CH190842A - Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolony1)-isopentyl-keton. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolony1)-isopentyl-keton.Info
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Description
verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-isopentyl-keton. Setzt man 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyra- zolon mit Diäthylacetylchlorid bei Gegenwart säureabspaltender Mittel, wie Aluminium chlorid oder Zinkchlorid, um, so entsteht das (1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-iso- pentyl-keton der Zusammensetzung:
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Zweckmässig wird in indifferenten Lösungs mitteln, wie Schwefelkohlenstoff oder Benzol, gearbeitet.
Das neue Keton stellt einen gut kristallisierten Stoff von F. 1320 dar, der sich aus Wasser umkristallisieren lässt.
Die Darstellung von Betonen analog vor stehendem Verfahren ist an sich bekannt. Es wird in dem Schrifttum bereits auf analoge Pyrazolonyl-keton hingewiesen. So wird in der deutschen Patentschrift Nr. 270487 das 1-Phenyl-2,3-dimetbyl-4-äceto-5-pyrazolon als Ausgangsstoff zur Herstellung von Antipyril- chinolin-carbonsäure verwendet und in den Berichten der deutschen Chemischen Gesell schaft 66 (1933), S. 926 sind das 4-n-Butyryl- antipyrin sowie das Isovaleryl-antipyrin be schrieben. Die pharmakologische Wirkung der letztgenannten Verbindungen ist jedoch nur schwach oder gar nicht vorhanden.
Dem gegenüber erwies sich das neue Beton als stark antipyretisch wirksam. Im Tierversuch (Kaninchen) war es in dieser Beziehung dem Ausgangsstoff 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyra- zolon um ein Vielfaches überlegen. <I>Beispiele:</I> 1. Zu 19 Teilen 1-Phenyl-2,3-dimethyl- 5-pyrazolon gibt man 13 Teile Diäthylacetyl- chlorid und 20 Teile Aluminiumchlorid bei Gegenwart von Schwefelkohlenstoff. Die Um setzung wird durch Erwärmen am Rückfluss- kühler beendet.
Sobald die Salzsäureentwick- lung aufgehört hat, verjagt man das Lösungs mittel im Vakuum und versetzt den Rück stand mit Eiswasser. Der sich anfangs ölig abscheidende neue Stoff erstarrt bald in tafelförmigen Kristallen. Aus Wasser um kristallisiert, bildet das (1-Phenyl-2,3-di- methyl-5-py#azolonyl)-isopentyl-keton glän zende Kristallschuppen vom F.<B>1320.</B>
2. 10 Teile 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyra- zolon werden mit 8 Teilen Diäthylacetyl- chlorid verrieben. Unter Rühren trägt man ganz langsam 10 Teile gepulvertes und frisch hergestelltes Aluminiumchlorid ein. Nach der Beendigung der Salzsäureentwicklung wird auf dem Wasserbade erwärmt. Den erkalteten Rückstand versetzt man mit Eiswasser und arbeitet ihn in der vorbeschriebenen Weise auf.
3. 10 Teile 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrä- zolon werden mit 8 Teilen Diäthylacetyl- chlorid und $ Teilen Zinkchlorid im Ölbade langsam am Rückflusskühler erwärmt. Bei etwa 1450 setzt die Salzsäureentwicklung ein. Man hält auf dieser Temperatur, bis jene beendet ist und verarbeitet den Rück stand wie bei den vorigen Beispielen auf das neue Keton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl- 2,3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-isopentyl-keton, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-5-pyrazolon mit Diäthylacetyl- chlorid bei Gegenwart säureabspaltender Mit tel zur Umsetzung bringt. Die neue Verbin dung kristallisiert gut und schmilzt bei 132 . Sie lässt sich aus Wasser in glänzenden Kristallschuppen umkristallisieren.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE190842X | 1935-05-07 |
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| CH190842D CH190842A (de) | 1935-05-07 | 1936-04-04 | Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolony1)-isopentyl-keton. |
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1936
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