CH185277A - Verfahren zur Darstellung eines N-substituierten Amides einer Pyridincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     N-substituierten        Amides    einer     Pyridinearbonsäure.            Säureamide    werden bekanntlich in der  Regel durch Umsetzung von Säurehalogeni  den,     -anhydriden    oder     -estern    mit     Aminen     gewonnen.     N-substituierte        Amide    der     Pyri-          dinearbonsäuren    erhält man - nach den bis  her in :der     Literatur    beschriebenen Metho  den - gleichfalls dadurch, dass man diese  Zwischenprodukte mit substituierten Aminen  behandelt.

   Die reaktionsfähigsten Zwischen  produkte .dieser Körperklasse, die im     all-          @;emeinen        auch    für diese Synthese Verwen  dung finden, sind die entsprechenden     Halo-          (r    die aber infolge ihrer grossen Un  beständigkeit schlecht zu isolieren sind und       deshalb    auch meist mit den Salzen der be  treffenden Amine bei höherer     Temperatur     verschmolzen werden.

   Nach .dem     Poln.    Patent  Nr.     13316    lässt sieh das als     Heilmittel    sehr  bekannte     Diäthylamid    der     Pyridin-3-oarbon-          Aure    auch dadurch herstellen,     dass    man das  Ca.-Salz der     Pyridincarbonsäure    mit dem       hiäthylcarbaminsäurechlorid    auf etwa 200'       t@rhitzt.    Hierzu ist zu bemerken, dass die    letztere Komponente schwer     herstellbar        und     teuer ist.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass man auf  einfachere Weise     N-substituierte        Amide    die  ser Körperklasse     herstellen    kann, wenn man       Pyridincarbonsäuren    mit     substituierten        ali-          phatischen    oder     cyclischen        Aminen        unter     Verwendung eines wasserabspaltenden Kon  densationsmittels reagieren lässt.

   Als beson  ders geeignetes     Kondensationsmittel    wurde       das        Phospliorpentogyd    :erkannt, :da es ener  gisch wasserentziehend     bezw.    bindend wirkt  und     ein.    Arbeiten bei niedrigen Tempera  turen zulässt. Da dieses     Verfahren    Umwege  über Zwischenprodukte vermeidet und all  gemeine Anwendung finden kann, bedeutet  es einen technischen Fortschritt für :die Dar  stellung von substituierten     Säureamiden     schlechthin.

   Der gute     Verlauf    dieser Reak  tion war durchaus nicht vorauszusehen, da  diese salzartigen     Verbindungen    meist leicht  der     Verseifung    unterliegen und     besonders     auch von konzentrierten     :Säuren    angegriffen      werden. Ein grosser Überschuss an sauren       Kondensationsmitteln    ist deshalb auch zu  vermeiden.  



  <I>Beispiel:</I>  Einer Lösung von 37 Teilen     Nicotinsäure     in 44 Teilen     Diäthylamin    (98-99     %ig)    wer  den unter Rühren und geringer Kühlung  etwa 25 Teile     Phosphorpentogyd,    das vorher  zweckmässig mit etwa der ,gleichen Menge  Quarzpulver oder feinem Sand vermischt  wurde, allmählich zugesetzt. Nachdem die       Selbsterwärmung    nachgelassen hat,     wird,das          Gemisch    auf dem Wasserbade am     Rückfluss-          kühler    mehrere     Stunden    erhitzt.

   Innerhalb  dieser Zeit werden noch etwa 4 Teile     Diäthyl-          amin    und 3 Teile     Kondensationsmittel    ein  gerührt. Das     Reaktionsgemisch.        wird    als  dann in wenig Wasser gelöst und mit star  ker Natronlauge im     Überschuss    versetzt.    Nach dem Abtreiben des     überschüssigen          Diäthylamins    auf dem Wasserbade wird das  entstandene     Pyridin    - 3 -     carbonsäurediäthyl-          amid    in Äther     aufgenommen    und durch  Vakuumdestillation gereinigt.

   Der Siede  punkt liegt bei<B>16P/18</B> mm.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Dialkyl- amids der Pyridin-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Nicotinsäure Diäthylamin in Gegenwart von Phosphor pentogyd einwirken lässt.

   Das aus Pyridin-3-carbonsäure (Nicotin- säure) auf :diese Weise erhaltene Konden- sationsprodukt stellt das in der Literatur bereits besohriebene Nicotinsäurediäthylamid dar.