CH178359A - Verfahren zur Herstellung einer Pyridyläthylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Pyridylätliylbarbitursäure.       Es wurde gefunden, dass man die bisher  nicht bekannte     Pyridyläthylbarbitursäure    er  hält, wenn man     C-Äthylbarbitursäure    mit  einem     y-Halogenpyridin    umsetzt.

   Dabei     tritt     das am     Pyridinkern    haftende Halogenatom  zusammen mit dem     5-Wasserstoffatom    der       C-Äthylbarbitursäure    als     Halogenwasserstoff     aus, während der     Pyridinrest    in das     Barbi-          tursäuremolekül    eintritt unter Bildung von  der     5-y-Pyridyl-5-äthylbarbitursäure.    Diese  soll als Heilmittel Verwendung finden.  



  Man kann in der Weise arbeiten, dass  man     C-Äthylbarbitursäure    mit dem     Halogen-          pyridin,    gegebenenfalls in Gegenwart eines       Lösungs-    oder     Suspensionsmittels,    auf höhere  Temperatur erhitzt, wobei :der abgespaltene  Halogenwasserstoff zweckmässig entweder  durch ein zweites Molekül     Halogenpyridin     oder auf andere Weise, zum Beispiel durch  Zusatz eines basischen Stoffes, gebunden  wird.

      <I>Beispiel 1:</I>       y-Brompyridin,    wie man es aus 80 Tei  len des entsprechenden     Hydrochlorids,    gelöst  in 200 Raumteilen     Wasser    durch     Zuggabe     von     Natriumkarbonatlösung    bis zur schwach  alkalischen Reaktion erhält, wird mit 800  Raumteilen     Xylol    aufgenommen. Die y  Brompyridin-Xylollösung wird über Chlor  calcium getrocknet und mit 26 Teilen     C-          Äthylbarbitursäure    so lange am     Rüekfluss-          kühler    gekocht, bis nach vorübergehender  teilweiser Lösung eine rotgefärbte Kristall  masse sich abgeschieden hat.

   Letztere wird  nach dem Abgiessen des     Xylols    mit Äther  gewaschen und getrocknet. Die Masse wird  in salzsäurehaltigem Wasser gelöst, mit       Entfärbungskohle    behandelt und filtriert.  Aus dem Filtrat wird durch Neutralisieren  mittelst     Natriumkarbonatlösung    die     5-y-Py-          ridyl-5-äthylbarbitursäure    gefällt, die durch       Umkristallisieren    aus Wasser gereinigt wer-      den kann. Die so erhaltenen weissen Kristalle  sind in     verdünnten    Säuren und Alkalien,  sowie in     heissem    Alkohol löslich, in Äther,  Aceton, Benzol und Chloroform sehr schwer  löslich.

   Aus der heissen alkoholischen     Lösung     wird durch     Natriumäthylatlösung    ein in  Wasser leicht lösliches     Natriumsalz    abge  schieden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Verwendet man in Beispiel 1 an Stelle  von     y-Brompyridin    das y-Chlorpyridin, so  erhält man bei im übrigen gleicher Arbeits  weise dieselbe     Pyridyläthylbarbitursäure.     



  <I>Beispiel 3:</I>  30 Teile     C-Äthylbarbitursäure    und       311    Teile     y-Brompyridin    werden in 150 Tei  len     Dimethylanilin        1/4    Stunde lang auf 150  bis<B>160'</B> erhitzt. Nach Erkalten wird mit  Äther verdünnt und mit     Sodalösung    ausge  schüttelt. Die alkalische Lösung     scheidet     beim     Ansäuren    mit Essigsäure reichliche  Mengen     5-y-Pyridyl-5-äthylbarbitursäure    ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Pyridyl- äthylbarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man C-Äthylbarbitursäure mit einem y-Halogenpyridin umsetzt. Die so erhaltene 5-y-Pyridyl-5-äihylbar- bitursäure bildet weisse Kristalle, die in ver dünnten Säuren und Alkalien, sowie in hei- Bem Alkohol löslich und in Äther, Aceton, Benzol und Chloroform sehr schwer löslich sind. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, ,dass man mindestens 2 Moleküle Halogenpyridin auf 1 Molekül Barbitursäure anwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den abgespalte nen Halogenwasserstoff durch Zusatz eines basischen Stoffes bindet.