CH180255A - Verfahren zur Herstellung einer Diazoamidoverbindung. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung einer     Diazoamidoverbindung.       Es ist aus der Literatur bekannt, wasser  lösliche     Diazoamidoverbindungen    dadurch her  zustellen, dass man     Diazoverbindungen    ohne       wasserlöslichmachende    Gruppe auf primäre  Amine bestimmter Konstitution mit     wasser-          löslichmachender    Gruppe einwirken lässt.

    Solche wasserlöslichen     Diazoamidoverbin-          dungen    haben infolge ihrer Eigenschaft,  durch Behandlung mit     Säure    die beiden Aus  gangskomponenten zurückzubilden, technische  Bedeutung erlangt zur Erzeugung von Farb  stoffen in der Färberei und Druckerei. Die       Möglichkeit    der Durchführung der Konden  sation hängt jedoch in weitgehendem Masse  von der Art der Substitution der beiden  Komponenten ab; in einigen Fällen tritt zu  folge ungeeigneter Substitution überhaupt  keine Kondensation ein.

   Beispielsweise     ge-          Irrrgt    es nach diesem Verfahren nicht,     Diazo-          verbindungen    mit positiven     Substituenten,     wie die     Methyl-    und     iMethogygruppe,    mit  primären Basen zu kondensieren, die durch  mehrere     Sulfogruppen        subAtituiert    sind.

      Es wurde nun gefunden, dass wasserlös  liche, zur Erzeugung von wasserunlöslicher  Farbstoffen geeignete     Diazoamidoverbindun-          gen    auch dadurch erhältlich sind, dass man  eine     Diazoverbindung    mit wasserlöslich  machender Gruppe auf ein primäres Amin  ohne     wasserlöslichmachende    Gruppe ein  wirken lässt.  



  Dieses Verfahren bietet eine wertvolle  Ergänzung zu dem beschriebenen bekannten  Verfahren insofern, als es auf diese Weise  gelingt, eine grosse Zahl neuer, auf dem be  kannten Wege nur schwer .oder nicht er  hältlicher     Diazoamidoverbindungen    herzu  stellen.  



  Bei der Durchführung des Verfahrens  sind die Komponenten derart zu wählen, dass  die     Diazokomponente    stärker negativ     sub-          stjtuiert    ist als das primäre Amin, damit  eine Kondensation eintritt. So kondensieren  zum Beispiel solche Basen, die gar nicht  oder nur schwach negativ substituiert sind,  die also     beispielsweise    als     Substituenten              Alkyl        und/oder        Alkoxy    oder höchstens ein  Halogen     enthalten,    weit leichter als stark  negativ, z. B. durch Nitrogruppen oder meh  rere Halogenatome substituierte Basen.

   In  diesen     Fällen    ist für das Gelingen der Re  aktion erforderlich, dass auch entsprechend  stark negativ substituierte     Diazokomponenten     gewählt werden, z. B.     Nitranilinmono-    und       Disulfosäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Diazo-          amidoverbindung.    Es ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     diazotierte        Anilin-2.5-          disulfosäure    auf     2.4-Dimethylarrilin    einwir  ken lässt.  



  Die Verbindung ist wertvoll als Zwischen  produkt zur Herstellung von Farbstoffen.  <I>Beispiel</I>  28 g     Anilin-2        .5-disulfosäure    werden di  anotiert und auf einmal zugegeben zu einer  Suspension von<B>13,5</B> g     2.4-Dimethylanilin     in 140     cm3        Sodalösung    (10 0%ig) und 60 g    Eis. Die     Diazoreaktion    ist in     r/2    Stunde ver  schwunden. Es wird darin vom Ungelösten       abfiltriert    und aus dem Filtrat wird durch  Zugabe von Salz die     Diazoamidoverbindung     der folgenden Konstitution als schwach gelb  lich gefärbtes, leicht wasserlösliches, kri  stallines Pulver abgeschieden.

    
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Diazo- arnidoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Anilirr-2.5-disulfosäure auf 2. 4-Dimethylanilin einwirken lässt. Das treue Produkt stellt ein schwach gelblich ge färbtes, leicht wasserlösliches, kristallines Pulver dar.