CH173732A - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylphenol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Cyclohezylphenol.            Kursanoff    (Annalen der Chemie, Band<B>318,</B>  Seite 318/l9) stellte bei Gelegenheit seiner  Untersuchungen über das     Phenylcyclohexan     und einige seiner Derivate fest, dass die bei  der     Sulfierung    von     Cyclohexylbenzol    entste  hende     Cyclohexylbenzolsulfosäure    sehr unbe  ständig ist und beispielsweise schon beim  Erwärmen der wässerigen Lösung ihrer Al  kalisalze leicht die     Sulfogruppe    wieder unter  teilweiser Bildung von     Disulfosäure    abgibt.

    Eine Verwendung der     Sulfosäure    zur Dar  stellung anderer     Cyclohexylbenzolabkömm-          linge,    etwa von     Cyelohexylphenol,    war daher  nicht angängig.  



  Es wurde nun aber gefunden, dass man  im Gegensatz zu     Kursanoff's    Beobachtung  sehr wohl zu einer ausserordentlich bestän  digen     Cyclohexylbenzolsulfosäure    gelangt, die  sich glatt in das     p-Cyclohexylphenol    über  führen lässt, wenn man die Behandlung des       Cyclohexylbenzols    mit     Sulfierungsmitteln    so  lange fortsetzt, bis eine in verdünnter Säure    kochbeständige     Monosulfosäure    vorliegt, die  man     mittelst    der     Alkalischinelze    in     Cyclo-          hexylphenol    überführt.

   Das bereits bekannte       Cyclohexylphenol    soll für die Herstellung von       Farbstoffen    Verwendung finden.  



  Man hat zwar bereits vorgeschlagen,     Cyclo-          hexylphenol    durch Kondensation von     Cyclo-          hexanol    und Phenol katalytisch oder mittelst  starker Säuren; wie Schwefelsäure,     Toluol-          sulfosäure,    Phosphorsäure oder deren     Anhy-          dride,    darzustellen, doch sind diese Wege be  trieblich nicht gangbar, da sich in all zu  grossem Betrage unerwünschte, zum Teil  schwer trennbare Nebenprodukte, wie     Cyclo-          hexylphenyläther,

          Cyclohexylphenylcyclobe-          xyläther    und dergleichen bilden. Ausserdem  gestatten sie nicht, den Gehalt an     o-Cyclo-          hexylphenol    nach Erfordernis zu beeinflussen.

    <I>Beispiel 1:</I>  320 Teile     Cyclohexylbenzol    werden all  mählich bei etwa<B>700</B> unter Rühren mit           400        Teilen        Oleum        (20        %        freies        80s)        versetzt     und so lange bei dieser Temperatur nachge  rührt, bis eine in Wasser gelöste Probe sich  als völlig kochbeständig erweist. Die Ver  arbeitung des     Sulfiergemisches    .auf das Na  triumsalz erfolgt in der üblichen Weise.

    Man erhält 525 Teile des trockenen Natrium  salzes der fast reinen     p-Sulfosäure    mit einem       Gehalt        von        95-97        0/0        (entsprechend        95-97        %     der Theorie).

   Aus ihr gewinnt man durch  Verschmelzen mit Alkali reines     p-Cyclohexyl-          phenol.       <I>Beispiel 2:</I>    525 Teile eines gemäss Beispiel 1 darge  stellten     cyclohexylbenzolsulfosaurem    Natrium       werden        mit        600        Teilen        50%iger        Natrium-          hydroxydlösung    so lange bei 290-3000 in  der     Backtrommel    erhitzt, bis kein Wasser  mehr entweicht..

   Das Schmelzgemisch wird  dann wie üblich aufgearbeitet und ergibt nach    dem Destillieren etwa 240-250 Teile reines       p-Cyclolrexylpheriol    (F. P. 127-128 0).  



  <I>Beispiel 3:</I>  248 Teile des     galiumsalzes    der gemäss  Beispiel 1 erhältlichen     Cyclohexylbenzolsulfo-          säure    werden mit 275 Teilen 50     %iger    Kalium  hydroxydlösung und 300 Teilen Wasser in  geschlossenem Behälter etwa 4 Stunden lang  auf 2900 erhitzt. Nach der Aufarbeitung er  hält man etwa 135 Teile rohes     Cyclohexyl-          phenol        (--        75        %        der        Theorie).  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von p-Cyclo- hexylphenol, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclohexylbenzol durch Behandlung mit einem sulfierenden Mittel in eine kochbe ständige Monosulfosäure überführt und diese dann der Alkalischmelze unterwirft.