CH185670A - Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-3-aminopyren. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-3-aminopyren.Info
- Publication number
- CH185670A CH185670A CH185670DA CH185670A CH 185670 A CH185670 A CH 185670A CH 185670D A CH185670D A CH 185670DA CH 185670 A CH185670 A CH 185670A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminopyrene
- preparation
- oxyphenyl
- oxy
- heated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 4'-Ozyphenyl-3-aminopyr en. Werden Oxy- und Aminoverbindungen des Pyrens und Ohrysens der Umsetzung mit Oxyaminobenzolen in Gegenwart von Bisul- fitlauge bei höherer Temperatur unterworfen, so entstehen, wie gefunden wurde, neue wert volle Kondensationsprodukte, die für die Weiterverarbeitung auf Farbstoffe Verwen dung finden können.
Die Darstellung dieser Produkte gelingt nicht unter den Bedingun gen der von Bucherer und seinen Mitarbei tern aufgefundenen Umsetzung, sondern erst bei höheren Temperaturen und bei Gegen wart eines erheblichen Aminophenoliiber- schusses. Da bekannt ist, dass Natriumbisul- fit bei den hohen Temperaturen, die sich für die Unisetzung als erforderlich erwiesen, un beständig ist und ferner, dass Aminophenole beim Erhitzen mit Bisulfitlauge auf höhere Temperaturen rasch unter Bildung blau schwarzer Produkte reagieren können (vergl. z.
B. deutsche Patentschrift 125668, war die Möglichkeit der Gewinnung der genannten Verbindungen nicht vorauszusehen.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von 4'-Ogyphenyl-3- aminopyren, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Ogypyren mit 1-Oxy-4-amino- benzol in Gegenwart von Bisulfitlauge auf Temperaturen von etwa 130-170 C und in Gegenwart eines erheblichen Überschusses des genannten Aminophenols erhitzt.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile 3-Oxypyren werden mit 50 Teilen 1-Oxy-4-aminobenzol, 20 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit und 150 Volumenteilen Bisul- fitlauge von 38 B6 40 Stunden auf 160 bis <B>1701</B> erhitzt. Das erhaltene Kondensations produkt wird nach dem Auswaschen mit heissem Wasser in verdünnter Natronlauge unter Zusatz von Natriumhydrosulfit gelöst, nach dein Filtrieren mit Natriumbisulfit gefällt und mit Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Ammoniak, gewaschen.
Es werden 25 Teile 4'-Oäyphenylaminopyren (= 80')/o Ausbeute) erhalten. Das gewonnene Produkt zeigt keinen scharfen Schmelzpunkt. Es färbt sich an der Luft in Gegenwart von Spuren von Alkali tief dunkelblau. Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxy- phenyl-3-aminopyren, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Oxypyren mit 1-Oxy-4-aminoben- zol in Gegenwart von Bisulfitlaüge auf Tem peraturen von etwa 130-170o und in Gegen wart eines erheblichen Übersehusses des genannten Aminophenols erhitzt. Das End produkt zeigt keinen scharfen Scbmelzpunkt. Es färbt sich an der Luft in Gegenwart von Spuren von Alkali tief dunkelblau.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE185670X | 1934-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH185670A true CH185670A (de) | 1936-08-15 |
Family
ID=5719548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH185670D CH185670A (de) | 1934-11-09 | 1935-09-13 | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-3-aminopyren. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH185670A (de) |
-
1935
- 1935-09-13 CH CH185670D patent/CH185670A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH185670A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-3-aminopyren. | |
| DE627698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyarylaminopyren- und -aminochrysenabkoemmlingen | |
| CH191420A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'-Oxyphenyl-2-aminochrysen. | |
| CH191419A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'-Oxyphenyl-3-aminopyren. | |
| CH191418A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-4-aminopyren. | |
| AT101644B (de) | Verfahren zur Herstellung schwarzer Küpenfarbstoffe. | |
| CH185588A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH181156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH191417A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-2-aminochrysen. | |
| CH192975A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-2-aminochrysen. | |
| CH264488A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylderivates eines Acetessigsäureamides. | |
| CH207450A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH179442A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH185585A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH207449A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH210513A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. | |
| CH203043A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH154995A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Reservierungsmittel verwendbaren Kondensationsproduktes. | |
| CH181157A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH194657A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2-amino-1-oxynaphthalin-7-sulfonsäure. | |
| CH191750A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Chromierungsfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH284989A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Indolyldiphenylmethanreihe. | |
| CH264198A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH223713A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH189795A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3.4'dinitrodiphenylamin. |