CH190896A

CH190896A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH190896A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-06-27
Filing date: 1935-05-29
Publication date: 1937-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch gelan  gen kann, dass man dianotierte     Nitroaroyl-m-          oder        -p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-Oxycarbonsäuren    oder     1-Aryl-5-pyra-          zolon-3-carbonsäuren        bezw.    deren Derivaten,  wie     Carbonsäure-estern,        -amiden,

          -aryliden     oder dergleichen, kuppelt, die     Nitrogruppe     reduziert, weiter dianotiert und mit gege  benenfalls im     1-Arylkern    beliebig substi  tuierten     1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren          bezw.    deren Derivaten oder mit     N-substi-          tuierten        Amidonaphtolsulfonsäure    kuppelt.

    Als geeignete     N-substituierte        Aminonaphtol-          sulfonsäuren    seien beispielsweise genannt       N-Alkyl-,        N-Aryl,        N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-          amino-5-naphtol-7-sulfonsäure.    Die so erhält  lichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf  Baumwolle in gelben bis roten Tönen, die  neutral und alkalisch gut     ätzbar    sind. Ent  halten die Farbstoffe in der 2.

   Kupplungs  komponente eine     diazotierbare        Aminogruppe,       so können sie in Substanz oder auf der Faser  in bekannter Weise dianotiert und weiter  entwickelt werden. Die so nachbehandelten  Färbungen behalten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaryl-m-    oder       -p-Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten Mono  azofarbstoffes selbstverständlich zunächst ein       Nitroarylamin    mit einer der bei der ersten  Kupplung genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     112onoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man dianotiertes     p-Nitrobenzoyl-p-phenylen-          diamin    mit     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon-          säure    kuppelt, die Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    reduziert, dianotiert und mit     N-p-          Aminobenzoyl-J-säure    vereinigt.      Der Farbstoff färbt Baumwolle orange  und ist neutral und alkalisch vorzüglich       ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  25,7 Teile     p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi-          amin    werden in 1000 Teilen Wasser und  28 Raumteilen 10fach normaler Salzsäure       angeschlämmt    und mit 7 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Die auf<B>00</B> abgekühlte     Diazover-          bindung    wird in eine ebenfalls auf<B>00</B> und  mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von  20,5 Teilen     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon-          säure    laufen lassen und einige Stunden bis  zur Beendigung der Kupplung bei dieser  Temperatur gehalten.

   Nun wird auf<B>70'</B> an  geheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, in  wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser  Temperatur etwa eine Stunde gerührt. Durch       Zugabe        von        etwa        10        %        Salz        wird        der        amino-          benzoylierte        Monoazofarbstoff    isoliert. Dieser  wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser  gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf  eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Tei  len Salzsäure (19,5<B>"</B>Bö) laufen lassen.

   Nach  etwa einstündigem Rühren ist die     Diazo-          tierung    beendet, worauf eine Lösung von    36 Teilen     p-Aminobenzoyl-J-säure    in 36     \feilen     Soda in wenig Wasser eingestürzt wird. Die       Farbstoffbildung    ist schnell beendet, worauf  der Farbstoff in bekannter . Weise isoliert  wird. Er liefert auf Baumwolle bei direkter  Färbung. ein     rotstichiges    Orange, das nach  dem     Diazotieren    und Entwickeln auf der  Faser mit     f-Naphthol    in ein klares Schar  lach übergeht.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that new substantive disazo dyes can be achieved by dianotated nitroaroyl-m- or -p-diamines on one side with amino-group-free o-oxycarboxylic acids or 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids or . their derivatives, such as carboxylic acid esters, amides,

          -arylidene or the like, couples, the nitro group is reduced, further dianotized and with any substituted 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids or with any substituted in the 1-aryl nucleus. their derivatives or with N-substituted amidonaphthol sulfonic acid.

    Examples of suitable N-substituted aminonaphthol sulfonic acids are N-alkyl, N-aryl, N-acyl or N-aroyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. The dyes obtained in this way generally apply to cotton in yellow to red tones, which are easily etchable in a neutral and alkaline manner. The dyes in the 2nd

   Coupling component a diazotizable amino group, so they can be dianotized in bulk or on the fiber in a known manner and further developed. The dyeings after-treated in this way retain their etchability.



  Instead of starting from a nitroaryl-m- or -p-diamine, you can of course first couple a nitroarylamine with one of the yellow components mentioned in the first coupling, reduce the nitro group of the 112onoazo dye in a known manner and use to form the mono azo dye formed as an intermediate condense a nitroaroyl chloride.



  The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye. It is characterized in that dianotated p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine is coupled with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, dianotized and treated with Np-aminobenzoyl-J- acid combined. The dye dyes cotton orange and is perfectly etchable in a neutral and alkaline way.



  <I> Example: </I> 25.7 parts of p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine are suspended in 1000 parts of water and 28 parts by volume of 10-fold normal hydrochloric acid and diazotized with 7 parts of sodium nitrite. The diazo compound, cooled to <B> 00 </B>, is converted into a solution of 20.5 parts of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carbon, likewise mixed to <B> 00 </B> and with 28 parts of soda - Allow the acid to run and keep it at this temperature for a few hours until the coupling is complete.

   The mixture is then heated to <B> 70 '</B>, mixed with 32 parts of sodium sulphide, dissolved in a little water, and stirred at this temperature for about an hour. The aminobenzoylated monoazo dye is isolated by adding about 10% salt. This is now dissolved in 2000 parts of hot water, 7 parts of nitrite are added and the mixture is poured into a mixture of ice, water and 35 parts of hydrochloric acid (19.5 "Bo").

   After stirring for about one hour, the diazotation is complete, whereupon a solution of 36 parts of p-aminobenzoyl-I-acid in 36 parts of soda in a little water is collapsed. The dye formation is completed quickly, whereupon the dye in known. Way is isolated. He delivers on cotton with direct dyeing. a reddish-tinged orange that, after diazotizing and developing on the fiber with f-naphthol, turns into a clear group of laughs.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of an azo dye, characterized in that diazotized p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine is coupled with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and treated with Np- Aminobenzoyl-I-acid combined.

Direct dyeing of the dye on cotton produces a reddish-tinged orange which, after diazotizing and developing on the fiber with ss-naphthol, turns into a clear scarlet.