CH180880A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten Dihydrofollikelhormons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten        Dihydrofollikelhormons.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          Dihydrofollikelhormons,    das dadurch     gekenn-          zeichnet    ist, dass man das     Dihydrofollikel-          horuion    vom     F.-Y.    1740 C mit einem     acety-          lierenden    Mittel behandelt.  



  Die neue Verbindung, das     Monoacetyl-          dihydrofollikellrormon,    die als Arzneimittel  Verwendung finden soll, kristallisiert in  groben, körnigen Kristallaggregaten vom  F.- P. 210 - 213 o C oder in     Nädelchen    vom       F.-P.        215-21611    C.  



  <I>Beispiel:</I>  1 g     Dihy        drofollikelhormon    vom Schmelz  punkt 172-173  wird in wenig reinem Eis  essig gelöst und die Lösung unter Eisküh  lung mit 100     cnr3    eines käuflichen     Eisessig-          Bromwasserstoffgemisches    übergossen. Die  Reaktionslösung nimmt dabei zunächst eine  goldgelbe Färbung an, die sich allmählich  etwas vertieft. Nach etwa zweitägigem  Stehen giesst man die Reaktionslösung, die    nunmehr völlig klar ist und keine Spuren  ungelösten     Kristallisates    mehr enthält, in  zirka 500     cm3    Eiswasser.

   Der dabei ausge  fallene weisse, flockige Niederschlag wird in  Äther aufgenommen, die ätherische Lösung  nacheinander mit 5     o/oiger    wässeriger Soda"       lösung    und Wasser durchgeschüttelt, dann  getrocknet und abgedampft. Der verbleibende  konsistente ölige Rückstand zeigt in kon  zentrierter     Schwefelsäurelösung    im Gegen  satz zum Ausgangsmaterial, das darin ge  löst leuchtend blau fluoresziert, unter der  Analysenquarzlampe eine rein goldgelbe  Farbe und Fluoreszenz.

     Dieses ölige Produkt wird zur Trennung  des in ihm enthaltenen Mono- und     Diacetyl-          dibydrofollikelhormons    aus     methylalkoholi-          scher    Lösung mit Wasser ausgefällt und der  erhaltene Kristallkuchen     (Smp.    173-174   mit allmählicher vorangehender     Sinterung)     nach dem Absaugen mit heissem Methyl  alkohol behandelt, wobei das     Diacetat    in  Lösung geht, während das Monoacetat in-      Form von kleinen     warzenartigen    Kristallen  zurückbleibt.

   Das     Monoacetat    wird dann durch       Umkristallisieren    aus Essigester (grobe Kri  stalle) oder aus verdünntem Methylalkohol       (Nädelchen)    weiter gereinigt und besitzt dann  den     Smp.    215-2160. Die     Veresternng    hat  an der im Ring D befindlichen alkoholischen       Hydrosylgruppe    stattgefunden. Das Mono  acetat ist in kalter 5     o/oiger    Kalilauge lös  lich.  



  Die physiologische Prüfung des Mono  acetats im     Allen-Doisy-Test    an der kastrier  ten Maus ergibt bei     sucutaner    Verabreichung  einen Wirkungswert von 20 Millionen     1i2.    E.    pro     gr.    Auch bei     peroraler_Verabreichung     ist der     Wirkungswert    ein recht hoher.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten Dihydrofollikelhormons, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Dihydrofollikelbormon vom F.-P. 1740 C mit einem acetylierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung, das Monoacetyl- dihydrofollikelhormon, kristallisiert in kör nigen, groben Kristallaggregaten vom F.-P. 210-213o C, oder in Nädelchen vom F.-P. 215-216<B>0</B> C.