CH189648A - Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH189648A CH189648A CH189648DA CH189648A CH 189648 A CH189648 A CH 189648A CH 189648D A CH189648D A CH 189648DA CH 189648 A CH189648 A CH 189648A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- hol
- red
- condensation product
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 4
- NEWWJAMSPMOBAS-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(2-methylphenyl)nitrous amide Chemical compound CCN(N=O)C1=CC=CC=C1C NEWWJAMSPMOBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000983 mordant dye Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes. Im schweiz. Patent Nr. 1$711-8 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes der Naphthalinreihe be- schrieben,
gemäss welchem man in wässrigem Medium in Gegenwart von Bisulfit 1 Mol. 2-Oxynaphthalin-6-sulfosäure in Form eines Alkalisalzes mit 2 Mol. p-Aminosalicylsäure zur Umsetzung und hierauf durch @Säure- zusatz das Kondensationsprodukt zur Ab scheidung bringt.
Nach den Analysenzahlen zu schliessen, sind im neuen Körper 2 Mol. Aminosalicylsäure an einen NaphthaIinsulfo- säurerest gebunden.
Durch Säurewirkung kann aus diesem Körper 1 Mol. Aminosali- cylsäure wieder abgespalten werden, so dass schliesslich ein Kondensationsprodukt ver- beibt, in welchem 1 Mol. NaphthalinsulfoY säure an 1 Mol. Aminosalicylsäure gebun den ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes aus dem nach vorstehend beschriebenen Verfahren analog erhältlichen Kondensationsprodukt, in welchem 1 Mol. 2 - Oxynaphthalin - 8 - sulfonsäure an 1 Mol. p-Aminosalicylsäure gebunden ist. Das Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man dieses Kondensationsprodukt mit Nitroso- monoäthyl-o-toluidin in Form eines mineral sauren Salzes durch Erwärmen in einem Lösungsmittel, wie zum Beispiel Alkohol, Eisessig oder Mischungen dieser Stoffe mit Wasser, zur Umsetzung bringt.
Der neue Farbstoff löst sich als Alkali- salz leicht in Wasser mit roter Farbe. Durch Ansäuern dieser Lösung wird .die freie Farb- säure ausgefällt. In konzentrierter Schwefel säure löst sich der Körper mit grau-blauer Farbe, die beim Verdünnen mit Wasser über Blau in Rot übergeht. Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man blaustichig rote Farb töne von guten Echtheiten.
Für die Farbstoffbildung ist es nicht er forderIich, das 1 Mol. Aminosalicylsäure pro Naphthalinsulfosäurerest enthaltende Kon densationsprodukt zuerst zu isolieren und hernach mit der Nitrosoverbindung zur Um setzung zu bringen. Die Säurewirkung des mineralsauren Salzes des Nitrosomonoäthyl- o-toluidins allein genügt, um aus dem Ein wirkungsprodukt von 2 Hol. p-Aminosalicyl- säure auf 1 Hol.
2-OxynaphthaIin-8-sulfo- säure, 1 Hol. Aminosalicylsäure abzuspalten, so dass der zur Farbstoffbildung erforder liche Körper intermediär gebildet wird.
Es ist daher vorteilhaft, die Abspaltung von 1 Hol. Aminosalicylsäure aus dem bei der Bisulfitabkochung erhaltenen Körper zu sammen mit der Farbstoffbildung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Das Verfahren wird durch folgende Bei spiele erläutert: <I>Beispiel 1:</I> 35,9 Teile des durch mehrstündiges Er hitzen mit 10 % iger iSalzsäure, Auswaschen und Trocknen aus dem Einwirkungsprodukt von 2 Hol. p-Aminosalicylsäure auf 1 Hol.
2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure in Gegenwart von Bisulfit erhaltenen Kondensationspro- duktes werden in 500 Teilen Alkohol suspen diert und unter Erhitzen am Rückflusskühler parallel 24,6 Teile Nitrosomonoäthyl-o-tolui- din und 25 Teile Salzsäure (34%ig) all mählich zugegeben. Die Farbstoffbildung setzt bald ein und ist in etwa einer Stunde beendigt.
Der ausgeschiedene rote Körper wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, her nach in verdünntem, wässrigem Alkali gelöst, ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet.
Der neue Farbstoff löst sieh als Alkali salz leicht in Wasser mit roter Farbe. Durch Ansäuern dieser Lösung wird die freie Farb- säure ausgefällt. In konzentrierter Schwefel säure löst sieh der Körper mit ,graublauer Farbe, die beim Verdünnen mit Wasser über Blau in Rot übergeht.
Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man blaustichig rote Farb töne von guten Echtheitseigenschaften. <I>Beispiel 2:</I> 51,2 Teile des Kondensationsproduktes aus 2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure und p-Amino- salioylsäure (enthaltend 2 Hol. p-Aminosali- cylsäure auf 1 Hol. Naphthalinsulfosäure) werden in 500 Teilen Alkohol (95%ig) ge löst.
Diese Lösung wird zum Sieden erhitzt, und bei Siedetemperatur werden parallel 24,6 Teile Nitrosomonoäthyl-o-toluidin Base (100%ig) und 25 Teile Salzsäure (34%ig) allmählich zugefügt. Die Lösung färbt sich blaustichig rot. Nachdem der Nitrosokörper nicht mehr nachweisbar ist, wird erkalten gelassen.
Der ausgeschiedene Körper, die freie Sulfosäure des gebildeten Farbstoffes, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, her nach in verdünntem wässrigem Alkali gelöst, ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Das Produkt stimmt in seinen Eigenschaften ge nau mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen überein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Beizen- farbstoffes aus dem durch Erhitzen von 1 Hol. 2-Oxynaphth.alin-8-sulfosäure mit 2 Hol. p-Aminosalicylsä@ure in Gegenwart von Bisulfit und durch Säurewirkung erhal tenen Kondensationsprodukt, in welchem 1 112o1. der Naphthalinsulfosäure an 1 Hol.der Aminosalicylsäure gebunden ist, daduroh gekennzeichnet, dass man dieses Konden sationsprodukt mit Nitrosomonoäthyl-o-tolui- din in Form eines mineralsauren Salzes durch Erwärmen in einem Lösungsmittel zur Um setzung bringt. Der neue Farbstoff löst sieh als Alkali salz leicht in Wasser mit roter Farbe.Durch Ansäuern ;dieser Lösung wird die freie Farb- säure ausgefällt. In konzentrierter,Schwefel- säure löst sieh der Körper mit graublauer Farbe, die beim Verdünnen mit Wasser über Blau in Rot übergeht. Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man blaustichig rote Farb töne von guten Echtheiten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE189648X | 1934-09-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH189648A true CH189648A (de) | 1937-03-15 |
Family
ID=5721421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH189648D CH189648A (de) | 1934-09-05 | 1935-09-04 | Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH189648A (de) |
-
1935
- 1935-09-04 CH CH189648D patent/CH189648A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH266559A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH189648A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes. | |
| DE477634C (de) | Verfahren zur Darstellung von nachchromierbaren Triphenylmethanfarbstoffen | |
| DE465507C (de) | Verfahren zur Herstellung von nachchromierbaren Farbstoffen der Triarylmethanreihe | |
| DE692751C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE513609C (de) | Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe | |
| DE500162C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-halogen-3-oxy-1-thionaphthenen | |
| CH195224A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH196535A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH211051A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH193626A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH119636A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes der Anthracenreihe. | |
| CH211052A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH119632A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes der Anthracenreihe. | |
| CH119631A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes der Anthracenreihe. | |
| CH154708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH117277A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes der Anthracenreihe. | |
| CH224356A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH211050A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH119628A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes der Anthracenreihe. | |
| CH209344A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH190624A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH154817A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Umwandlungsproduktes der 1.2-Anthrachinon-thioglykol-carbonsäure. | |
| CH186150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazo-Farbstoffes. | |
| CH167057A (de) | Verfahren zur Herstellung eines beständigen Reduktionsproduktes. |