CH177859A - Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen. - Google Patents
Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen.Info
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 172398. Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen. Das Hauptpatent Nr. 1.72398 bezieht sich auf ein Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatine- emulsionen mittelst am mittelständigen Koh- lenstoffatom substituierten unsymmetrischen Polyinethinfarbstoffen,
die durch Umsetzung eines quartären Aminoniumsalzes einer hete- rocyklischen stickstoffhaltigen Base mit reak tionsfähiger 1VIethylgruppe in a-Stellung mit einem Alkylester einer arylierten Thioimid- säure erhalten werden.
Es wurde nun gefunden, dass auch sym metrische, am mittelständigen Kohlenstoff atom substituierte Polymethinfarbstoffe ver wendet werden können, und zwar solche, die sich als Oxocarbocyanine darstellen, die durch Umsetzung eines quartären Ammoniumsalzes eines einfachen oder substituierten Oxazols, das eine reaktionsfähige jyIethylgruppe in a-Stellung zum Stickstoff enthält, von der allgemeinen Fcrinel
EMI0001.0029
worin R' = ein organisches Radikal, wie Viny- len, Phenylen,
Naphthylen usw., R = Alkyl, X =ein Säurerest, wie<B>01,</B> Br, J, SO4CHs, C104 ist, mit einem Alkylester einer arylierten Thio- imidsäure von der allgemeinen Formel
EMI0001.0042
erhalten werden.
In der allgemeinen For mel II ist Ri = ein organisches Radikal, wie Alkyl oder Aryl, R" = Alkyl, R3 = ein organisches aromatisches Radi kal,
wie Phenyl oder substituiertes Phenyl. Die am mittelständigen Kohlenstoffatom substituierten Oxocarbocyanine sind besonders wertvolle Sensibilisatoren für photographische Halogensilbergelatineemulsionen. Sie über treffen hinsichtlich ihrer sensibilisierenden Wirkung die entsprechenden nicht substi tuierten Farbstoffe. Die damit sensibilisierten- Emulsionen arbeiten sehr klar und lassen sich gut desensibilisieren.
Die Sensibilisatoren sind für Kochemul sionen ebenso wie für Ammoniakemulsionen geeignet. Sie können während der Emulsions- herstellung zugesetzt oder auch der fertigen EmulsionsschichtimBadeverfahren einverleibt werden. . Die Farbstoffe werden in üblichen Mengen der Emulsion zugesetzt. Diese be tragen gewöhnlich 15-30 mg auf 1 kg giessfertiger Emulsion, doch können für be sondere Zwecke auch grössere oder kleinere Mengen angewendet werden.
Im folgenden werden Beispiele der Farb stoffe dieser Klasse mit ihren entsprechenden Sensibilisierungsdaten und ihre Herstellungs weise angegeben. <I>Beispiel</I> .T 5 gr 2-Methyl-6-methoxybenzoxazaljod- äthylat, 1 0m3 Äthylisothioacetanilid, 8 cms Pyridin werden 1/z Stunde unter Rühren auf <B>1301</B> erhitzt. Nach dem Erkalten wird der dickflüssige Kristallbrei mit 5 cm' kaltem Alkoholäthergemisch 1 :3 verrührt und schliesslich abgesaugt.
Das rote Farbstoff pulver wird zweimal aus Methanol umkristal lisiert, Der gebildete Farbstoff hat die Formel
EMI0002.0023
Absorptionsmaximum 512 mp., Sensibili- sieruDgsmaximum 550 mu, Sensibilisierungs- bereich 510-610 mss. <I>Beispiel 2:</I> 5 gr 2. 5.6-Trimethylbenzoxazoljodäthylat, 2 cm3 Äthylisothioacetanilid, 10 cm' Pyridin werden 1 Stunde lang bei 130 o verrührt.
Nach dem Erkalten 'werden 5 0m3 Methanol zuge geben und dann mit 20 cm3 Äther verrührt. Der Farbbrei wird nochmals mit Äther ver rieben und schliesslich zweimal aus Methanol umkristallisiert, wobei der Farbstoff als gelb rotes Pulver erhalten wird.
Der gebildete Farbstoff hat die Formel
EMI0002.0039
Absorptionsmaximum 500 mp, Sensibili- sierungsmaximum 525 rnss, Sensibilisierungs- bereich 500-550 m,ss. <I>Beispiel 3:</I> 5 gr 2.5.6-Trirnethylbenzoxazoldimethyl- sulfat, 2 cm' Äthylisothiopropionanilid, 10 cm' Pyridin werden 11/z Stunden bei<B>1301</B> ver rührt.
Nach dem Erkalten wird das dunkel rote<B>Öl</B> mit 5 0m3 Methanol erwärmt und mit 3 em3 10 o/oiger Natriumperchloratlösung versetzt. Schliesslich wird mehrmals mit zirka 50 0m3 Äther verrieben und dann aus Me thanol umkristallisiert, wobei der Farbstoff als rotes Pulver erhalten wird.
Der gebildete Farbstoff hat die Formel
EMI0002.0059
Absorptionsmaximum 507 mss, Sensibili- sierungsmaximum 530 ma, Sensibilisierungs- bereich 500-580 mss.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Sensibilisierung von photo graphischen Halogensilbergelatineemulsionen, gekennzeichnet durch die Verwendung von am mittelständigen Kohlenstoffatom substi tuierten symmetrischer) Oxocarbocyaninen, die durch Umsetzung quartärer Ammonium salze von Oxazolen, die eine reaktionsfähige Methylgruppe in a-Stellung zum Stickstoff besitzen,von der allgemeinen Formel EMI0003.0008 cnit einem Alkylester einer arylierten Thio- imidsäure von der allgemeinen Formel EMI0003.0014 erhalten wurden, wobei R' ein organisches Radikal, R ein Alkyl, g ein Säurerest, R, ein organisches Radikal, R2 ein Alkyl, R3 ein organisches aromatisches Radikal sind. UNTERANSPRÜUCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass solche Oxocarbocy- anine verwendet werden, bei deren Her stellung quartäre Ammoniumsalze ein facher Oxazole verwendet wurden. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass solche Oxocarbocy- anine verwendet werden, bei deren Her stellung quartäre Ammoniumsalze substi tuierter Oxazole verwendet wurden.
Applications Claiming Priority (2)
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