CH179650A - Verfahren zur Darstellung von 4-Phenyläthyl-dihydroresorein. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     4-Phenyläthyl-dibydroresorcin.       Nach dein Verfahren des Hauptpatentes  kann     Rosorcin    mit annähernd quantitativer  Ausbeute dadurch in     Dibydroresorcin    über  geführt werden, dass man auf eine aus     Resor-          cin    und mindestens einem Äquivalent einer       starb        basischen    Verbindung bereitete Lösung       bei    Gegenwart eines     Katalysators    Wasser  stoff einwirken     läf.)

  t        und    das     Hydrierungs-          produkt    ansäuert.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich dieses  Verfahren auch vorzüglich zur Überführung  von     4-Alkyl-    und     4-Ar-all,ylresorcinen    in die  entsprechenden     Cy        clohexandione    eignet. Als  Katalysatoren können Metalle der B. Gruppe  des periodischen Systems Verwendung finden.

    Dieser Weg ist zur Darstellung der     4-Alhyl-          bezw.        Aralkylderivate    besonders     wertvoll,          deren    die     4-Alky        lr#esor-cirie    sind nach der all  gemein verwendbaren Methode von     Clemmen-          sen    (Berichte der deutschen Chemischen Ge  sellschaft 46     [1913]    s.

   1837) leicht zugänglich,  während die bis jetzt bekannten synthetischen  Verfahren vornehmlich zu solchen Cyclohexaii-         dionderivaten    führen, welche die     Substituen-          ten    in     5-Stellung    tragen (Liebigs Annalen  der Chemie     Bd.    294,<B>[</B>1897] s.     255-56).     



  Nach dem Verfahren der deutschen Patente  Schrift 57L972 kann man     Pheriole    auch in  Form ihrer     Alkalisalze    katalytisch hydrieren,  wobei aber 6 Wasserstoffatome aufgenommen  und     alkali-unlösliche        Cyclohexanole    gebildet  werden. Ist ausser dem     pbenolischen        Hydro-          xyl    ein zweiter     Substituent    im Kern, so wird  die Bildung der     transisomeren        Hexahydro-          phenole    begünstigt.

   Bei der Hydrierung der       Alkylresorcine    in Gegenwart von stark alka  lisch reagierenden Verbindungen werden       alkali-lösliche        Cyclohexandione    gebildet, wobei  die Reaktion nach Aufnahme von nur zwei  Wasserstoffatomen vollständig beendet ist.  Zudem liegt die erforderliche Temperatur       wenigstens    100   niedriger, als in<U>der</U> erwähn  ten Patentschrift.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     4-Phenyl-          ätlryl-dihydroresorciri,    welches dadurch ge-      kennzeichnet ist, dass man auf eine aus       2,4-Dioxydiphenyläthan    und mindestens einem  Äquivalent einer stark basischen Verbindung  bereitete Lösung bei Gegenwart eines Kataly  sators     Wasserstoff    einwirken lässt und das       Hydrierungsprodukt    ansäuert.  



       4-Phenyläthyldihydroresorcin    bildet farb  lose Kristalle vorn Schmelzpunkt 126 0, ist  in Wasser schwer, in     Natriumkarbonatlösung     und in organischen Lösungsmitteln leicht  löslich. Das     Calciumsalz    ist in Wasser schwer  löslich. Die neue Verbindung ist sehr reak  tionsfähig. Sie dient als Zwischenprodukt  zur Herstellung pharmazeutischer Präparate    <I>Beispiel:</I>    214     Gewicbtsteile        2,9@-Dioxy-dipheiiyläthau          (4-Phei)ylätbylresorcin)    und 40 Gewichtsteile       Natriumhydrogyd    werden in 700 Gewichts  teilen Wasser gelöst.

   Nach Zugabe von  5 Gewichtsteilen Nickelkatalysator, der aus  einer Mischung gleicher Teile Nickelkarbonat  und     Kieselgur    durch     7-stündige    Behandlung       finit    Wasserstoff bei 500 0 hergestellt worden  ist, hydriert mau in einem Druckgefäss mit  Wasserstoff von 15     Atmosphären    bei<B>800.</B>    Sowie die Wasserstoffaufnahme beendet ist,  filtriert mau die noch heisse Lösung vom  Katalysator ab und fällt mit verdünnter  Säure. Die Ausbeute beträgt 950o der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren. zur Darstellung von 4-Phenyl- äthyldihydroresorcin, dadurchgekennzeiehnet, dass man auf eine aus 2,4-Diogydiphenyl- äthan und mindestens einem Äquivalent einer stark basischen Verbindung bereitete Lösung bei Gegenwart eines Katalysators Wasserstoff ein@virkeri lässt und das Hydrierungsprodukt ansäuert.

   4-Plieriylätbyldiliydroresoi@cin bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 126 0, ist in Wasser schwer, in Natriumkarbonatiösung und in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Das Calciumsalz ist in Wasser schwer löslich. Die neue Verbindung ist sehr reaktionsfähig. Sie dient als Zwischenpro dukt zur Herstellung pharmazeutischer Prä parate.