CH194998A - Verfahren zur Herstellung von Trihexosanmonocarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Trihegosanmonocarbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Herstellung von     Tri-          hexosanmonocarbonsäure,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     Trihexosan    in al  kalischer Lösung mit zur Bildung einer     Car-          boxylgruppe    erforderlichen Menge Oxydations  mittel behandelt.  



  Die so gewonnene     Trihexosanmonocarbon-          säure    bildet ein weisses lockeres, kristallini  sches Pulver. Ihre basischen Salze sind in  Wasser schwer, ihre neutralen dagegen leicht  löslich.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel</I>     l:     100 Teile     Trihexosan    werden in 1200 Teilen  Wasser gelöst, 120 Teile     41/oige    Natronlauge  zugesetzt und unter     Rübren    innerhalb 20 Mi  nuten 40 Teile     Kaliumpermanganatpulver    ein  getragen. Es wird     nochlzwei    Stunden weiter  gerührt, dann das Ganze 24 Stunden stehen  gelassen. Man filtriert das ausgeflockte Man-         ganhydroxyd    ab, neutralisiert die Lösung mit  Salzsäure und dampft sie im Vakuum auf  200 Raumteile ein. Dann setzt man Salzsäure  zu bis zum     pH    3,5 und fällt die gebildete       Cärbonsäure    mit 5 Volumen Alkohol.

   Durch  Filtrieren,     Wiederauflösen    in wenig Wasser  und fällen mit 5 Volumen Alkohol erhält  man die     Monocarbonsäure    als weisses lockeres,  kristallinisches Pulver.  



  <I>Beispiel 2:</I>  100 Teile     Trihexosan    werden in 1200  Teilen Wasser gelöst, 120 Teile     41/oige    Natron  lauge zugesetzt und unter Rühren innerhalb  20 Minuten 40 Teile     Kaliumpermanganatpul-          ver    eingetragen. Es wird noch zwei Stunden  weitergerührt, dann das Ganze 24 Stunden  stehen gelassen. Nach dem Entfernen des       Manganhydroxydes    wird die Lösung mit Ba  rytwasser im Überschuss versetzt, das ausge  fällte, basische     Bariumsalz    abgesaugt und  gut ausgewaschen. Es wird mit so viel Schwe  felsäure zerrieben, dass die erhaltene Lösung      ein     pH    von 7 besitzt.

   Man fügt nun eine  konzentrierte Lösung von     Ferrosulfat    hinzu  bis zur vollständigen Fällung des Bariums,  filtriert und fällt aus der grünlichen Lösung  das     Ferrosalz    mit 5 Volumen Alkohol. Das  so dargestellte     Ferrosalz    der     Monocarbonsäure          aus        Trihexosan    ist ein gelbliches Pulver mit  einem Eisengehalt von 5,3/o. In Wasser ist  es leicht löslich. Die wässerige grüne Lösung  schmeckt schwach süss. Aus dem so gewon  nenen     Ferrosalz    wird in bekannter Weise die  freie Säure erhalten.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Eine Lösung von 50 Teilen     Trihexosan    in  600 Teilen Wasser oxydiert man nach Zusatz  von 60 Teilen 4     o/oiger    Natronlauge mit 20  Teilen     Kaliumperganat.    Der     Mangannieder-          schlag    wird abgetrennt und die Lösung mit       Barytwasser    im Überschuss gefällt. Hierauf  wird das basische     Bariumsalz    abgesaugt, aus  gewaschen und durch Zusatz von Schwefel  säure bis zur     neutralenöReaktion    wieder gelöst  Die Lösung versetzt man so lange mit einer       Kupfersulfatlösung,        bis'das    Barium vollstän  dig als Sulfat gefällt ist.

   Aus dem wässeri  gen Filtrat scheidet man das Kupfersalz der       Monocarbonsäure    aus     Trihexosan    durch Zusatz  von 4 Volumen Alkohol ab. Man erhält es  nach dem Trocknen des abgesaugten Nieder  schlages als ein bläuliches Pulver. Es ist  sehr leicht löslich in Wasser. Durch     Natron-          oder    Kalilauge wird aus dieser Lösung kein       gupferhydroxyd    abgeschieden. Aus dem so  gewonnenen Kupfersalz wird in bekannter  Weise die freie Säure erhalten.    <I>Beispiel 4:</I>    100 Teile     Tribexosan    werden in 1200  Teilen Wasser gelöst, 20 Teile 20     o/oige    Kalk  milch zugesetzt und 55-60 Teile Chlorkalk  eingetragen.

   Man rührt, bis in der Lösung  kein aktives Chlor mehr nachweisbar ist. Aus  der klar filtrierten Lösung wird das basische       Calciumsalz    der     Trihexosanmonocarbonsäure     durch überschüssige Kalkmilch gefällt. Es  wird     abfiltriert    und gut ausgewaschen.

   Durch  Auflösen in verdünnter Essigsäure und Fäl-         lung    mit     212        Volumteilen    Alkohol wird daraus  das neutrale Kalksalz als weisses, in Wasser  sehr leicht lösliches Pulver mit einem     Cal-          ciumgehalt        von        3,8        %        erhalten.        Die        freie     Säure wird in der im Beispiel 1 beschriebenen  Weise gewonnen.  



  Als Oxydationsmittel kann man zum Bei  spiel auch Halogen in alkalischem Medium  sowie auch Wasserstoffsuperoxyd verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trihexo- sanmonocarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Trihexosan in alkalischer Lösung mit zur Bildung einer Carboxylgruppe erfor derlichen Menge Oxydationsmittel behandelt. Die so gewonnene Trihexosanmonocarbon- säurebildet ein weisses lockeres, kristallinisches Pulver. Ihre basischen Salze sind in Wasser schwer, ihre neutralen dagegen leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Permanganat verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Halogen in alkalischem Medium verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch,. dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Salze der unterchlorigen Säuren verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Chlorkalk verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Wasserstoffperoxyd verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Trihexosanmonocarbonsäure über ihre Salze reinigt.