CH236162A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyano-6-chlor-pyridin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyano-6-chlor-pyridin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-)lethyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl- 5-eyano-6-chlor -pyridin. 2 - Methyl -3- carbäthoxyamino-4-phenoxy- znethyl - 5 - cyano- 6 - chlor - pyridin wird nach dem Hauptpatent aus 2-Methyl-4-phenoxy methyl-5-cyano-6-chlorpyridin-3-carbonsäure- hydrazid dadurch gewonnen, dass diese Ver bindung in das Bäureazid übergeführt und das Säureazid mit Alkoholen verkocht wird.
Die Ausgangsverbindung kann man aus 2- Methyl - 4 - phenoxymethyl - 5 - cyano -6-chlor- pyridin-carbonsäurechlorid dadurch erhalten. dass man diese Verbindung in Gegenwart von freien Alkalien mit Hydrazin umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man 2-Me- thyl - 3- carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5- cyano-6-chlor-pyridin aus 2-Methyl-4-phen- oxymethyl-5-cyano-6-chlor,- pyridin-3-carbon- säurechlorid auf einfacherem Wege und in wesentlich besserer Ausbeute dadurch her stellen kann,
dass man die genannte Verbin dung mit einem Salz der Stickstoffv>asser- stoffsäure unmittelbar in das Säureazid über führt und dieses dann mit Alkohol verkocht. Durch die Ausschaltung des Umweges über das Säurehydrazid können erhebliche Sub stanzverluste vermieden werden.
Das 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phen- oxymethyl-5-cyano-6-chlor-pyridin bildet ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln.
<I>Beispiel:</I> In 100 Raumteilen Dioxan werden 16 Ge wichtsteile 2 - Methyl - 4 - phenoxymethyl - 5 - cyano <B>-16</B> --chlor-pyridin-3 - carbonsäurechlorid unter Rühren aufgelöst. Nach Abkühlung der Lösung auf etwa 5 wird sie in eine Lösung von 5 Teilen Natriumazid in 25 Teilen Was ser eingegossen. Bald setzt eine Ausfällung des Azids ein, welche nach etwa 11/2 Stunden beendigt ist.
Nach Zugabe reichlicher Mengen Wasser, welches die Azidabscheidung beför dert, kann das Azid abfiltriert werden.
Das Azid wird nun nach und nach in etwa 65 warmem Alkohol (etwa 30 Raumteile) eingetragen. Unter starker Stickstoffentwick lung entsteht eine klare Lösung. Nach Zusatz von Wasser (etwa 30 Teile) kristallisiert
EMI0002.0001
beim <SEP> Stehen <SEP> 2-.L#Iethyl-3-ca.rbäthoxyainino-4 phenoxymethyl-ä-cyano-6-chlor-pyridin <SEP> vom
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 167 <SEP> aus.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> ?-1Vlethyl-3 carbäthoxyamino <SEP> ;14 <SEP> - <SEP> phenoxymethy <SEP> 1-5-e <SEP> yano 6-chlor-pyridin, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass EMI0002.0003 2 <SEP> -11lethyl <SEP> - <SEP> 4, <SEP> pli <SEP> c,iioi <SEP> @-inet <SEP> h <SEP> cl-.@-c <SEP> v@i <SEP> n <SEP> o-6-cli <SEP> 1 <SEP> or pyridin-3-(!ai.-1)oiis < iureelilori(1 <SEP> < iui-eh <SEP> Einwir kung <SEP> von <SEP> Salzen <SEP> der <SEP> Stielzstoffwasserstoff säure <SEP> in <SEP> ?-iNTethyl-4-plienoxymethyl-5-cyano 6-chloi--pyridin-3-ca <SEP> rl)onsäui-e <SEP> azid <SEP> iil)ei-bef <SEP> iilirt <tb> und <SEP> dieses <SEP> finit <SEP> Alkohol <SEP> verkocht <SEP> wird.
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