CH186268A - Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-m-phenanthrolin. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    von     5-Brom-m-phenanthrölin.       Die Erfindung     .betrifft    ein     Verfabren    zur  Herstellung     vpn        5-Brom-m-pbenanthrolin     
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    gemäss welchem dieser Körper nach der       Skraup'schen    Synthese aus einer der Formel  
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    entsprechenden Verbindung, worin R wäh  rend der Reaktion sich abspaltende Reste  bedeuten, durch Erhitzen mit Glyzerin,     Arsen-          pentogyyd    und Schwefelsäure erhalten wird.  



  R, R können beispielsweise     Wasserstoff-          gtome    oder     Acetylgruppen    sein,    Das     5-Brom-m-phenanthrolin    ist als Aus  gangsprodukt für die Herstellung schmerz  lindernder und     bacterizider    Arzneimittel von  Bedeutung.

      <I>Beispiel 1:</I>  250 g     4-Brom-m-phenylendiamin,    600     cm3     Glyzerin, 380 g     Arsenpentogyd    und 330     cm3     Schwefelsäure     (spez.        Gew.1,84)    und gegebenen  falls 50 cm' Wasser werden 6 Stunden unter       Rückflusskühlung    auf einem Ölbade von 140  bis 160   C gekocht. Das Produkt wird auf  Eis und Wasser ausgegossen, filtriert und das  Filtrat mit Ammoniak alkalisch gemacht. Der  hierbei gefällte, sirupartige     Stoff    wird von der  wässerigen Lösung getrennt und in Alkohol  aufgenommen.

   Nach Trocknen des Alkohols  mit Pottasche, behufs Vereinfachung der da  rauffolgenden Destillation, wird der Alkohol       abdestilliert.    Der Rückstand wird dann unter  stark vermindertem Druck fraktioniert. Unter  Hochvakuum und bei einer Badetemperatur  von ungefähr 150-170  C destilliert das     5-          Brom-m-phenanthrolin    glatt     über,    Durch Um-      kristallisieren, beispielsweise aus Alkohol, er  hält man weisses     5-Brom-m-phenanthrolin    in  reinem Zustande. Es schmilzt bei<B>1100</B> C.

         ,Beispiel   <I>2:</I>  Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben,  nur     dass    man 400 g     4-Brom-diacetyl'-m-phenyl-          endiamin,    an Stelle von 250 g     4-Brom-m-          phenylendiamin,    anwendet.  



  Das     4-Brom-diacetyl-m-phenylendiamin     
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    kann auf folgende Weise dargestellt werden  400 g     Diacetyl-m-phenylendiamin    werden  in- 5 Liter Eisessig gelöst. Zu der Lösung  werden bei Zimmertemperatur unter Rühren  allmählich 330 g Brom zugegeben. Nach dem  Ausgiessen in Wasser wird die Bromverbin  dung in nahezu reinem Zustande erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-m- pbenanthrolin, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Körper der Formel EMI0002.0013 worin R bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, mit Glyzerin, Arsenpentoayd und Schwefelsäure erhitzt. Das 'gereinigte Produkt stellt einen weissen, in Alkohol lös lichen Körper vom Schmelzpunkte 110 C dar. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass. man von 4-Brom-m- phenylendiamin ausgeht. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von 4-Brom-di- acetyl-m-phenylendiamin ausgeht.