CH187593A - Verfahren zur Darstellung von 4-Benzyldihydroresorcin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Benzyldihydroresorein.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  kann     Resorcin    in einfacher Weise mit an  nähernd     quantitativer    Ausbeute dadurch in       Dihydroresorein    übergeführt werden, dass  man auf eine aus     Resorcin    und mindestens  einem Äquivalent einer stark basischen Ver  bindung bereitete Lösung bei Gegenwart  eines Katalysators Wasserstoff einwirken  lässt und das     Hydrierungsprodukt    ansäuert.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass sich dieses  Verfahren auch vorzüglich zur     Überführung     von     4-Alkyl-    und     4-Aralkylresorcinen    in die  entsprechenden     Cyclohexandione    eignet. Als  Katalysatoren können Metalle der B. Gruppe       des    periodischen     .Systems    Verwendung fin  den.

   Dieser Weg ist zur     Darstellung,der        4-          Alkyl-        bezw.        Aralkylderivate    besonders  wertvoll, denn die     4-Alkylresorcine    sind  nach der allgemein verwendbaren Methode  von     Clemmensen    (Berichte der Deutschen       Chemischen    Gesellschaft 46 [19131, S.

   1837)  leicht zugänglich, während die bis jetzt be-         kannten        synthetischen    Verfahren vornehm  lich zu solchen     Cyclohexandionderivaten     führen, welche die     Substituenten    in     5-Stel-          lung    tragen (Liebigs Annalen der Chemie       Bd.    294, [1897],     iS.    255 bis 256).  



  Nach dem Verfahren der deutschen     Pa.          tenschrift    Nr. 571972 kann man     Phenole     auch in     Form    ihrer     Alkalisalze    katalytisch  hydrieren, wobei aber 6 Wasserstoffatome  aufgenommen und     alkali-unlösliche        Cyclo,-          hexanole    gebildet werden.

   Ist ausser dem       phenolischen        Hydroxyl    ein zweiter     Substi-          tuent    im Kern, so wird die Bildung der       transisomeren        Hexahydrophenole        begünstigt.     Bei der     Hydrierung    der     Alkylresoroine    in       Gegenwart    von stark     alkalisch    reagierenden  Verbindungen werden     alkalilösliche        Cyclo-          hexandione    gebildet, wobei die Reaktion  nach Aufnahme von nur zwei Wasserstoff  atomen vollständig beendet ist.

   Zudem liegt  die erforderliche Temperatur wenigstens      100   niedriger als in der     erwähnten    Patent  schrift.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist       ein.    Verfahren zur Darstellung von     4-Ben-          zyldihydroresorcin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf     eine    aus     4-          Benzylresorcin        und    mindestens einem Äqui  valent einer stark basischen Verbindung be  reitete Lösung bei Gegenwart eines Kata  lysators Wasserstoff     einwirken    lässt und  das     Hydrierungsprodukt        ansäuert.     



  Das     4-Benzyldihydroresorcin    bildet farb  lose Kristalle vom Schmelzpunkt 110  , ist  in Wasser schwer, in organischen     Lösungs-          mitteln    leicht löslich. Die neue Verbindung  ist sehr reaktionsfähig. Sie     dient    als Zwi  schenprodukt zur Herstellung     pharmäzeuti-          scher    Präparate.

      <I>Beispiel 1:</I>  200     Gewichtsteile        4-Benzylresorcin,    34 Ge  wichtsteile     Methylamin    in 800 Gewichtstei  len Wasser werden mit 5 Gewichtsteilen  Nickelkatalysator, der aus einer     Mischung     gleicher Teile     Nickelcarbonat        und        Kieselgur          durch        7-stündige    Behandlung mit Wasser  stoff bei 500   dargestellt worden ist, ver  setzt und bei 80 bis<B>90'</B> mit Wasserstoff  von 1,5 bis 20 Atmosphären behandelt, bis       zum    Stillstand der Wasserstoffaufnahme.

    Aus dem Filtrat fällt man mit Essigsäure       4-Benzyldihydroresorcin    aus; die Ausbeute  beträgt<B>96%</B> der Theorie.    <I>Beispiel 2:</I>  20 Gewichtsteile     4-Benzylresorcin    wer  den mit 8     Gewichtsteilen        Diäthylamin    in  200     Gewichtsteilen    Wasser und 0,2 Ge  wichtsteilen Platin (auf Kohle niederge  schlagen) versetzt und bei -50   mit Wasser  stoff von 5 bis 10 Atmosphären behandelt.  Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird  vom Katalysator     abfiltriert    und aus dem  Filtrat das     entstandene    4-     Benzyldihydro-          resorcin    mit Säure gefällt.

   Das Produkt ist       identisch    mit     demjenigen.    von Beispiel 1. Die       Ausbeute    beträgt 96 % der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:. Verfahren zur Darstellung von 4-Ben- zyldihydroresorcin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine au's 4-Benzylresorcin und mindestens einem Äquivalent einer stark basischen Verbindung bereitete Lösung bei Gegenwart eines Katalysators Wasserstoff einwirken lässt und das Hydrierungsprodukt ansäuert.

   Das 4-Benzyldihydroresorcin bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt <B>IN',</B> ist in Wasser schwer, in organischen Lösungs mitteln leicht löslich. Die neue Verbiudung ist sehr reaktionsfähig. Sie- dient als Zwi- schenprodukt zur Herstellung pharmazeuti scher Präparate.