CH180876A

CH180876A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten Dihydrofollikelhormons.

Info

Publication number: CH180876A
Authority: CH
Inventors: Schering-Kahlbaum A G
Original assignee: Schering Kahlbaum Ag
Priority date: 1932-12-23
Filing date: 1933-12-18
Publication date: 1935-11-15

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     acylierten        Dihydrofollikelhormons.     
EMI0001.0004     
  
    Cxegensta.nd <SEP> vorliegender <SEP> Erfindung <SEP> ist
<tb>  (in <SEP> -\"erfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> acylier  ten <SEP> Dihydrofollikelhormons, <SEP> das <SEP> dadurch <SEP> e  henazeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Dihydrofollikel  hormon <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 174' <SEP> C <SEP> mit <SEP> einem <SEP> aeety  licrenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt.
<tb>  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <SEP> Diacetyldi  h\-cli-ofollil@elliormon, <SEP> die <SEP> als <SEP> Arzneimittel
<tb>  @"ericendung <SEP> finden <SEP> soll, <SEP> kristallisiert <SEP> in <SEP> wei  chci:

  . <SEP> glänzenden, <SEP> fettigen <SEP> Blättchen <SEP> vom
<tb>  Snip. <SEP> 1.20 <SEP> bis <SEP> 121 <SEP>   <SEP> C.
<tb>  Neben <SEP> dieser <SEP> Verbindung <SEP> entsteht. <SEP> bei
<tb>  dem <SEP> Verfahren <SEP> noch <SEP> ein <SEP> Monoacetat <SEP> vom
<tb>  Sinli. <SEP> ?10 <SEP> bis <SEP> \?13 <SEP>   <SEP> C.
<tb>  <I>.Bespiel:</I>
<tb>  1 <SEP> g <SEP> I)ihyd <SEP> rofollikelhormon <SEP> vorn <SEP> Schmelz  punlit <SEP> <B>172</B> <SEP> bis <SEP> <B>1,73</B> <SEP>   <SEP> wird <SEP> in <SEP> wenig <SEP> reinem       Essig gelöst und die Lösung unter Eisküh  lung mit 100     ein"    eines käuflichen     Eisessig-          Bromwasserstoffgemisches    übergossen.

   Die       l@eaktionslösung    nimmt dabei zunächst eine  goldgelbe Färbung an. die sich allmählich    etwas vertieft. Nach etwa zweitägigem  Stehen giesst man die Reaktionslösung, die  nunmehr völlig klar ist und keine Spuren  ungelösten     Kristallisates    mehr enthält, in  zirka 500     cm2    Eiswasser. Der dabei ausge  fallene weisse. flockige Niederschlag wird  in Äther aufgenommen. die ätherische Lö  sung nacheinander mit     5%iger    wässeriger       Sololösung    und Wasser durchgeschüttelt,  dann getrocknet und abgedämpft.

   Der ver  bleibende konsistente ölige Rückstand zeigt  in     konzentrierter        Schwefelsäurelösung    im  Gegensatz zum Ausgangsmaterial, das darin  gelöst leuchtend blau fluoresziert, unter der  Analysenquarzlampe eine rein goldgelbe  Farbe und Fluoreszenz.  



  Dieses ölige Produkt wird zur Trennung  des in ihm enthaltenen Mono- und     Diacetyl-          dihy        drofollikelhormons    aus     methylalkoholi-          scher    Lösung mit Wasser ausgefällt und der  erhaltene Kristallkuchen     (Smp.   <B>173</B> bis 174'  nach allmählicher vorangehender     Sinterung)     nach dem Absaugen mit heissem Methylalko-      hol behandelt, wobei das     Diacetat    in Lösung  geht, während das Monoacetat in Form von  kleinen     warzenartigen    Kristallen zurück  bleibt.

   Das     Diacetat    wird dann durch Um  kristallisieren aus verdünntem Methanol wei  ter gereinigt. Es kristallisiert in weichen,  glänzenden fettigen Blättchen vom     Smp.    120  bis     121,5     .  



  Die physiologische Prüfung des     Diacetats     im     Allen-Doisy-Test    an der kastrierten Maus  ergibt bei subkutaner Verabreichung in wäs  seriger Lösung und sechsmaliger Untertei  lung einen Wirkungswert von 10 Millionen  M. E. pro g.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten Dihydrofollikelhormons, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Dihydrofollikelhormon vom Smp. 174 C mit einem acetylierendeii Mittel behandelt. Die neue Verbindung, das Diacetyldi- hy drofollikelhormon, kristallisiert in wei chen, glänzenden, fettigen Blättchen vom Smp. 120 bis 121 C.