CH176831A - Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines cyclischem Amins. Es wurde gefunden, dass man zu einem cyclischen Amin gelangen kann, wenn man auf Cyclooctarion-thioisoxim (Lactam der 8- Aminooctaiithionsäure) ein Reduktionsmittel einwirken lässt.
Das auf diese Weise erhaltene Octa- methylenimin der Formel
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bildet ein 01 vom Kp?s <B>85-860.</B> Das Pikrat der Base schmilzt bei 148-1490.
Das neue Amin zeichnet sich durch seine physiologische Wirkung aus und soll thera peutische Verwertung finden.
Beispiel <I>1:</I> 5 Gewichtsteile Cyclooctanon-oxim wer den mit 10 Raumteilen Schwefelsäure (her gestellt durch Mischen von konzentrierter Säure und Wasser im Verhältnis 4:1) unter Umschütteln auf freier Flamme so lange erhitzt, bis heftige Reaktion eintritt. Nach dem Aufhören derselben wird das dunkel braune Gemisch erkalten gelassen und dann auf Eis gegossen. Nach dem Übersättigen mit Natronlauge extrahiert man erschöpfend mit Äther. Der Extrakt siedet bei 119-122 (0,7 mm) bezw. 164-166 (14 mm).
Der Schmelzpunkt des ganz erstarrenden Cyclo- octanon-isoxims (des Lactams der 8-Amino- octansäure) liegt nach dem Waschen mit Petroläther bei 72-73 .
Ein Gewichtsteil des Isoxims wird in 10 Raumteilen gylol gelöst und unter Rühren mit der Turbine mit 1,6 Gewichtsteilen Phos- phorpentasulfid versetzt. Das Gemisch erhitzt man allmählich auf 100 und lässt es 2 Stun den bei dieser Temperatur. Man fügt dann Natronlauge zu und erhitzt weiter bis alles in Lösung geht. Nach Abtrennung der Xy- lolschicht und Verdampfung des Lösungs mittels wird der Rückstand aus Benzin um kristallisiert.
Das erhaltene Cyclooctanon- thioisoxim (Lactam der 8-Aminooctanthion- säure schmilzt bei<B>890.</B> 8 Gewichtsteile Cyclooctanon-thioisoxim werden in 1500 Raumteilen absolutem Alko hol gelöst und dazu bei Siedetemperatur allmählich 300 Raumteile Eisessig und 55 Gewichtsteile Natrium eingetragen, wobei die Reaktion des Gemisches stets sauer bleibt. Den Alkohol \destilliert man mit Wasser dampf ab, übersättigt den Rückstand mit Natronlauge und zieht ihn mit Äther er schöpfend aus. Die ätherische Lösung schüt telt man mit Salzsäure.
Den salzsauren Aus zug macht man wieder alkalisch und nimmt das abgeschiedene Amin in Petrolätber auf. Durch Destillation im Vakuum wird das Octamethylenimin gereinigt.
Beispiel <I>2:</I> Man löst 50 gr Cy clooctanonthioisoxim in 1 Liter 55 o/oiger Schwefelsäure auf und elektrolysiert die Lösung unter Anwendung von Bleielektroden und Kühlung der Kathode. Als Anodenflüssigkeit dient 20 o;oige Schwe felsäure. Die Stromstärke beträgt 18 Ampi;re bei 5 Volt Spannung. Die Elektrolyse wird bei etwa 30 o während 5-6 Stunden durch geführt.
Hierauf wird die mit Alkali über sättigte Kathodenflüssigkeit mit Petroläther erschöpfend ausgezogen und nach Vertreiben des Lösungsmittels das Cyclooctamethyleni- min durch Destillation gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Cyclooctanon-thioisoxim (Lactam der 8- Aminooctanthionsäure) ein Reduktionsmittel einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene Octame- thylenimin der Formel EMI0002.0022 bildet ein Öl vom Kp2s 85-86o. Das Pikrat der Base schmilzt bei 148-149. Das neue Amin zeichnet sich durch seine physiologische Wirkung aus und soll thera peutische Verwertung finden. HNTERANSPRtrCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe von Natrium in Eisessig ausführt. 3. Verfahren nach Patentansprucb, 'dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion auf elektrolytischem Wege ausführt.
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