CH180258A - Verfahren zur Herstellung einer Diazoamidoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Diazoamidorerbindung.       Es ist aus der Literatur bekannt, wasser  lösliche     Diazoamidoverbindungen    dadurch  herzustellen, dass man     Diazoverbindungen     ohne     wasserlöslichmachende    Gruppe auf pri  märe Amine bestimmter Konstitution mit       wasserlöslichmachender    Gruppe einwirken  lässt. Solche wasserlöslichen     Diazoamidover-          bindungen    haben infolge ihrer Eigenschaft,  durch Behandlung mit. Säure die beiden  Ausgangskomponenten zurückzubilden, tech  nische Bedeutung erlangt zur Erzeugung von  Farbstoffen in der Färberei und Druckerei.

    Die Möglichkeit der Durchführung der Kon  densation hängt jedoch in weitgehendem  Masse von der Art der Substitution der bei  den Komponenten ab; in einigen Fällen tritt       ztifol#,e    ungeeigneter     Substitution    überhaupt  keine Kondensation ein. Beispielsweise ge  lingt es     nacb    diesem Verfahren nicht,     Diazo-          verbindungen    mit     positiven        Substituenten     wie die     Methyl-    und     Methoxygruppe,    mit  primären Basen zu kondensieren, die durch  mehrere     Stilfogruppen    substituiert sind.

      Es wurde nun gefunden, dass wasserlös  liche, zur Erzeugung von wasserunlöslichen  Farbstoffen geeignete     Diazoamidoverbindun-          gen    auch dadurch erhältlich sind, dass man  eine     Diazoverbindung    mit wasserlöslich  machender Gruppe auf ein primäres Amin  ohne     wasserlöslichmachende    Gruppe einwir  ken lässt.  



       Dieses    Verfahren bietet eine wertvolle Er  gänzung zu dem beschriebenen bekannten  Verfahren insofern, als es auf diese Weise  gelingt, eine .grosse Zahl neuer, auf dem be  kannten Wege nur schwer oder nicht erhält  licher     Diazoamidoverbindungen    herzustellen.  



  Bei der Durchführung des Verfahrens  sind die Komponenten derart zu wählen, dass  die     Diazokomponente    stärker negativ substi  tuiert ist als das primäre Amin, damit  eine Kondensation     eintritt.    So kondensieren  zum Beispiel solche Basen, die gar nicht oder  nur schwach negativ substituiert sind, die  also beispielsweise als     Substituenten        Alkyl          und!oder        Alkoxy    oder höchstens ein Halogen      enthalten, weit leichter als stark negativ,  zum Beispiel durch     Nitrogruppen    oder meh  rerer Halogenatome,     substituierte    Basen.

   In  diesen Fällen ist für das Gelingen der Reak  tion erforderlich, dass auch entsprechend  stark negativ substituierte     Diazokomponen-          ten    gewählt werden, zum Beispiel     Nitranilin-          mono-    und     -disulfosäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Dia.zo-          amidoverbindung.    Es ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man dianotierte     Anilin-2.5-          disulfosäure    auf     4-Chlor-2-toluidin    einwirken  lässt.  



  Die Verbindung ist wertvoll als Zwi  schenprodukt zur Herstellung von Farb  stoffen.         Beispiel:            ?8    g     Anilin-2.        5-disulfosäure    werden di  anotiert und auf einmal zugegeben zu einer  Suspension von 15,5     b        4-Chlor-2-toluidin    in  1.40     cm'        Sodalösung        (1.0%ig)        und    GO g Eis.

    Die     Diazoreaktion    ist in     1/2    Stunde ver-         schwunden.    Es wird dann vom     Ungelösten          abfiltriert,    und aus dem Filtrat wird durch  Zugabe von Salz die     Diazoamidoverbindung     der folgenden     Konstitution     
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    als schwach gelblich     gefärbtes,    leicht wasser  lösliches, kristallines Pulver abgeschieden.    PATENTANSPRUCH:

Claims (1)

1. Verfahren zur llerstellunb einer Diazo- amidoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierte Anilin-2. 5-disulfosäure auf 4-Chlor-2-toluidin einwirken lässt. Die neue Verbindung stellt ein schwach gelblich gefärbtes, leicht wasserlösliches, kri stallines Pulver dar.