CH294173A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung einer     quaternären        Ammoniumverbindung.       Die Erfindung bezieht. sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung einer antiseptischen  und keimtötenden Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    Es wurde: gefunden, dass die Anwesen  heit des     Cinnamylrestes    in dieser Verbindung  stark an der bakteriziden Wirkung beteiligt  ist, was nicht ohne weiteres zu erwarten war.  



  In wässeriger Lösung stellt die Verbin  dung ein wertvolles Antiseptikum und Ger  micid dar. Man kann sie zum Beispiel als  Mundwasser und auch für lokale Anwendung  benutzen. Infolge der ungewöhnlich starken  Wirksamkeit der Verbindung kann man sehr  verdünnte wässerige Lösungen anwenden, und  diese besitzen demzufolge den ausgesprochenen  Vorteil, keinen starken. Geschmack oder     CTe-          rueh    aufzuweisen.  



  Die     Verbindung    wird erfindungsgemäss  dadurch hergestellt., dass man     a-Amino-dode-          eylbenzol    mittels Formaldehyd und     Aineisen-          sä.ure        inet.hyliert    und das erhaltene tertiäre  Amin mit     Cinnamylehlorid        quaternisiert.     



  Man geht zum Beispiel wie folgt vor.  Zu etwa 5     Mol    90prozentiger Ameisen  säure gibt man 1     Mol    des primären Amins  tropfenweise zu, wobei sieh das     Formiat    des  primären Amins bildet, und fügt dann im    Verlaufe von etwa einer Minute etwa 2,2     Mol     Formaldehyd (36prozentig) zu. Dabei wird  das Reaktionsgefäss in ein kaltes Wasserbad  getaucht und die Mischung fortwährend ge  rührt. Man lässt die Mischung ohne Erhitzen  weitere 15 Minuten reagieren und erwärmt  dann vorsichtig, bis eine heftige Reaktion,  einsetzt, die sich durch beträchtliches Schäu  men infolge Kohlendioxydentwicklung kund  tut.

   Hernach wird die Temperatur so ge  steuert, dass ein schwacher     Rückfluss    statt  findet, indem man je nach Bedarf kühlt oder  Wärme zuführt. Die heftige Reaktion nimmt  nach 15 Minuten ab, doch sollte weiter ge  rührt und das Reaktionsgefäss" während wei  teren sieben Stunden auf einem Dampfbad  erhitzt werden.  



  Das tertiäre Amin kann dann nach üb  lichen     Methoden    isoliert werden, zum Bei  spiel indem man die Mischung mit Wasser  verdünnt und mit einem     L'berschuss    an Am  monium- oder     Natriumhy        droxy        dlösung    stark  alkalisch stellt, das ausgeschiedene     ()1    in  Benzol löst, die     Benzollösung    gut mit, Was  ser auswäscht, das Benzol     abdestilliert    und  den Rückstand- einer fraktionierten Vakuum  destillation unterwirft.  



  Zur     Quaternisierung    wird das tertiäre  Amin vorzugsweise bei Zimmertemperatur mit.  der     äquimolekularen    Menge     Cinnamylchlorid     umsetzt, bis vollständige Wasserlöslichkeit  eingetreten ist. Das     quaternä,re    Ammonium  salz kann durch     Umkristallisieren    gereinigt  werden.

        Die Verbindung wurde dem Prüfverfah  ren für antiseptische und Desinfektionsmittel  der     United        States        Food        and        Drug    Admini  stration unterworfen, wie sie im Zirkular       Nr.198    vom Dezember 1931 auf Seite 2, bis  zur Mitte der Seite 10 beschrieben ist, und  zwar unter Verwendung einer Kultur von       Staphylococcus        aureus    F. D. A. Nr. 209-A  bei 3i  C.     Man    bestimmt dabei die Verdün  nung, bei welcher die zu untersuchende Ver  bindung den Organismus in 10 Minuten tötet,  in 5 Minuten jedoch noch nicht.

   Dieser Ver  dünnungsgrad beträgt im Fall des erfindungs  gemäss erhaltenen     quaternären    Salzes 1:192000.       Ähnlicbe    Verbindungen, welche jedoch den       Cinnamylrest    nicht enthalten, sind     beträeht-          lieli        -weniger        wirksam.    So beträgt der in     glei-          eher    Weise ermittelte Verdünnungsgrad im  Fall von     Phenyldodeeyl-(a.)-dimethyl-allv1-          ammoniumehlorid    1:

  36 000 und im Fall von       Phenyldeev    1- (a)     -dimetlipl-benzv1-Ja.min        oniuni-          elilorid    1 :     ?5    000.  



  <I>Beispiel:</I>       a-Amino-dodecylbenzol    wird mit Formal  dehyd und     Ameisensäure        methyliert.    28,95 g  (0,1.     1M1)    des erhaltenen tertiären Amins  werden im verschlossenen Kolben bei Zim  mertemperatur mit. 15,25 g (0,1     Mol)        Cinn-          amylchlorid    behandelt. Die Reaktionszeit be  trägt etwa 20 Tage. Die Verbindung hat die  Formel  
EMI0002.0033     
    und den     Sehmelzpunkt    83 bis     84     C     (un-          korrigiert.).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer quater- nären Ammoniumverbindung, dadurch ge kennzeichnet, da.ss man das primäre Amin der Formel. EMI0002.0042 mittels Formaldehy und Ameisensäure methy- liert und das erhaltene tertiäre Amin mit Cinnamvlelilorid zur Ve rbindun- der Formel EMI0002.0049 umsetzt. Die neue Verbindung bildet weisse Kri stalle vom Sehmelzpunkt 83-8o C.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadureli gekennzeichnet, dass man ein 11o1 des primären Amins mit 5 Mol Ameisensäure versetzt und zu der Mischung etwa. ?,? 1Iol 36prozentigen Formaldehyd gibt, wobei man rührt, die Mischung erwärmt, bis eine heftige Reaktion einsetzt, am Rückfluss hält, bis die Reaktion beendet ist, das tertiäre Amin isoliert, und dann mit Cinnamylchlorid in die quaternäre Ammoniumverbindun- überfülii-t.