CH190611A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-methylaminochinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-1Vlethyl-3-methylaminoehinolin.       Gegenstand des Patentes Nr. 180055 und  der- Zusatzpatente Nr.     18582,9,    185830 und  184475 sind Verfahren zur     Darstellung    von       3-Aminochinolinen,    welche dadurch gekenn  zeichnet sind, dass man auf     3-Oxychinolin-          verbindungen    Ammoniak :bei erhöhter     Tem-          peratur    und     erhöhtem    Druck in Gegenwart  oder Abwesenheit     reaktionsbeschleunigender     Verbindungen einwirken lässt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     3-Oxy-          chinoline    mit primären oder     sekundären     Aminen der     aliphatischen    oder primären  Aminen der     Benzolreihe    zu den entsprechen  den,     substituierten        8-Aminochinolinen    um  setzen kann.  



  Die     Umsetzung    erfolgt zweckmässig der  art,     da.ss    man die     Reaktionskomponenten    meh  rere Stunden lang bei Temperaturen zwi  schen etwa 1,80   C und 300   C in einem  geschlossenen Druckgefäss erhitzt. Die nach  dem Verfahren erhaltenen Verbindungen    sind neue Stoffe, zum Beispiel entsprechend  folgender allgemeiner Formel:  
EMI0001.0021     
    in welcher X Wasserstoff oder     Alkyl    bedeu  tet und Y für     Alkyl    oder     Phenyl        steht.     



  Sie sollen als     Zwischenprodukte    zur Dar  stellung von Farbstoffen     Verwendung    finden.  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     2-Me-          thyl-3-methylaminochinolin,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man auf     2-          1Vlethyl-3-oxychinolin-4-carbonsäure        11Iethy        l-          amin    bei erhöhter     Temperatur    und erhöhtem  Druck einwirken lässt.

           Beispiel:     200     Gewichtsteile        2-Xethyl-3-oxychino-          lin-4-carbonsäure    werden mit<B>3000</B> Gewichts-      teilen einer     wässrigen        Methylaminlösung,     welche etwa 40%     Methylamin    enthält, in  einem Druckgefäss 30 Stunden auf 200     bis     210' C erhitzt. Dabei steigt der Druck auf  ungefähr 50     Atm.    an. Die dunkelgefärbte       Reaktionsmasse    wird mit Benzol ausgezogen.

    Dabei geht das     ,gebildete        2-Methyl-3-methyl-          aminochinolin    in dem     Benzol    in Lösung.  Diese Lösung wird mit     Kaliumhydroxyd    ge  trocknet, durch Filtration geklärt und ein  bedampft. Das     2-11Zethyl-3-methylamino-          chinolin        hinterbleibt    als .dunkles ,01, welches  ohne wesentlichen Vorlauf unter einem Druck  von     etwa    3 mm bei 157   C destilliert. Das  Destillat bildet ein dickes, -gelbliches 01, das  bald zu einer fast farblosen Kristallmasse er  starrt.

   Diese lässt sich aus     Hexahydrobenzol     oder aus Wasser     umkristallisieren    und stellt  dann farblose Nadeln dar, die bei 93 bis  94' C schmelzen. Das     Pikrat    der Base wird  in der Weise erhalten, dass man eine heisse,       wässrige    Lösung derselben mit     Pikrinsäure       fällt. Es bildet feine, gelbe     Kriställchen,    die  bei 283 bis 234' schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 3-methylaminochinolin, dadurch gekennzeich net, dass man auf 2-Methyl-3-oxychinolin-4- carbonsäure Methylamin bei erhöhter. Tem peratur und erhöhtem Druck einwirken lässt.

   Das so erhältliche 2-Methyl-3-methyl- aminochinolin bildet nach dem Umkristalli- sieren aus Hexahydrobenzol oder Wasser farblose Nadeln, die bei 9.3 bis 94' C scbmel- zen. UNTERANSPRUCH:

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-3-oxy- chinolin-4-carbonsäure mit einer 40%igen wässrigen Methylaminlösung in einem Druckgefäss 30 Stunden auf 200 bis 210' C erhitzt.