CH186392A - Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C,C-allylisopropylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C,C-allylisopropylbarbitursäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-CC-allyDsopropylbarbitursäure. Es wurde gefunden, dass der N-Methyl- C,C-allylisopropylbarbitursäure wertvolle the rapeutische Eigenschaften zukommen. Die neue Verbindung eignet sich hervorragend als Narkotikum. Durch intravenöse Injektion wässeriger Lösungen des Natriumsalzes wer den tiefe Narkosen erzeugt, wie Versuche ergaben, die durch langsame weitere Injektion in der zu chirurgischen Eingriffen erforderli chen Tiefe längere Zeit aufrecht erhalten werden können. Die Darstellung der N-Metbyl-C,C-allyli- sopropylbarbitursäure erfolgt gemäss dem Verfahren des vorliegenden Patentes durch Einwirkung von Methylierungsmitteln auf C,0-Allylisopropylbarbitursäure. Die N-Methyl-C,C-allylisopropylbarbitur- säure schmilzt bei 56-670. Sie ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser schwer löslich und soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 210 Teile 0,0-Isopropylallylbartitursäure werden in 1300 Teilen Wasser mit 118,7 Teilen Natronlauge von 33,7% in Lösung gebracht. Zu der Lösung lässt man unter gutem Rühren 126 Teile Dimethylsulfat ein tropfen. Die Reaktion setzt sofort unter Er wärmung ein. Das Reaktionsprodukt fällt ölig aus. Zur Entfernung von allfällig ent standenen geringen Mengen Tetraalkylbarbi- tursäure wird das Reaktionsgemisch mit 118,7 Teilen Natronlauge von 33,7 % ver- setzt. Dadurch geht die Trialkylbarbitursäure wieder in Lösung. Durch Filtration oder Extraktion kann nunmehr die Trennung von der Tetraalkylbarbitursäure erfolgen. Aus der Lösung des Natriumsalzes wird die N Methyl - C,0 - allylisopropylbarbitursäure mit Säure gefällt. Sie kann durch Destillation im Vakuum (Siedepunkt 17A-1780 bei 12 mm) oder durch Kristallisation aus verdünntem Alkohol oder aus Petroläther gereinigt wer den und schmilzt dann bei 56-57 0. Man kann die Gesamtmenge Natronlauge auch von Anfang an zusetzen, ohne dass da durch die Methylierung mit Dimetbylsulfat Einbusse erleidet. Nach der Umsetzung mit Dimethylsulfat wird filtriert und das Reak tionsprodukt unmittelbar mit Säure aus der Lösung seines Alkalisalzes ausgefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- C,C-allylisopropylbarbitursäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf C,C-Allylisopro- pylbarbitursäure Methylierungsmittel einwir ken lässt. Die N-Methyl-C,C-allylisopropylbarbitur- säure schmilzt bei<B>56-570.</B> Sie ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser schwer löslich und soll als Arzneimittel verwendet werden.
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