CH175677A - Verfahren zur Herstellung einer Diazoamidoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Diazoamidoverbindung.       Es ist aus der Literatur bekannt, wasser  lösliche     Diazoamidoverbindungen    dadurch her  zustellen, dass man     Diazoverbindungen    ohne       wasserlöslichmachende    Gruppe auf primäre  Amine bestimmter Konstitution mit     wasser-          löslichmachender    Gruppe einwirken lässt.  Solche wasserlöslichen     Diazoamidoverbindun-          gen    haben infolge ihrer Eigenschaft, durch  Behandlung mit Säure die beiden Ausgangs  komponenten zurückzubilden, technische Be  deutung erlangt zur Erzeugung von Farb  stoffen in der Färberei und Druckerei.

   Die  Möglichkeit der     Durchführung    der Konden  sation hängt jedoch in weitgehendem Masse  von der Art der Substitution der beiden  Komponenten ab; in einigen Fällen tritt  zufolge ungeeigneter Substitution überhaupt  keine Kondensation ein. Beispielsweise gelingt  es nach diesem Verfahren nicht,     Diazover-          bindungen    mit positiven     Substituenten    wie  die     Methyl-    und     Methoxygruppe,    mit primären    Basen zu kondensieren, die durch mehrere       Sulfogruppen    substituiert sind.  



  Es wurde nun gefunden, dass wasserlös  liche, zur Erzeugung von wasserunlöslichen  Farbstoffen geeignete     Diazoamidoverbindun-          gen    auch dadurch erhältlich sind, dass man eine       Diazoverbindung    mit     wasserlöslichmachender     Gruppe auf ein primäres Amin ohne     wasser-          löslichmachende    Gruppe einwirken lässt.  



  Dieses Verfahren bietet eine wertvolle  Ergänzung zu dem beschriebenen bekannten  Verfahren insofern, als es auf diese Weise  gelingt, eine grosse Zahl neuer, auf dem be  kannten Wege nur schwer oder nicht erhält  licher     Diazoamidoverbindungen    herzustellen.  



  Bei der Durchführung des Verfahrens sind  die Komponenten derart zu wählen, dass die       Diazokomponente    stärker negativ substituiert  ist als das primäre Amin, damit eine Kon  densation eintritt. So kondensieren zum Bei  spiel solche Basen, die gar nicht oder nur      schwach negativ substituiert sind, die also  beispielsweise als     Substituenten        Alkyl    und/  oder     Alkogy    oder höchstens ein Halogen ent  halten, weit leichter als stark negativ, zum  Beispiel durch Nitrogruppen oder mehrerer  Halogenatome, substituierte Basen.

   In diesen  Fällen ist für das Gelingen der Reaktion  erforderlich, dass auch entsprechend stark  negativ substituierte     Diazokomponenten    ge  wählt werden, zum Beispiel     Nitranilinmono-          und        -disulfosäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Diazo-          amidoverbindung.    Es ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     diazotierte        Anilin-2.5-          disulfosäure    auf     5-Chlor-2-toluidin    einwirken  lässt.  



  Die neue Verbindung ist wertvoll als       Zwischenprodukt    zur Herstellung von Farb  stoffen.  



  <I>Beispiel:</I>  28     gr        Anilin-2.5-disulfosäure    werden di  anotiert und auf einmal zugegeben zu einer  Suspension von 15,5     gr        5-Chlor-2-toluidin    in  140 ein'     Sodalösung    (10     o/oig).    und 60     gr    Eis.  Die     Diazoreaktion    ist in     1/s    Stunde ver  schwunden.

   Es wird dann vom Ungelösten       abfiltriert,    und aus dem Filtrat wird durch    Zugabe von Salz die     Diazoamidoverbindung     der folgenden Konstitution abgeschieden:  
EMI0002.0026     
    Das Produkt wird erhalten in Form einer  farblosen kristallinen Masse; es ist in Wasser  löslich und wird durch den Einfluss von       Säuren    in     2-Methyl-4-chlordiazobenzol    und       Anilin-2.5-disulfonsäure    gespalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Diazo- amidoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Anilin-2.5-disulfosäur-e auf 5-Chlor-2-toluidin einwirken lässt. Das Produkt wird erhalten in Form einer farblosen kristallinen Masse; es ist in Wasser löslich und wird durch den Einfluss von Säuren in 2-Methyl-4-chlordiazobenzol und Anilin-2.5-disulfolisäure gespalten.