CH187592A - Verfahren zur Darstellung von 4-Aethyl-dihydroresorcin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     4-Aethyl-dihydroresorcin.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  kann     Resorcin    in einfacher     Weise    mit an  nähernd     quantitativer    Ausbeute dadurch in       Dihydroresorcin    übergeführt werden, dass  man auf .eine aus     Resorein    und     mindestens.     einem     Äquivalent    einer stark basischen Ver  bindung     bereitete    Lösung bei Gegenwart eines.  Katalysators Wasserstoff einwirken lässt  und das     Hydrierungsprodukt    ansäuert.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich dieses  Verfahren auch vorzüglich zur     Überführung     von     4-Alkyl-    und     4-Aralkylresoreinen    in die  entsprechenden     Cyclohexandione    eignet. Als  Katalysatoren können Metalle der B. Gruppe       des    periodischen Systems     Verwendung    fin  den.

   Dieser Weg ist zur Darstellung der     4-          Alkyl-        bezw.        Aralkylderivate    besonders  wertvoll, denn die     4-Alkylresorcine    sind  nach der allgemein verwendbaren Methode  von     Clemmensen    (Berichte der deutschen  Chemischen Gesellschaft 46 [1913],     S.    1837)  leicht zugänglich, während die bis jetzt be-    kannten synthetischen Verfahren vornehm  lich zu solchen     Cyclohexandionderivaten     führen,

   welche die     Substituenten    in     5-Stel-          lung    tragen (Liebigs Annalen der Chemie       Bd.    294<B>[18971,8.</B> 255 bis 256).    Nach dem Verfahren der deutschen Pa  tentschrift Nr. 571972 kann man     Phenole     auch in Form ihrer     Alkalisalze    katalytisch  hydrieren, wobei aber 6 Wasserstoffatome  aufgenommen     und        alkali-unlösliche        Cyclo-          hexanole    gebildet werden.

   Ist ausser dem       phenolischen        Hydroxyl    ein zweiter     Substi-          tuent    im Kern, so, wird die     Bildung    der       transisomeren        Hexahydrophenole        begünstigt.     Bei der Hydrierung der     Alkylresorcine        in     Gegenwart von stark alkalisch reagierenden       Verbindungen    werden     alkali-lösliche        Cyclo-          hexandione    gebildet, wobei die Reaktion  nach Aufnahme von nur zwei Wasserstoff-.

         atomen    vollständig beendet ist. Zudem liegt       die    erforderliche Temperatur wenigstens      100   niedriger als     in.    der erwähnten Patent  schrift.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung von     4-          Äthyl-dihydroresorcin,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf eine aus 4  Äthylresorcin und mindestens einem Äqui  valent einer stark basischen     Verbindung    be  reitete Lösung bei Gegenwart eines     Kata-          lysators    Wasserstoff     einwirken    lässt und  das     Hydrierungsprodukt    ansäuert.  



       4-Äthyl-dihydroresorcin    bildet farblose  Kristalle vom     Schmelzpunkt    109  ; es ist in  organischen     Lösungsmitteln    leicht und auch  in Wasser etwas löslich. Die neue Verbin  dung ist sehr reaktionsfähig. Sie dient als       Zwischenprodukt    zur Herstellung pharma  zeutischer Präparate.  



  <I>Beispiel:</I>  138 Gewichtsteile     4-Äthylresorcin,    28 Ge  wichtsteile     Calciumoxyd    werden zusammen  mit 400 Gewichtsteilen Wasser und 1 Ge  wichtsteil Palladium (auf Kohle nieder  geschlagen) mit Wasserstoff von Atmo  sphärendruck geschüttelt. Die Wasserstoff-         aufnahme    erfolgt langsam schon bei Zim  mertemperatur und     wird    durch     Erwärmen     auf 45 bis 50   zu Ende gebracht. Die vom  Katalysator befreite Lösung wird im Va  kuum auf das halbe Volumen eingeengt und  dann bei höchstens     -f-    5   mit verdünnter  Säure gefällt. Die     Ausbeute    beträgt 82  der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Äthyl- dihydroresorcin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine aus 4-Äthylresorcin und mindestens einem Äquivalent einer stark ba sischen Verbindung bereitete Lösung bei Gegenwart eines Katalysators Wasserstoff einwirken lässt und das Hydrierungsprodukt ansäuert. 4-Äthyl-dihydroresorcin bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 109 ; es ist in organischen Lösungsmitteln leicht und auch in Wasser etwas löslich. Die neue Verbin- dung ist sehr reaktionsfähig.

   Sie dient als Zwischenprodukt zur Herstellung pharma zeutischer Präparate.