CH176255A - Verfahren zur Darstellung eines neuen herzwirksamen Glucosides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen herzwirksamen Glucosides.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J19/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 by a lactone ring
- C07J19/005—Glycosides
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen herzwirksamen Glucosides. Das vorliegende Verfahren betrifft die Dar stellung eines neuen herzwirksamen Gluco- sides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das nach dem Verfahren des Patentes Nr. 167650 erhältliche genuine Digitalis Lanataglucosid C in Gegenwart von Wasser mit Calciumhydroxyd behandelt.
<I>Beispiel:</I> 2,2 gr Lanataglucosid C (lufttrocken), dar gestellt nach dem in derPatentschriftNr.167650 beschriebenen Verfahren, werden in 47 em0 Methanol gelöst. Zu dieser Lösung werden 47 cms einer Kalklösung vom Titer
EMI0001.0012
hinzugefügt. Das Gemisch wird verschlossen über Nacht bei Zimmertemperatur stehen ge lassen, wobei die alkalische Reaktion ver schwindet und ein Teil des Reaktionsproduktes sich in amorpher Form ausscheidet. Beim Auf nehmen des Reaktionsproduktes mit heissem Methylalkohol und Erkalten scheidet sich das acylfreie Produkt als weisses, kristallinisches Pulver aus.
Das so erhaltene desacetylierte Lanata- glucosid C kristallisiert aus 75 %igem Alkohol oder 75 %igem Methanol in rhombenförmigen Täfelchen. 1 Teil davon löst sich bei gewöhn licher Temperatur in 200 Teilen Methanol, ca. 2500 Teilen Äthanol, in ca. 6000 Teilen Wasser. In Äther ist es unlöslich.
Die Ele mentaranalyse ergab: C - 59,1 bis<B>69,8</B> % und H = 7,7 bis 8,1%. Bei der Laktontitra- tion verbrauchten 0,269 gr der Substanz 2,8 em3 1/1o n Lauge, woraus sich ein Mole kulargewicht von ca. 960 ableitet.
Das spezi fische, optische Drehungsvermögen beträgt a 'D' = +12 0. C =1,084 in 75 %igem Alkohol. Bei vorsichtiger Hydrolyse mit verdünnten Säuren erhält man ca.
410/0 Aglucon (Digogi- genin), ca. 31% Digitoxose und ca. 32 0% eines gut kristallisierten Disaccharides C12H2200, welches bei energischerer Hydrolyse in Digit- oxose und Glucose gespalten wird nach der Gleichung:
<B>C12H2209</B> + 1E120 =<B>C6H1204</B> -+- C6111206. Das neue Glucosid wird also bei der vollständigen sauren Hydrolyse nach der Gleichurig C471174019 + <B>4</B>11<B>20</B> = <B>C23118406</B> + 3C6111204 -+- C6111206 Digoxigenin Digitoxose Glucose gespalten.
Bei der Einwirkung eines in den Blättern der Digitalis purpurea enthaltenen Enzyms erfolgt eine enzymatische Hydrolyse, wobei Digoxin und Glucose gebildet werden nach der Gleichung: C471174019 -+" H20 =<B>C411164014</B> -+- C6111206 Digoxin Glucose Das neue Glucosid soll in der Therapie Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen, herzwirksamen Glucosides, dadurch gekenn- zeichnet, dass man das nach dem 'Verfahren des Patentes Nr.<B>167650</B> erhältliche genuine Digitalis Lanataglucosid C in Gegenwart von Wasser mit Calciumhydroxyd behandelt.Das so erhaltene desacetylierte Lanata- glucosid C kristallisiert aus 75 0%igem Alkohol oder 750%igem Methanol in rhombenförmigen Täfelchen. 1 Teil davon löst sich bei gewöhn licher Temperatur in 200 Teilen Methanol, ca. 2500 Teilen Äthanol, in ca. 6000 Teilen Wasser. ln Äther ist es unlöslich.Das neue Glucosid wird bei der vollständigen sauren Hydrolyse nach der Gleichung <B>047H74019</B> + 4H20 = C2SH340L + 306H1204 --+- CGHZ206 Digoxigenin bigitoxose Glucose gespalten. Es soll in der Therapie Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH176255A true CH176255A (de) | 1935-03-31 |
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| CH176255D CH176255A (de) | 1932-07-22 | 1932-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines neuen herzwirksamen Glucosides. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH176255A (de) |
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1932
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