CH192759A - Verfahren zur Darstellung eines Aminochrysens. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminochrysens.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminochrysens. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Amino- chrysens, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Acetoxychrysen mononitriert und das so erhaltene 8-Nitro-2-acetoxychrysen in alkalischem Medium mit einem reduzie rend wirkenden Mittel behandelt.
<I>Beispiel:</I> 17 Gewichtsteile 2-Acetoxychrysen (farb lose Nadeln aus Alkohol oder Eisessig, F. 157 ) werden mit 130 Gewichtsteilen Nitrobenzol verrührt, wobei völlige Lösung eintritt. Zur Lösung gibt man bei etwa 20 eine Mischung von 4 Gewichtsteilen SaIpeter- säure (spez. Gewicht 1,5) und 12 Gewichts- teilen Nitrobenzol.
Die Lösung färbt ,sich unter Erwärmung bis gegen 45' gelb und das entstehende Mononitroderivat scheidet sich ahsbald in Form eines dicken Breies gel ber Nädelchen ab. Die Aufarbeitung erfolgt nach kurzem Nachrühren ohne ,Wärmezufuhr durch Verdünnen mit Alkohol, Absaugen, Waschen mit Alkohol und Trocknen. Aus beute 15 bis 17 Gewichtsteile 8-Nitro-2-acet- oxychrysen vom F. 225 .
Durch Umkristalli- sieren aus Eisessig oder Chlorbenzol werden feine zitronengelbe Nadeln vom F. 226 er halten.
Suspendiert man das so erhaltene Nitro- acetoxychrysen in Alkohol und gibt etwas Natronlauge zu, dann erhält man allmählich, rasch beim Erwärmen, eine intensiv karmin rote Lösung, aus welcher auf Zusatz von mehr Natronlauge beim Erkalten ein Na- trium.salz in metallglänzenden, dunkelviolet ten Nädelchen auskristallisiert. Dieses löst sich in Wasser mit klar karminroter Farbe. Durch Ansäuern, der roten.
Lösung erhält man das: orange gefärbte Nitro-oxychrysen. Die intensiv karminrote Färbe der alkalischen Lösung desselben könnte, durch Übergang in eine chinoide Form, etwa im Sinne der fol genden Formeln erklärt werden:
EMI0002.0003
Durch Zusatz von Hydrosulfit zur karmin roten Lösung des Nitro-oxychrysens wird dieses unter Aufhellung .der Lösungsfarbe nach Hellgelb zum 8-Amino-2-oxychrysen re duziert.
Dieses kann durch Ansäuern mit Essigsäure in der Wärme in fast farblosen Blättchen erhalten werden. Es kristallisiert aus Trichlorbenzol unter Zusatz von etwas Phenylhydrazin in fast farblosen, glänzen- ,den, langen Nadeln vom F. 382 nach vor heriger Dunkelfärbung.
Die goldgelbe Lö sung des 8-Amino-2-oxychrysens in konzen- trierter Schwefelsäure schlägt nach Zusatz von Braunstein nach Karminrot um, wobei Oxydation zu einer chinonartigen Verbin dung erfolgt.
Das hier beschriebene Amino- oxychry.sen ist verschieden von dem Amino- chrysen, welches man erhält, durch reduktive Spaltung der aus 2-Oxychrysen und diazo- tierten Aminen darstellbaren Azofarbstoffe.
Das 8-Amino-2-axychrysen ist eine neue Verbindung, die zur Herstellung von Farb stoffen verwendet werden soll.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- chrysens, -dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Acetoxychrysen mononitriert und das so erhaltene 8-Nitro-2-acetoxychrysen in alkali- sehem Medium mit einem; reduzierend wir kenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 8-Amino-2-oxychrysen kristallisiert aus Triehlorbenzol unter Zusatz von etwas Phenylhydrazin in fast farblosen glänzenden langen Nadeln, die nach vorheri ger Dunkelfärbung bei<B>382'</B> schmelzen.
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