie Versuche ergeben haben, bei ausgesprochen adrenalinartiger, insbesondere analeptischer und vasokonstriktorischer Wirkung, bedeu tend weniger giftig ist als Adrenalin, ins besondere das Herz nicht schädigt, dass sie auch bei peroraler Darreichung wirksam, fer ner haltbar ist und beim Erhitzen, auch bei wiederholtem Kochen ihrer wässerigen Lö sung zwecks Sterilisierung, nicht an Wirk samkeit verliert.
Beispiel: 50 gr m-Oxybromacetophenon werden in Gegenwart von 100 cm3 Alkohol unter guter Kühlung und unter Rühren mit der erforder lichen Menge einer 40%igen wässerigen Me- thylaminlösung in Reaktion gebracht. Nach beendeter Umsetzung wird mit Salzsäure an gesäuert, der Alkohol im Vakuum abgezogen <B>und</B> mit Ammoniak unter Kühlung das m Oxy-co-methylaminoacetophenon ausgefällt. Dieses wird mit alkoholischer Salzsäure in sein bei 238 schmelzendes Hydrochlorid vor -wandelt.
10,1 gr des so erhaltenen m-Oxy-co-methyl- aminoacetophenonhydrochlorids werden in 120 em3 50 % igem Alkohol gelöst. Diese Lö sung wird mit 5 g r Nickelkatalysator ver setzt und bei 40 bei gewöhnlichem Druck mit Wasserstoff geschüttelt. Nach Aufnahme von einem für die Reduktion der CO-Gruppe erforderlichen Mol Wasserstoff kommt die Hydrierung vollkommen zum Stillstand.
Nach dem Absaugen des Katalysators wird im Vakuum zur Trockne gedampft und das hinterbleibende 1-m-Oxyphenyl-2-N-methyl- aininoäthanol-l-hydrochlorid aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute<B>95%</B> der Theorie. Schmelzpunkt 147 .
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von 1-m-Oxy- phenyl-2-N-methylaminoäthanol-1, einer ins besondere durch adrenalinartige, vorzugs weise a.naleptische und vasokonstriktorische Wirkungen auch bei peroraler Darreichung bei geringerer Giftigkeit als das Adenaliii ausgezeichneten, haltbaren, auch bei wieder holtem Kochen ihrer wässerigen Lösung ihre Wirksamkeit nicht verlierenden Verbindung vom F. P. 184' (F. P. des Chlorhydrats 1-17 ) und von der Formel: (3) OH . C,H4 .CHOR . CH, . NHCH; (1), dadurch gekennzeichnet, dass man Wasser stoff bei Gegenwart von Wasserstoff über tragenden Stoffen auf eine, das Keton w-Me- thylamino-m-oxy-acetophenon von der Formel: <B>(3)</B> HO. <B>CH, .</B> CO<B>. CH, .</B> NHCH3 (1) enthaltende Lösung einwirken lässt. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, daduren gekennzeichnet, dass in einem wässerigen Lösungsmittel gearbeitet wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei Gegenwart eines nicht wässerigen Lösungsmittels gearbei tet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei erhöhtem Druck gearbeitet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff übertragender Stoff mindestens ein Me tall der Platingruppe verwendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff übertragender Stoff Palladium verwen det wird. G. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff übertragender Stoff ein Oxyd eines 1Te- talles der Platingruppe verwendet wird.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff übertragender Stoff Platinoxyd verwen det wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff übertragender Stoff Nickel verwendet wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss der Wasserstoff übertragende Stoff in fein verteiltem Zu stand angewendet wird. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserstoff übertragende Stoff in Verbindung mit einer Trägersubstanz angewendet wird. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass - der Wasserstoff übertragende Stoff nur in geringer Menge angewendet wird.
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