CH186543A

CH186543A - Process for the preparation of a nitrogen- and sulfur-containing condensation product.

Info

Publication number: CH186543A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-09-26
Filing date: 1935-09-25
Publication date: 1936-09-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     stickstoff-    und schwefelhaltigen  Kondensationsproduktes.    Es wurde ein Verfahren zur Darstellung  eines     sticlistoff-    und schwefelhaltigen Kon  densationsproduktes gefunden, welches da  durch gekennzeichnet ist,     .dass    man     Pyridin     mit     1-FIalogen-2-oxypropan-3-sulfonsäure    bei  erhöhter     Temperatur    kondensiert.

    
EMI0001.0007     
         Bei        Verwendung    von 2     Mol    Base     und     1     Mol    der     Halo,        nalkylsulfonsäure    erhält  man das     halogenwasserstoffsaure    Salz .der  tertiären     Base    als Nebenprodukt, aus dem  die Base zur weiteren Verwendung wieder  gewonnen werden kann.

   Die Kondensation    Die Umsetzung verläuft wahrscheinlich  unter Bildung eines     Kondensationsproduktes     mit     betainähnlicher        Bindung    der     SuHon-          säuregruppe    an das tertiäre     Stickstoffatom,     etwa nach folgendem Schema:    erfolgt sehr leicht und wird bei erhöhter  Temperatur durchgeführt.  



  Das entstehende     Kondensationsprodukt    ist  gegen Säuren     ausserordentlich    unempfindlich,  gegen schwache Alkalien beständig, von kon  zentrierten     Alkalilaugen        wird.    es unter Dun-           kelfärbung    gespalten.

   Es eignet sich zur       Herstellung    von     Textilhilfsmitteln.    Weiter  kann man es auch mit     Vorteil        beim.        Druck     von     Küpenfarbstoffen    zur Erzielung     einer          guten        Fi.gation,    hoher Ergiebigkeit und guter       Egalität    mit Erfolg verwenden.  



       Beispiel:     175     Gewichtsteile        1-Chlor-2-oxypropan-3-          sulfonsäure    werden mit 500 Gewichtsteilen       Pyridin        unter        Rückfluss    gerührt und 6     Stun-          den    zum Sieden erhitzt. Schon nach einer       Stunde    beginnt eine     Kristallabscheidung,     deren Menge immer mehr zunimmt. Das aus  gefallene Kondensationsprodukt - 210 Ge  wichtsteile - wird abgesaugt und bildet nach  einmaligem     Umkristallisieren    aus 90%igem  Alkohol farblose, derbe Täfelchen, die bei  246 bis 247' schmelzen.

   Im Rückstand der  ganz eingedampften     Pyridinmutterlauge     bleibt das salzsaure     Pyridin.    Die Analyse  des Kondensationsproduktes ergab:  
EMI0002.0026     
  
    C <SEP> = <SEP> 44,3% <SEP> 44,4%
<tb>  H <SEP> = <SEP> 5,4
<tb>  N <SEP> = <SEP> 6,7
<tb>  S <SEP> = <SEP> 14,9% <SEP> 15,1
<tb>  C1 <SEP> = <SEP> 0       Die Analysenwerte stimmen mit der oben  angegebenen Konstitution der neuen Verbin  dung gut überein.



  Process for the preparation of a nitrogen- and sulfur-containing condensation product. A process for the preparation of a sticlistoff- and sulfur-containing condensation product has been found which is characterized by the fact that pyridine is condensed with 1-halogen-2-oxypropane-3-sulfonic acid at elevated temperature.

    
EMI0001.0007
         If 2 moles of base and 1 mole of the halo, nalkylsulfonic acid are used, the hydrohalic acid salt of the tertiary base is obtained as a by-product from which the base can be recovered for further use.

   The condensation The reaction probably proceeds with the formation of a condensation product with a betaine-like bond of the SuHonic acid group to the tertiary nitrogen atom, roughly according to the following scheme: takes place very easily and is carried out at elevated temperature.



  The resulting condensation product is extremely insensitive to acids, resistant to weak alkalis, and is concentrated by alkaline solutions. it split darkly.

   It is suitable for the production of textile auxiliaries. You can also do it with advantage at. Use the pressure of vat dyes with success to achieve good fixation, high yield and good levelness.



       Example: 175 parts by weight of 1-chloro-2-oxypropane-3-sulfonic acid are stirred with 500 parts by weight of pyridine under reflux and heated to boiling for 6 hours. After just one hour, crystals begin to separate, the amount of which increases more and more. The condensation product that has precipitated - 210 parts by weight - is filtered off with suction and, after recrystallizing once from 90% alcohol, forms colorless, coarse tablets which melt at 246 to 247 '.

   The hydrochloric acid pyridine remains in the residue of the completely evaporated pyridine mother liquor. The analysis of the condensation product showed:
EMI0002.0026
  
    C <SEP> = <SEP> 44.3% <SEP> 44.4%
<tb> H <SEP> = <SEP> 5.4
<tb> N <SEP> = <SEP> 6.7
<tb> S <SEP> = <SEP> 14.9% <SEP> 15.1
<tb> C1 <SEP> = <SEP> 0 The analysis values agree well with the constitution of the new compound given above.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a nitrogen- and sulfur-containing condensation product, characterized in that pyridine is condensed with 1 halogen-2-oxypropa.n-3-sulfonic acid at an elevated temperature. The new condensation product forms, recrystallized from 90% alcohol, colorless, coarse tablets and melts at 246 to 247. It is insensitive to acid as well as weak alkalis and is split by concentrated alkali lye with a dark color.

SUBClaims: Process according to claim, characterized in that 1-chloro-2-oxypropane-3-sulfonic acid is used.