CH190893A

CH190893A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH190893A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-06-27
Filing date: 1935-05-29
Publication date: 1937-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass     malt    zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man     diazotierte        Nitroaroyl-m     oder     -p-Diamine    einseitig mit     amirrogruppen-          freien        o-Oxykarbonsäurerr    oder     1-Aryl-5-pyra-          zolon-3-karbonsäuren        bezw.    deren Derivaten,  wie     Karbonsäureestern,        -amiden,

          -aryliden     oder dergleichen, kuppelt, die Nitrogruppe  reduziert, weiter     diazotiert    und mit gegebenen  falls im     1-Arylkern    beliebig substituierten       1-Aryl    - 5 -     pyrazolon    - 3 -     karborrsäuren        bezw.     deren Derivaten oder mit     N-substituierten          Aminonaphtolsulfonsäuren    kuppelt:

   Als ge  eignete     N-substituierte        Aminonaphtolsulforr-          säuren    seien beispielsweise genannt     N-Alkyl-,          N-Aryl-,        Acyl-    oder     N-Aroyl-2-amino-5-naph-          tol-7-sulforrsäure.    Die so erhältlichen Farbstoffe  ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in  gelben bis roten Tönen, die neutral und  alkalisch gut     ätzbar    sind.

   Enthalten die Farb  stoffe in der zweiten Kupplungskomponente  eine     diazotierbare        Aminogruppe,    so können    sie in     Substanz    oder auf der Faser in be  kannter Weise     diazotiert    und weiter ent  wickelt werden. Die so     nacbbehandelten     Färbungen behalten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m    oder       -p-Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten     lyIonoazo-          farbstoffes    selbstverständlich zunächst ein       Nitroarylamin    mit einer der bei der ersten       Kupplung    genannten Gelbkomponenten kup  peln, die     Nitrogruppe    des     1!1=onoazofarbstoffes    in  bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eitles        Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     diazotiertes        p-Nitranilin    mit     Salicylsäure     kuppelt, die Nitrogruppe zur     Aminogruppe     reduziert,     p-nitrobenzoyliert,    die Nitrogruppe  zur     Aminogruppe    reduziert,     diazotiert    und  mit     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-karbonsäure    ver  einigt.

        Der erhaltene Farbstoff liefert auf Baum  wolle rotstickig gelbe Töne und ist neutral  und alkalisch vorzüglich     ätzbar.     



       Beispiel:     28 Teile des in bekannter Weise durch       Diazotieren    von     p-Nitranilin    und Kuppeln  mit     Salicylsäure    und nachfolgende Reduktion  hergestellten     Monoazofarbstoffes    werden in  etwa 500 Teilen Wasser gelöst, bei     70-710     unter Einhaltung der alkalischen Reaktion  so lange mit     p-Nitrobenzoylchlorid    versetzt,  bis eine herausgenommene Probe sich nicht  mehr     diazotieren    lässt.

   Das ausgefallene Kon  densationsprodukt wird wie im Beispiel des  Hauptpatentes angegeben     mitSchwefelnatrium     reduziert,     diazotiert    und mit 20 Teilen     1-Phenyl-          5-pyrazolon-3-karbonsäure    gekuppelt. Der er  haltene Farbstoff ist auf Baumwolle ein         rotatichiges    Gelb, das sich neutral und alka  lisch sehr gut ätzen lässt.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that paints can lead to new substantive disazo dyes ge that one respectively diazotized nitroaroyl-m or -p-diamines with amirro-free o-oxycarboxylic or 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids. their derivatives, such as carboxylic acid esters and amides,

          -arylidene or the like, couples, the nitro group is reduced, further diazotized and, if appropriate, 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboric acids or with any substituted 1-aryl in the 1-aryl nucleus. their derivatives or coupled with N-substituted aminonaphthol sulfonic acids:

   N-alkyl, N-aryl, acyl or N-aroyl-2-amino-5-naphthol-7-sulforric acid may be mentioned, for example, as suitable N-substituted aminonaphtholsulforric acids. The dyes obtainable in this way generally apply to cotton in yellow to red shades, which can be easily etched in a neutral and alkaline manner.

   If the dyes in the second coupling component contain a diazotizable amino group, they can be diazotized in bulk or on the fiber in a known manner and further developed. The dyeings treated in this way retain their etchability.



  Instead of starting from a nitroaroyl-m or -p-diamine, one can of course first couple a nitroarylamine with one of the yellow components mentioned in the first coupling, the nitro group of the 1! 1 = onoazo dye in a known manner, to form the lyonoazo dye formed as an intermediate Reduce manner and condense with a nitroaroyl chloride.



  The subject of the present patent is a process for the production of vain azo dyes. It is characterized in that diazotized p-nitroaniline is coupled with salicylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, p-nitrobenzoylated, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and combined with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid.

        The dye obtained produces red-sticky yellow tones on cotton and is extremely suitable for neutral and alkaline etching.



       Example: 28 parts of the monoazo dye prepared in a known manner by diazotizing p-nitroaniline and coupling with salicylic acid and subsequent reduction are dissolved in about 500 parts of water, and p-nitrobenzoyl chloride is added at 70-710 while maintaining the alkaline reaction until a removed sample can no longer be diazotized.

   As indicated in the example of the main patent, the precipitated condensation product is reduced with sodium sulfur, diazotized and coupled with 20 parts of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid. The dye obtained is a rotatichiges yellow on cotton, which can be etched neutrally and alkali very well.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that diazotized p-nitroaniline is coupled with salicylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, p-nitrobenzoylated, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and treated with 1-phenyl-5-pyrazolone 3-carboxylic acid united. The dye produces red, stuffy yellow tones on cotton and is extremely neutral and alkaline.