CH187901A

CH187901A - Process for the preparation of 2-amino-1-oxynaphthalene-6-sulfonic acid.

Info

Publication number: CH187901A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1934-12-18
Filing date: 1934-12-18
Publication date: 1936-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     2-Amino-l-ogynaphthalin-6-sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass die     2-Amino-l-          oxynaphthalin-6-sulfonsäure    hergestellt wer  den kann, wenn     2-Amino-l-oxynaphthalin-          4.        6-disulfonsäure    in wässerigem Medium mit  Säuren erhitzt wird.  



  Die     2-Amino-l-oxynaphthalin-6-sulfon-          säure    stellt ein farbloses Pulver dar, das in  kaltem Wasser und in verdünnten Säuren  ziemlich schwer löslich ist, während es sich  in verdünnten     Alkalien    mit olivgrüner Farbe,  die an der Luft allmählich dunkler wird,  löst. Sie stellt ein wertvolles Zwischenprodukt  zur Herstellung von     Farbstoffen    dar.  



  Als     Säuren,    mit denen die     2-Amino-l-          oxynaphthalin-4.6-disulfonsäure    in wässeri  gem Medium erhitzt und dabei die sich in       4-Stellung    befindende     Sulfonsäuregruppedurch          Wasserstoff    ersetzt werden     kann,,    kommen  anorganische Säuren sowie aromatische und  hydroaromatische Säuren in Betracht;

   solche  Säuren sind zum Beispiel Salzsäure, Schwefel  säure, Phosphorsäure, Benzol- sowie Naphtha  linmono-,     -di-    und     polysulfonsäuren,    Benzol-         sulfocarbonsäuren    und     Tetrabydronapbtbalin-          sulfonsäuren.    Eine besonders glatte Umsetzung  lässt sich bei Verwendung von verdünnten  Mineralsäuren erzielen, und von diesen eignet  sich verdünnte Schwefelsäure besonders gut.  



  Das Erhitzen der     2-Amino-l-oxynaphtha-          lin-4.        6-disulfonsäure    in wässerigem Medium  mit Säuren kann offen oder unter Druck, in  Gegenwart oder Abwesenheit von organischen       Lösungs-    oder     Siispensionsmitteln,    wie zum  Beispiel Alkohol, erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  32 Teile     2-Amino-l-oxynaphtbalin-4.6-          disulfonsäure    werden in 200 Teilen Wasser  gelöst; zu dieser Lösung gibt man 200 Teile  konzentrierte Schwefelsäure und kocht 30  Stunden am     Rückflusskühler.    Hierauf lässt  man erkalten, wobei die     2-Amino-l-oxyiiaph-          thalin-6-sulfonsäure    in kristallisierter     Form     ausfällt. Sie wird     abfiltriert,    gewaschen und  getrocknet.



  Process for the preparation of 2-amino-1-ogynaphthalene-6-sulfonic acid. It has been found that 2-amino-l-oxynaphthalene-6-sulfonic acid can be produced when 2-amino-1-oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid is heated with acids in an aqueous medium.



  2-Amino-1-oxynaphthalene-6-sulfonic acid is a colorless powder which is rather sparingly soluble in cold water and in dilute acids, while in dilute alkalis it is olive-green in color, which gradually darkens in the air , solves. It is a valuable intermediate product in the manufacture of dyes.



  The acids with which the 2-amino-l-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid can be heated in an aqueous medium and the sulfonic acid group in the 4-position can be replaced by hydrogen are inorganic acids and aromatic and hydroaromatic acids;

   such acids are, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, benzene and naphtha linmono-, di- and polysulphonic acids, benzene sulphocarboxylic acids and tetrabydronapbtbalin sulphonic acids. A particularly smooth conversion can be achieved using dilute mineral acids, and of these, dilute sulfuric acid is particularly suitable.



  Heating the 2-amino-l-oxynaphthalin-4. 6-disulfonic acid in an aqueous medium with acids can be carried out openly or under pressure, in the presence or absence of organic solvents or suspending agents, such as alcohol.



  <I> Example: </I> 32 parts of 2-amino-1-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid are dissolved in 200 parts of water; 200 parts of concentrated sulfuric acid are added to this solution and the mixture is refluxed for 30 hours. It is then allowed to cool, with the 2-amino-1-oxyiiaphthalene-6-sulfonic acid precipitating in crystallized form. It is filtered off, washed and dried.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of 2-amino-1-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, characterized in that 2-amino-1-oxynaphthalene-4. 6-disulfonic acid is heated with acids in an aqueous medium. 2-Amino-1-oxynaphthalene-6-sulphonic acid is a colorless powder which is rather sparingly soluble in cold water and in dilute acids, while in dilute alkalis it is olive-green in color, which gradually darkens in the air , solves. It is a valuable intermediate product in the manufacture of dyes.

SUBSTANTIAL CLAIMS: 1. The method according to claim, characterized in that the heating takes place in an aqueous medium containing mineral acid. 2. The method according to claim, characterized in that the heating takes place in an aqueous medium containing sulfuric acid.