CH177472A

CH177472A - Process for the preparation of a new anthraquinone derivative.

Info

Publication number: CH177472A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-02-23
Filing date: 1933-02-22
Publication date: 1935-05-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Anthraehinonderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen       Anthrachinonderivatea,    welches darin besteht,  dass man auf     1-Amino-4-brom-anthrachinon-          2-sulfodimethylamid    Anilin einwirken lässt  und das so erhaltene Produkt     sulfiert.     



  <I>Beispiel: .</I>  



  40 Gewichtsteile     1-Amino-4-brom-anthra-          chinorr-2-sulfochlorid    werden in 100 Gewichts  teile Aceton gelöst und 20 Gewichtsteile  einer 50      /oigen        Dimethylaminlösung    bei ca.  0   eingetragen und dann etwa 1 Stunde  nachgerührt. Dabei wird zuletzt langsam auf  ca. 40 o angewärmt. Zur     Abscheidung    des       1-Amino-4-brom-arrthrachinon-2    -     sulfodime-          thylamids    wird mit verdünnter Salzsäure  schwach kongosauer gestellt und der erhal  tene orangefarbene Niederschlag -abgesaugt.  Er wird gut mit Wasser gewaschen und  nach dem Trocknen aus Eisessig umkristal  lisiert.

   Das 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-         sulfodimethylamid    bildet orangerote     Kriställ-          chen,    die bei 213  schmelzen und z. B. in  Chlorbenzol in der Wärme leicht löslich sind.  



  Zur Darstellung des     1-Amino-4-anilido-          anthrachinon-2-sulfodimethylanilida    werden  16 Gewichtsteile     1-Amino-4-brom-anthra-          chinon-2-sulfodimethylamid    zusammen mit  200 Gewichtsteilen Anilin, 128     Gewicbtsteilen          Natriumacetat,    0,8 Gewichtsteilen     Kupfer-          chlorür,    und 0,8 Gewichtsteilen     galiumjodid     etwa 10-15 Stunden lang auf ca. 180   er  wärmt. Dabei färbt sich die anfangs gelbrote  Flüssigkeit zuletzt tiefdunkelblau.

   Sie wird  in verdünnte Salzsäure gegossen und der  dabei erhaltene dunkle Niederschlag durch  Auskochen mit     Pyridinwaaser    gereinigt.  



  Das     1-Amino-4-anilino-anthrachinon-2-          sulfodimethylanilid    bildet dunkle     Nädelchen,     die bei ca. 230   schmelzen und sich ziemlich  leicht in heissem Eisessig, Chlorbenzol und  andern organischen Lösungsmitteln mit rein  blauer Farbe lösen.      Zur     Sulfierung    werden 21 Gewichtsteile       in        200        Gewichtsteilen        Oleum        20%        bei        ca.     <B>00</B> eingetragen und etwa     I/2    Stunde nach  gerührt bis eine Probe in Wasser löslich ist.

    Dann wird auf etwa 1500 Gewichtsteile Eis  gegeben. Dabei scheidet sich die     Sulfosäure     unlöslich ab. Zur Reinigung wird sie     abfil-          triert,    dann wieder in Wasser gelöst und  mit     galiucnohloridlösung        ausgesalzen.    Sie  bildet kleine, blaue     stäbchenförmige        Kriställ-          chen,    die in heissem Wasser leicht löslich  sind und Wolle aus saurem Bade in blauen  Tönen anfärben.



  Process for the preparation of a new anthraquinone derivative. The present patent relates to a process for the preparation of a new anthraquinone derivative, which consists in allowing aniline to act on 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfodimethylamide and sulfating the product obtained in this way.



  <I> Example:. </I>



  40 parts by weight of 1-amino-4-bromo-anthraquinorr-2-sulfochloride are dissolved in 100 parts by weight of acetone and 20 parts by weight of a 50% dimethylamine solution are added at about 0 and then stirred for about 1 hour. Finally, the temperature is slowly raised to approx. 40 o. To separate out the 1-amino-4-bromo-arrthraquinone-2-sulfodimethylamide, the mixture is made weakly Congo acidic with dilute hydrochloric acid and the orange-colored precipitate obtained is filtered off with suction. It is washed well with water and, after drying, recrystallized from glacial acetic acid.

   The 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfodimethylamide forms orange-red crystals, which melt at 213 and e.g. B. are easily soluble in chlorobenzene in the heat.



  To prepare the 1-amino-4-anilido-anthraquinone-2-sulfodimethylanilida, 16 parts by weight of 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfodimethylamide together with 200 parts by weight of aniline, 128 parts by weight of sodium acetate, 0.8 parts by weight of copper chlorur, and 0.8 parts by weight of galium iodide for about 10-15 hours at about 180 he warms. The initially yellow-red liquid finally turns deep dark blue.

   It is poured into dilute hydrochloric acid and the dark precipitate obtained is purified by boiling with pyridine waaser.



  The 1-amino-4-anilino-anthraquinone-2-sulfodimethylanilide forms dark needles that melt at about 230 and dissolve fairly easily in hot glacial acetic acid, chlorobenzene and other organic solvents with a pure blue color. For sulphonation, 21 parts by weight of 20% oleum are added to 200 parts by weight of oleum at approx. 00 and stirred for about 1/2 hour until a sample is soluble in water.

    Ice is then added to about 1500 parts by weight. The sulphonic acid separates out in an insoluble manner. To clean it, it is filtered off, then redissolved in water and salted out with gallium chloride solution. It forms small, blue, rod-shaped crystals that are easily soluble in hot water and dye wool from an acid bath in blue tones.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new anthraquinone derivative, characterized in that 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfodimethylamide is allowed to act on aniline and the product thus obtained is sulfated. It forms small, blue, tiny crystals that are easily soluble in hot water and dye wool from an acid bath in blue tones.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out with excess aniline in the presence of sodium acetate, copper chloride and potassium iodide by heating to about 1800 for about 10-15 hours.