CH176214A - Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates.Info
- Publication number
- CH176214A CH176214A CH176214DA CH176214A CH 176214 A CH176214 A CH 176214A CH 176214D A CH176214D A CH 176214DA CH 176214 A CH176214 A CH 176214A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- anthraquinone derivative
- preparation
- anthraquinone
- anthraquinonyl
- ammonia
- Prior art date
Links
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 1-nitro-2-anthraquinonyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Anthr aehinonderivates. In dem Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates angegeben, bei dem 1-Nitroanthrachinon-2- carbonylamino-1'-anthrachinon mit Ammo niak behandelt wird.
Es wurde nun gefunden, dass man ein wertvolles Anthrachinonderivat in ebenfalls sehr vorteilhafter Weise erhalten kann, wenn man ,u-(1-Nitro-2-antbrachinonyl)-3'(0)-2' (N)-anthrachinonoxa.zol mit Ammoniak be handelt.
Vorteilhaft verwendet man Ammoniak das aus amxnoniakabbebenden Stoffen, wie Harnstoff, Urethan, ca.rbaminsaures Ammo nium, im Reaktionsraum selbst erhalten wurde. Die Reaktion vollzieht sich am glat testen in Gegenwart von organischen Lö- sungs- oder Suspensionsmitteln, wie Nitro- benzol, doch kommt zum Beispiel auch Was ser oder flüssiges Ammoniak in Betracht.
Das erhaltene, bereits bekannte Anthra- chinonderivat ist ,u-(1-Amino-2-anthrachino- nyl)-3'(0)-2'(N)-anthrachinonoxazol, löst sich mit .olivenbrauner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure und färbt Baumwolle aus olivevioletter Küpe in blaustichig roten Tönen.
<I>Beispiel 1:</I> 10 Teile ,u-(1-Nitro-2-anthrachinonyl)- 3'(0)-2'-(N)-anthrachinonoxazol, darstellbar aus 1-Nitroanthrachinon-2-carbonylamino-2'- (3'-oxy)-anthrachinon durch Ringschluss mit Schwefelsäure bei 100 bis 120' C, werden in 100 Teilen Nitrobenzol auf 180 bis<B>190'</B> C erhitzt. Man leitet sodann so lange Ammo niak ein, bis die fast farblosen Kristalle des ,u-(1-Nitro-2-anthrachinonyl) -3' (0)-2'(N)-an- thrachinonoxazols verschwunden sind, saugt darauf ab und befreit vom Nitrobenzol.
Man kann die Reaktion auch in andern hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Phenol, ausführen. Beispiel <I>2:</I> 10 Teile ,u-(1-Nitro-2-anthrachinonyl)-3' (0)-2'(N)-anthrachinonogazol werden mit 100 Teilen 20 % igem wässerigen Ammoniak so lange auf 100 bis<B>110'</B> im geschlossenen Ge fäss erhitzt, bis in einer entnommenen Probe kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Nach dem Erkalten wird in der üblichen Weise aufgearbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ,u-(1-Nitro-2-anthrachinonyl)-3'(0)-2' (N)-anthrachinonogazol mit Ammoniak be handelt.Das erhaltene Anthrachinonderivat ist ,u- (1-Amino- 2 -anthrachinonyl) - 3' (0) - 2' (N) - a,nthrachinonogazol, löst sich mit olivebrauner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure und färbt Baumwolle aus olivevioletter güpe in blaustichig roten Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE176214X | 1932-09-23 | ||
| CH171715T | 1933-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH176214A true CH176214A (de) | 1935-03-31 |
Family
ID=25719085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH176214D CH176214A (de) | 1932-09-23 | 1933-09-20 | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH176214A (de) |
-
1933
- 1933-09-20 CH CH176214D patent/CH176214A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH176214A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH176813A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH176815A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH176215A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH176814A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH176816A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| AT45893B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthrazenreihe. | |
| AT132375B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe. | |
| DE495370C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| CH176811A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH176810A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH130159A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH104013A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH143709A (de) | Verfahren zur Darstellung einer stickstoffhaltigen Verbindung der Anthanthronreihe. | |
| CH158831A (de) | Verfahren zur Darstellung des Leuko-1-oxy-4.5.8-triaminoanthrachinons. | |
| CH148119A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH120717A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthron. | |
| CH153403A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH279834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH156943A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH192491A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH139188A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH153404A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH134367A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH267316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |