CH183066A - Verfahren zur Darstellung einer Salicylsäureverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Salieylsänreverbindung.       Es wurde gefunden, dass     Salicylsäure     und     l.-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr-          azolon    leicht zu einer wohl definierten, gut       kristallierenden    Verbindung zusammen  treten, wenn sie in innige     Berührung,    ge  bracht werden.

   Die Einwirkung kann durch  Zusammenschmelzen von     Salicylsäure    und       1-Phenyl    - 2,3 -     dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazo-          lon    oder durch Erwärmen dieser Ausgangs  stoffe in einem     indifferenten        Lösungsmittel     durchgeführt werden. Die Komponenten  treten dabei in molekularem Verhältnis zu-         sammen.       Die Verbindung von     Salicylsäure    mit     l-          Phenyl        -2,3-dimethyl        -4-isopropyl-5-pyrazolon     bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt  72 bis 73  .

   In Wasser ist sie schwer löslich;  leicht löst sie sich in den meisten der     ge-          bräuchlichen    organischen Lösungsmittel, wie  Alkohol, Benzol, Essigäther. Durch     Um-          kristallisieren    wird die Verbindung nicht       verändert.       Die     Verbindung    von     Salicylsäure    mit     1-          Phenyl        -2,3-dimethyl        -4-isopropyl-5-pyrazolon     wirkt insbesondere bei rheumatischen Affek  tionen stark und anhaltend, schmerzlindernd.

    Sie ist darin sowohl der     .Salieylsäure,    als  auch den bekannten     analgetisch    wirkenden  Verbindungen der     Pyrazolongruppe,    wie  zum Beispiel dem     sälicylsauren        Antipyrin,     weit überlegen. Gegenüber der     Salicylsäure     hat sie     ausserdem    noch den     Vorzug,        dass    sie  den Magen gar nicht reizt, also auch von  empfindlichen Patienten anstandslos er  tragen wird. Sie soll als Arzneimittel ver  wendet werden.

      <I>Beispiel 1:</I>  Man     vermischt    138 Gewichtsteile     Salicyl-          säure    mit 230 g     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-          isopropyl-5-pyrazolon    und übergiesst mit       2,8,0    Gewichtsteilen Alkohol. Beim     .gelinden     Erwärmen geht alles in Lösung. Die fil  trierte Lösung wird unter Rühren mit etwa      300 Teilen Wasser versetzt. Die neue Ver  bindung kristallisiert in farblosen Kristallen.  Sie ist sofort rein. Sie schmilzt bei 72 bis  73  . Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.

    <I>Beispiel 2:</I>  In<B>160</B> Gewichtsteilen Benzol löst man       unter    schwachem Erwärmen 13,8 Gewichts  teile     Salicylsäure    und 230 Gewichtsteile     1-          Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon.     Zu der filtrierten, noch nicht völlig erkal  teten Lösung fügt man bis zur schwachen       Trübung        etwa    210 Gewichtsteile niedrig sie  denden     Petroläther    zu. Nach dem vollstän  digen Abkühlen werden die     schmelzpunkts-          reinen    Kristalle abgetrennt. Die Ausbeute ist       praktisch        quantitativ.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Salicyl- säureverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Salicylsäure und 1-Phenyl-2,3-di- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon aufeinander einwirken lässt. Die Verbindung von Salicylsäure mit 1- Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 72 bis 73 . In Wasser ist sie schwer löslich; leicht löst sie sich in den meisten der ge bräuchlichen organischen Lösungsmittel, wie Alkohol, Benzol, Essigäther.

   Durch Um kristallisieren wird die Verbindung nicht verändert. Die Verbindung von Salicylsäure mit 1- Phenyl -2,3-dimethyl -4-isopropyl-5-pyrazolon wirkt insbesondere bei rheumatischen Affek tionen stark und anhaltend, schmerzlindernd. Sie ist darin sowohl der Salicylsäure, als auch den bekannten analgetisch wirkenden Verbindungen der Pyrazolongruppe, wie zum Beispiel dem salicylsauren Antipyrin, weit überlegen.

   Gegenüber der Salicylsäure hat sie ausserdem noch den Vorzug, dass sie den Magen gar nicht reizt, also auch von emp findlichen Patienten anstandslos ertragen wird. Sie soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Einwir kung von Salicylsäure auf 1.-Phenyl-2,3- dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon in einem Lösungsmittel durchführt.