CH193626A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Thioindigoreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Thioindigoreihe.

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CH193626A
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methyl
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thioindigo series
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffes    der     Thioindigoreihe.       Es wurde gefunden, dass sich     5-Methyl-          6.        7-dihalogen-oxythionaphthene    in wertvolle  neue Farbstoffe überführen lassen.  



  Die     5-Methyl-6.        7-dihalogen-oxythionaph-          thene    sind bisher unbekannte Körper. Sie  können nach den üblichen Verfahren, aus  gehend von den entsprechenden     Methyl-          dihalogen-benzolen,        bezw.    deren     Amino-    oder       Sulfoderivaten    über die entsprechenden     Thio-          glykolsäuren    erhalten werden.  



  Vorliegendes Patent bezieht sieh nun auf  ein     Verfabren    zur Herstellung eines Farb  stoffes der     Thioindigoreihe,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man     5-Methyl-6.7-di-          chlor-oxythionaphthen    mit     einem    reaktions  fähigen     '2,Derlvat    des     4-Methyl-6-chlor-2.        3-          diketodihydrothionaphthens    kondensiert.  



  Der so erhaltene Farbstoff     ist    ein rotes  Pulver, welches in konzentrierter Schwefel  säure mit     dunkelgrüner    Farbe löslich ist.  Man erhält damit auf Baumwolle lebhaft    rote Färbungen     und    Drucke, welche gleich  zeitig hervorragend licht- und kochecht sind.

    <I>Beispiel:</I>  24 Teile     5-Methyl-6    .     7-dichlor-oxythio-          naphthen    werden     mit    33     Teilen        p-(Dimethyl-          amino)-anil    ,des     4-M.ethyl-6-chlor-3'-oxytbio-          naphthens    in etwa 500 Teilen Eisessig 3  Stunden zum Sieden erhitzt, und der gebil  dete Farbstoff wird isoliert.  



  Das als Ausgangskörper dienende     5-Me-          thyl-6.        7-dichlor-oxythionaphthen    erhält man  zum     Beispiel    folgendermassen:     Durch    Chlo  rieren und Sulfonieren von     6-Chloracet-o-          toluidid    erhält man die     1-Methyl-2-amino-          5    .

   6 -     dichlorbenzol    - 4 -     sulfosäure,    welche  durch     Diazotieren    und Verkochen in     Spiritus          entamidiert        wird.    Diese so     gewonnene        1-Me-          thyl-2!.        3-,dichlor-benzol-4-isulfosäure        wird     durch     Reduktion    ihres     Sulfochlorides,

      Kon  densation der     Merkaptoverbindung    mit Mono  chloressigsäure und     Ringschluss    der gebil-           deten        Thioglykolsäure        (Fp.   <B>129,</B> bis. 123-  ) in  das     Oxythionaphthen        übergeführt.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Thioindigoreihe, dädurch gekenn zeichnet, daB man 5-Methyl-6. 7-dichlor-oxy- thionaphthen mit einem reaktionsfähigen 2 Derivat des 4-Methyl-6-chlor-2.3-diketo- dihydrothionaphthens kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff ist ein rotes Pulver, welches in konzentrierter Schwefel säure mit dunkelgrüner Farbe löslich ist.
    Man erhält damit auf Baumwolle lebhaft rote Färbungen und Drucke, welche gleichzeitig hervorragend licht- und kochecht sind.
CH193626D 1935-08-27 1936-08-07 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Thioindigoreihe. CH193626A (de)

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