CH190892A

CH190892A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH190892A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-06-27
Filing date: 1935-05-29
Publication date: 1937-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man     diazotierteNitr-oaroyl-m     oder     -p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-Oxykarbonsärrrerr    oder     1-Aryl-5-pyra-          zolon-3-karbonsäuren        bezw.    deren Deriva  ten, wie     Karbonsäureestern,        -amiden,

          ary-          liden    oder dergleichen, kuppelt, die     Nitro-          gruppe    reduziert, weiter dianotiert und mit  gegebenenfalls     irn        1-Arylkern    beliebig sub  stituierten     1-Aryl-5-pyrazolon-3-karbonsäurerr          bezw.    deren Derivaten oder mit     N-substituier-          ten        Amidonaphtolsulfonsäuren    kuppelt.

   Als  geeignete     N-substituierte        Arninonaphtolsulfon-          säuren    seien beispielsweise genannt     N-Alkyl-,          N-Aryl-,        N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-Amino-5-          naphtol-7-sulforrsäure.    Die so erhältlichen  Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baum  wolle in gelben bis roten Tönen, die neutral  und alkalisch gut     ätzbar    sind.

   Enthalten die  Farbstoffe in der zweiten Kupplungskompo  nente eine     diazotierbare        Aminogruppe,    so    können sie in Substanz oder auf der Faser  in bekannter Weise dianotiert und weiter  entwickelt werden. Die so nachbehandelten  Färbungen behalten ihre     Xtzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m    oder       -p-Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten     Monoazo-          farbstoffes    selbstverständlich zunächst ein       Nitroarylamin    mit einer der bei der ersten       Kupplung    genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     Monoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man dianotiertes     p-Nitrobenzoyl-p-phenylen-          diamin    mit     Salicylsäure    kuppelt, die     Nitro-          gruppe    zur     Aminogruppe    reduziert, dianotiert  und mit     1-(p-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3-kar-          bonsäure    vereinigt und die Nitrogruppe zur       Aminogruppe    reduziert.

        Der Farbstoff färbt Baumwolle braun  stickig orange und ist neutral und alkalisch  vorzüglich     ätzbar.     



       Beispiel:     25,7 Teile     p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi-          amin    werden in 1000 Teilen Wasser und 28  Raumteilen zehnfach normaler Salzsäure an  geschlämmt und mit 7 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Die auf 00 abgekühlte     Diazover-          bindung    wird in. eine ebenfalls auf 00 und  mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von  13;8 Teilen     Salicylsäure    laufen gelassen und  einige Stunden bis zur Beendigung der Kupp  lung bei dieser Temperatur gehalten. Nun  wird auf 700 angeheizt, mit 32 Teilen Schwe  felnatrium, in wenig Wasser gelöst, versetzt  und bei dieser Temperatur etwa eine Stunde  gerührt.

   Durch Zugabe von etwa 10o Salz  wird der     aminobenzoylierte        Monoazofarbstoff     isoliert. Dieser wird nun in 2000 Teilen heissem  Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt  und auf eine Mischung von Eis, Wasser  und 35 Teilen Salzsäure     (19,"00        B6)    laufen  gelassen. Nach etwa einstündigem Rühren ist  die     Diazotierung    beendet, worauf eine Lösung  von 25 Teilen     1-(p-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-          3-karbonsäure    in 36 Teilen Soda in wenig    Wasser eingestürzt wird. Der entstandene       Farbstoff    wird alsdann bei<B>80</B> mit 40 Teilen  Schwefelnatrium reduziert und in üblicher  Weise isoliert.

   Er färbt Baumwolle orange  und ist neutral und alkalisch vorzüglich       ätzbar.    Er lässt sich auf der Faser     diazotieren     und mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    zu  einem braunstickigen Orange, mit     f-Naphthol     zu einem braunstickigen Rot entwickeln.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that new substantive disazo dyes can be obtained by using diazotized nitr-oaroyl-m or -p-diamines on one side with amino-group-free o-oxycarboxylic acids or 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids or . their derivatives, such as carboxylic acid esters and amides,

          arylids or the like, coupled, the nitro group reduced, further dianotized and optionally substituted 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid or with optionally substituted 1-aryl nucleus. their derivatives or with N-substituted amidonaphthol sulfonic acids.

   Examples of suitable N-substituted aminonaphthol sulfonic acids are N-alkyl, N-aryl, N-acyl or N-aroyl-2-amino-5-naphthol-7-sulforric acid. The dyes obtainable in this way generally pull on cotton in yellow to red tones, which are easily etchable in a neutral and alkaline manner.

   If the dyes in the second coupling component contain a diazotizable amino group, they can be dianotized and further developed in bulk or on the fiber in a known manner. The dyeings after-treated in this way retain their etchability.



  Instead of starting from a nitroaroyl-m or -p-diamine, one can of course first couple a nitroarylamine with one of the yellow components mentioned in the first coupling, reduce the nitro group of the monoazo dye in a known manner and use to form the monoazo dye formed as an intermediate condense a nitroaroyl chloride.



  The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye. It is characterized in that dianotated p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine is coupled with salicylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, dianotized and combined with 1- (p-nitrophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid and reduced the nitro group to the amino group.

        The dye dyes cotton in a brown, sticky orange color and is extremely suitable for neutral and alkaline etching.



       Example: 25.7 parts of p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine are suspended in 1000 parts of water and 28 parts by volume of tenfold normal hydrochloric acid and diazotized with 7 parts of sodium nitrite. The diazo compound, cooled to 00, is run in a solution of 13.8 parts of salicylic acid, likewise to 00 and 28 parts of soda, and kept at this temperature for a few hours until the coupling is complete. Now is heated to 700, with 32 parts of sulfur sodium, dissolved in a little water, added and stirred at this temperature for about an hour.

   The aminobenzoylated monoazo dye is isolated by adding about 10o salt. This is now dissolved in 2000 parts of hot water, 7 parts of nitrite are added and the mixture is poured onto a mixture of ice, water and 35 parts of hydrochloric acid (19, "00 B6). After stirring for about one hour, the diazotization is complete, whereupon a solution of 25 parts of 1- (p-nitrophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid in 36 parts of soda in a little water is collapsed isolated.

   It dyes cotton orange and has excellent neutral and alkaline properties. It can be diazotized on the fiber and developed into a brownish orange with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and a brownish red with f-naphthol.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that diazotized p-nitrobenzoyl-p-p-pheriylerrdiamirr is coupled with salicylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and treated with 1- (p-nitrophenyl) -5-pyrazolorr-3- carboxylic acid combined and the nitro group reduced to the amino group.

The dye dyes cotton orange and is perfectly etchable in a neutral and alkaline way. It can be diazotized on the fiber and developed into a brownish orange with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, and with R-naphthol to a brownish red.