CH189795A - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3.4'dinitrodiphenylamin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3.4'dinitrodiphenylamin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3.4'-dinitrodiphenylamin. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa tentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl- 3. 4'- dinitrodiphenylamin, welches darin besteht, dass man 4-Nitro-l- chlorbenzol-2-sulfonsäure mit 1.4-Diamino- 3-nitro-6-methylbenzol kondensiert und die so erhaltene 4-Amino-6-methyl-3.4'-dinitro- diphenylamin-2'-sulfonsäure mit einem die Sul- fonsäuregruppe abspaltenden Mittel behandelt.
Die so erhaltene neue Verbindung stellt einen wichtigen Ausgangsstoff zur Herstel lung von Azofarbstoffen dar.
<I>Beispiel:</I> 300 Gewichtsteile 6-Methyl-3-nitro-1.4- diaminobenzol werden mit 680 Gewichtsteilen 4-nitt-o-l-chlorbenzol-2-sulfonsaurem Natrium (62-prozentig, berechnet auf Säure, Mol. Gew. 237,5), 150 Gewichtsteilen Calciumkarbonat und 2500 Gewichtsteilen Wasser 24 Stunden im Druckkessel auf 140<B>0</B> C erhitzt.
Der Kes- selinhalt wird sodann heiss filtriert und der Nutschenrückstand mit heissem Wasser ausge zogen; die vereinigten Filtrate werden mit 110 Gewichtsteilen Chlorcalcium versetzt und bis zur beginnenden Salzhautbildung eingedampft. Nach dem Erhalten wird das ausgeschiedene Calciumsalz der 4-Amino-6- methyl -3 . 4'- dinitrodiphenylamin - 2'- sulfon- säure abgesaugt, gepresst und getrocknet.
Zwecks Abspaltung der Sulfonsäuregruppe wird dasselbe in die 10fache Menge 78 % iger Schwefelsäure bei ungefähr 60 o C eingetragen und 15 Minuten auf<B>100'</B> C erhitzt. Hierauf wird die Reaktionsmasse in Eiswasser ein gerührt, die Fällung abgesaugt und mit Was ser ausgewaschen.
Um etwa noch vorhandene Sulfonsäure zu entfernen, wird das noch feuchte Produkt mit Wasser verrührt und mit wenig Ammoniak versetzt, kurz aufge kocht, nochmals abgesaugt, mit heissem Wasser nachgewaschen und getrocknet. Das erhaltene 4-Amino-6-methyl-3.4'- dinitrodiphenylamin lässt sich aus Dichlor- benzol oder Eisessig umkristallisieren. Das aus Eisessig umkristallisierte Produkt be sitzt nach dem Trocknen bei<B>110'</B> C den Schmelzpunkt 2210 C.
EMI0002.0006
Die <SEP> Analyse <SEP> ergab: <SEP> Gefunden: <SEP> N <SEP> 19,6 <SEP> %
<tb> Berechnet: <SEP> N <SEP> 19,45%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- 6-methyl-3 . 4'-dinitrodiphenylamin, darin be stehend, dass man 4-Nitro-l-ohlorbenzol-2- sulfonsäure mit 1.4-Diamino-3-nitro-6-me- thylbenzol kondensiert und die so erhaltene 4-Ami no- 6 -m ethyl-3 . 4'-dinitrodiphenylamin- 2'-sulfonsäure mit einem die Sulfonsäuregruppe auspaltenden Mittel behandelt.Die so erhaltene Verbindung lässt sich aus Dichlorbenzol oder Eisessig umkristallisieren. Das aus Eisessig umkristallisierte Produkt besitzt nach dem Trocknen bei 110 0 C den Schmelzpunkt 2210 C.
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