CH187538A - Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Präparates. - Google Patents

Description

      'erfahren    zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Präparates.    Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung     eines     therapeutisch wirksamen Präparates, das da  durch gekennzeichnet ist,     dass    man die       Pyrazinmonocarbonsäure    durch     Behandlung     mit einem veresternden Mittel in einen Ester  überführt und diesen mit     Hydrazin    zum       Pyrazinmonocarbonsäurehydrazid    umsetzt:

    Das nach dem beschriebenen Verfahren  hergestellte, bis jetzt noch nicht bekannte       Pyrazinmonocarbonsäurehydrazid    hat sich  als ausgezeichnetes Analeptikum     erwiesen,     indem es die Herzarbeitsleistung anregt, den  Blutkreislauf unterstützt.     Atemtiefe    und       Atemfrequenz    vermehrt.  



       Zweckmässigerweise    verfährt man bei  Herstellung des     Pyrazinmonocarbonsäure-          hydrazides    so, dass man die     Pyrazinmono-          carbonsäure    zunächst in einen     Alkylester     überführt, der sich mit     Hydrazinhydrat     zum     Pyrazincarbonsäurehydrazid        umsetzen          lässt.       Einzelheiten der Darstellung sollen erläu  tert werden an folgendem  <I>Beispiel:

  </I>  In eine     Suspension    von 1,5 kg     reine          Pyrazincarbonsäure    in 4 Liter Methanol lei  tet man einen     kräftigen    Strom     trockenen          Chlorwasserstoffes    ein,     bis    unter Erwär  mung die Säure in Lösung gegangen und  schliesslich eine dicke kristallinische     Ab-          soheidung    des     Pyrazincarbonsäuremethyl-          ester-Dichlorhydrates    eingetreten     ist,

      die  durch anschliessendes Abkühlen mit Eis ver  vollständigt     wird.    Das     abgetrennte    Salz  gibt bei der üblichen     Zerlegung    den schön  kristallisierten, bei<B>62'</B> schmelzenden freien       Pyrazinmonocarbonsäuremethylester,    der, im  anderthalbfachen Gewicht absoluten Alko  hols oder Methanols gelöst,

   mit einem Hol       Hydrazinhydrat    bei Siedetemperatur des Al  kohols ziemlich rasch versetzt     wird.    Nach  vorübergehender     Lösung    erstarrt die Masse  zu einem dicken     Kristallbrei.    Das nach dem      Kühlen isolierte Rohprodukt     kristallisiert     man am besten     aus    absolutem Alkohol noch  mals um und erhält so das     Pyrazinmono-          carbonsäurehydrazid    in .glänzenden Nadeln  vom Schmelzpunkt<B>168'.</B> Die Löslichkeit       in.    Äther ist sehr     gering,    in Wasser etwa  4%..

   Die     Ausbeute    auf     Ester    berechnet       übersteigt   <B>90%</B> der     berechneten.     



  Das Verfahren kann auch     insofern    eine       Änderung    erfahren, als es nicht nötig ist,       der,    freien     Pyrazincarbonsäureester    zu iso  lieren. Die     alkoholische    Lösung des     Esters,          wie    man sie durch     Zerlegung    des     Diehlor-          hydrates    mit     Potasche    erhält, kann nach ent  sprechender Einengung direkt zur Um  setzung mit     Hydrazinhydrat    verwendet wer  den.  



       In.    einer dem     geschilderten    Arbeitsvor  gang völlig analogen     Weise    kann das         Pyrazinearbonsäurehydrazid    über den     Pyra-          zincarbonsäureIthylester    erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines thera peutisch wirksamen Präparates, dadurch ge kennzeichnet, dass man Pyrazinmonocarbon- säure durch Behandlung mit einem ver esternden Mittel in einen Ester überführt und diesen mit Hydrazin zum Pyrazin- carbonsäurehydrazid umsetzt.

   Das Pyrazin- monocarbonsäurehydrazid bildet glänzende Nadeln vom Schmelzpunkt<B>16,8',</B> deren Lös lichkeit in Äther sehr gering, in Wasser etwa 4 % ist. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die PyrazincaTbon- säure in einen Alkylester überführt.